袭人与宝玉间的私情，仅就袭人一方而言，性道德上也自有可议之处（至少是不自重），但据此骂她“淫荡无耻”，甚至归罪她“首导宝玉以淫”犀脊山樵：《红楼梦补序》，《古典文学研究资料汇编·红楼梦卷》（以下简称《红楼梦卷》）第一册，北京：中华书局，1963年版，第51页。或对宝玉“首先导淫”二知道人：《红楼梦说梦》，《红楼梦卷》第一册，第97页。，这就是用道学家眼光看人看事，从而导致对人物道德评价上的悖谬和错位。
第六回开头与第五回情节紧紧相连：贾宝玉梦游太虚幻境，梦中“依警幻所嘱之言”，与“兼美”“未免有儿女之事”，一梦醒来，“若有所失”，趁袭人为他换“中衣”时，遂“强袭人同领警幻所训云雨之事”。这里，梦中的“儿女之事”与梦外的“云雨之事”紧紧衔接，两相映照，作为宝玉性觉醒的标志，都带有象征意味。撇开其象征意味不谈，就事论事，一对“渐通人事”、情窦初开的少男少女，在上述特定情境下偷尝了禁果，似乎也算不了什么弥天大罪，要追究罪责，说谁“导”谁“以淫”，实在是偏执刁钻的迂腐之论。真正值得探究的倒是：宝玉为什么可以这样随心所欲地占有袭人，而袭人为什么又会如此心甘情愿地轻易向宝玉奉献自己少女的贞操——前者涉及袭人与宝玉发生私情的客观原因或外部条件，后者涉及袭人与宝玉发生私情的主观原因或内在依据。
西园主人在《袭人论》中，论及袭人与宝玉的私情时虽仍执迂腐的“导淫”说，但有两句倒也说得多少有点道理。他说，袭人“其所以博宝玉欢者，乃怡红身居万花丛中，望梅止渴，唯与花大姐夜同寝处，云雨偷尝，得以借酒浇愁，故爱之也。其爱也，爱其从心所欲，如取如携，非实钟爱于一身，众人所莫能移者也”西园主人：《红楼梦论辨》，《古典文学研究资料汇编·红楼梦卷》第一册，北京：中华书局，1963年版，第202页。。宝玉之所以能够“从心所欲，如取如携”地随意占有袭人，除了袭人自身的主观原因以外，从客观上讲，无非一是因为袭人身份卑贱，主子有随意驱使她的权利，即使未“通房”先私通也不算回事；二是由于袭人作为宝玉的头号丫鬟，她对宝玉的贴身侍候既昼夜不分，也男女不分，二人“夜同寝处”，相与“狎昵”，因而发生私情，原本不足为怪。甲戌本第六回前有评语云：“宝玉、袭人亦大家常事耳，写得是已全领警幻意淫之训。”这说明：当时，类似宝玉、袭人这样主奴私通的事，在呼奴使婢的富贵“大家”，已是经常发生、司空见惯的“常事”。
袭人如此轻易地委身于宝玉，从主观上讲，她也不只是出于一时的情欲驱动，还伴随有理性的道德意识活动。当宝玉要“强袭人同领警幻所训云雨之事”时，“袭人素知贾母已将自己与了宝玉的，今便如此，亦不为越礼，遂和宝玉偷试一番……”按贾府“规矩”，“凡爷们大了，未娶亲之先都先放两个人伏侍的”，这两个“先放”的丫鬟，实际便是准“屋里人”或准“通房丫头”。袭人与晴雯，显然都是贾母“挑中”给与宝玉准备将来做他的“屋里人”的。可见，袭人与宝玉偷情，与其说是不讲道德或道德败坏，不如说是她用以律己的不是一般的封建礼教或封建道德，而是由奴婢制度、妾媵制度所规范所容许的一种与性奴役有关的奴才道德。
在封建社会，由于把所谓“淫”列为“万恶”之“首”，因而对男女之间一般的正常接触也严加防范和禁止，在道德上便有“男女之大防”、“男女授受不亲”、“非礼勿视，非礼勿听，非礼勿言，非礼勿动”等一套严格的规范。然而，对于奴婢来说，这一套严格的封建道德或封建礼教压根儿就不适用，或者说奴婢制度所规范的主奴关系之“礼”，要大于一般封建道德或封建礼教所规范的男女关系之“礼”。在老少爷们身边，放一些妙龄少女作贴身丫鬟“伏侍”，甚至“同寝”同浴，这不仅有悖于“男女之大防”，连小“防”也谈不上，根本无“防”可言，真正是男女不分，男女混居。这种畸形现象本身就是对奴婢女性尊严、人格尊严的亵渎和践踏，使奴婢时刻存在被性骚扰、性侵犯的可能。其实，在主子眼里，奴婢原本不是人，不过是“如同猫儿狗儿”的“玩意儿”，既可随意赠送（连做父亲的贾赦都可以把自己玩弄了的丫鬟赠与贾琏作妾），更可任意奴役（包括性奴役）驱使。所谓“通房”，不过是把主子对奴婢的性占有、性奴役公开化、合法化罢了，即使未“通房”先通奸，也不算一回事，也未越出奴婢制度或妾媵制度之“礼”。袭人可鄙而又可悲之处在于：奴婢制度不把奴婢当人看，她也不把自己当人看。她自轻自贱、自我亵渎的奴才道德、奴性心理虽然有可鄙之处，但这同根本不讲道德或道德败坏毕竟不是一回事。在道德上应受到谴责的，与其说是做奴婢的袭人，不如说是极不道德的奴婢制度或妾媵制度。骂袭人“淫荡无耻”或“首导宝玉以淫”等，不仅骂不符实、骂过其实，同时，更是道德评价上的一种悖谬和错位，即：无视导致袭人失身的根源，首先在于那不把奴婢当人看的奴婢制度和奴婢非人的生存环境，而用封建社会规范一般男女关系以至婚姻关系的封建道德或封建礼教，来衡量和苛责袭人及其与宝玉的私情。
然而，这个自轻自贱、自不尊重、一度轻易失身于宝玉的袭人，在看待宝玉与黛湘等表姊妹的关系上，似乎又很讲究男女之分，很注重“男女之大防”，企图用正统的封建道德或封建礼教来规谏宝玉与众姊妹的关系。对宝玉亲近黛玉、湘云等人的情况，她曾向宝钗表示不满：“姊妹们和气，也有个分寸礼节，也没个黑家白日闹的！凭人怎么劝，都是耳旁风。”宝钗听了，心中暗忖：“倒别看错了这个丫头，听他说话，倒有些识见。”如果不理解袭人的二重人格角色与道德准则，便很可能以为袭人说的这番话是假装正经，言行不一。其实，袭人的这些话完全是由衷之言，代表了她真实的“识见”。在这里，她已不只是以一般丫头的角色在说话，而更是以宝玉的守护人角色在说话。
第三十二回，宝玉向黛玉倾诉肺腑之后，神不守舍，如痴如迷，不知黛玉已去，却误把刚给她送扇来的袭人当成黛玉，进一步吐露了自己相思成病、梦绕魂牵的苦恋之情。袭人听了宝玉的话，“吓得魂消魄散，只叫‘神天菩萨，坑死我了！’便推他道：‘这是那里的话！敢是中了邪？还不快去？’”等宝玉“一时醒过来”，满面羞惭夺过扇子跑了之后，袭人“自思方才之言，一定是因黛玉而起，如此看来，将来难免不才之事，令人可惊可畏。想到此间，也不觉怔怔的滴下泪来，心中暗度如何处治方免此丑祸”。
如果用今人的眼光看，袭人当时的强烈反应，未免有些大惊小怪，小题大做，也可以说袭人不懂得宝黛之间那种刻骨铭心、魂牵梦绕、生死以之的纯洁爱情，同她与宝玉出于一时冲动的粗糙情欲的区别，更有甚者，还可能会责骂她自身不正，自不知丑，反而以己度人，把正的想邪了，美的看丑了。
但，今人的观点毕竟不能代替古人的观点。
从作品描写来看，袭人听了宝玉的话后，心理、感情上的强烈反应以至怔然泪下是千真万确的，绝不可能是作秀做戏。她自思自忖的想法，如果说道学味甚浓，那也是真道学而非假道学。在她看来，她与宝玉的私情，同宝玉与黛玉的爱情，原是性质不同的两码事。前者且不说“不为越礼”，即使“越礼”，也不过是“大家常事”，小菜一碟，无关宝玉“声名品行”的大节；后者，却关系宝玉的终身大事，没有父母之命，媒妁之言，私自相爱，已属大逆不道，倘若发生“不才之事”，则更是伤风败俗的“丑祸”，势将导致宝玉声败名裂。袭人据以规范、评判宝玉行为及其与众姊妹，尤其是与黛玉的关系的那一套封建道德准则，固然不足为训，但她那以“保全”宝玉“声名品行”为己任的道德责任感，虽说不上“多么高贵”，确实也是出于真诚和好心。
袭人的双重人格角色与道德准则，既与她的人格“自我”、个人欲望和个人感情息息相关，更是由她的身份地位、生存环境及其思想意识所受影响制约决定的。她的秉性、心眼、品行并不算坏，如果换一种身份地位（比如不是奴婢，而是小姐），换一种生存环境，换一种生活方式，她也许会是一个更受人尊重而又有亲和力的大好人。当下她作为一个卑贱的奴婢，作为宝玉的贴身大丫鬟和自觉不自觉的宝玉守护人，如果说确有坏的一面，那也不是一般意义上的坏，不是人性根本上的坏，而主要是坏在某些思想意识上，坏在受这些思想意识支配的个别行为上。但是，这些坏的思想意识并非她自身固有的，而是来自种种社会影响，特别是来自“诗礼簪缨”、“钟鸣鼎食”的贾府长期耳濡目染、潜移默化的影响。我们可以说袭人是一个思想意识上深受封建统治阶级影响、能自觉顺应其不同角色需要及不同道德规范的温驯奴才，却绝不能把她视为居心叵测、道德败坏的奸人和坏人。
