《红楼梦》中的袭人，向来是个颇有争议而又毁多于誉的人物：誉之者，把她捧上了天，尊她为“大贤大德”的“贤袭卿”（脂砚斋评语），赞她有“多么高贵的灵魂”聂绀弩：《中国古典小说论集·略谈〈红楼梦〉里的几个人物》，上海：复旦大学出版社，2005年版。；毁之者，则说她坏透了顶，骂她“淫荡无耻”江顺治：《读红楼梦杂记》，《古典文学研究资料汇编·红楼梦卷》（以下简称《红楼梦卷》）第一册，北京：中华书局，1963年版，第209页。“工讒”“狐媚”解盦居士：《石头臆说》，《红楼梦卷》第一册，第196页。，是“贾府之秦桧”青山山农：《红楼梦赞》，《红楼梦卷》第一册，第214页。或“奸之近人情者”涂瀛：《红楼梦广义》，《红楼梦卷》第一册，第138页。。一毁一誉，尖锐对立，而两者在品评人物的态度、方法上倒有一致之处，即都无视人物性格或人格的复杂性、多重性，先入为主，各取所需，按“好人完全是好，坏人完全是坏”鲁迅：《中国小说的历史的变迁》。、“恶则无往不恶，美则无一不美”《石头记》庚辰本第四十三回批语。的绝对化的类型模式来褒贬袭人。
其实，袭人远不是什么“大贤大德”的贤人，也绝非大奸大恶的奸人，而只是一个不好不坏、亦好亦坏（并非一般意义上的“坏”）、中不溜儿的常人。在此，且不品评袭人全人，仅从她与宝玉关系这一侧面来看，其所扮演的人格角色及所遵循的道德准则，便不是绝对单一的，而具有某种二重性。
袭人是一纸卖身契被卖进贾府的，先是“伏侍贾母”，贾母因溺爱宝玉，“遂与了宝玉”，成了宝玉房里的头号大丫鬟。作为奴婢，她不仅“克尽职任”，而且对主子有一种专注不二、心无旁骛的“痴处”：“伏侍贾母时，心中眼中只有一个贾母；如今服侍宝玉，心中眼中又只有一宝玉。”袭人与宝玉的关系，是主奴关系，又有别于一般主奴关系，她对宝玉的痴心也超越她对其他主子的“痴处”，融入了一片特殊的感情和苦心。自二人“初试云雨情”之后，“宝玉视袭人更比别的不同，袭人待宝玉更为尽心”，于是，在她“心中眼中”，宝玉已不只是一般主人，也是与她有性爱关系的情人。尽管“连个姑娘还没挣上去”，但实际上她已暗自把她未来命运同宝玉一生的进退荣辱紧紧连在一起。于是，她不仅更加无微不至服侍、体贴宝玉的衣食住行、生活起居，同时，更把“保全”宝玉“一生的声名品行”，视为自己义不容辞的神圣职责。正是在这个意义上，我们说袭人的人格角色是一身二任：她既是宝玉“克尽职任”的贴身丫鬟，又超越一般奴婢（包括侍妾）的“职任”，自觉不自觉扮演了宝玉守护人的角色。
作为宝玉的守护人，袭人不仅要守护他的“身”，更重要的还在守护他的“心”。王夫人之所以对袭人另眼相看，格外赏识和器重，正由于她明白二者孰轻孰重、孰易孰难——在她看来，袭人“在宝玉身上留心”，虽好也只是“小意思”，难得的是袭人在宝玉“心”上时刻留意，这才是涉及对宝玉“规引入正”的“大道理”。
在作品第五回太虚幻境中，作者便象征性地借警幻之口传达宁荣二公之灵的嘱咐，尖锐提出了对宝玉“规引入正”的问题。但，由于种种主客观原因，这个问题实际上并没有也不可能得到真正解决。
由于贾母百般“溺爱”和庇护，“父母亦不能十分严紧拘管”，自幼“性格异常”，“其淘气憨顽”“出于众小儿之外”的宝玉，便更加“放荡弛纵，任性恣性”，“不喜务正”。其实，问题还不只在“拘管”“严紧”与否，更在“拘管”是否得当，是否得法。有的方面，有的时候，贾政对宝玉“拘管”不为不“严紧”，但未必见效，甚至效果适得其反。如贾政不顾宝玉个人志趣，强使宝玉死记硬背“四书”“五经”“时文八股”之类，强人所难，逼人读书，其效果如何，可想而知。至于贾政动辄莫名其妙几声“断喝”，狠下死手的一顿毒打，则使宝玉对他更加畏之如虎，产生逆反心理，从而在“邪”路上越走越远。
鉴于对宝玉“痴顽”“秉性”有相当透彻的洞察了解，袭人对宝玉“规引入正”的期望值并不过高，对所谓“正”的要求，与其说主要期望于进取，还不如说主要着眼于“保全”，但求能“保全”这位“淘气”二爷“一生的声名品行”。基于这一“识见”，她为宝玉“心中着实忧郁”，时常想方设法“规谏”宝玉。作品第十九回，便以大量篇幅描写了袭人对宝玉情意绵绵的“规谏”过程。袭人“家去吃年茶”回来，便有意借“赎身”，对宝玉“先用骗词，以探其情，以压其气”，再针对其种种“乖癖”痛下“箴规”。她提出要宝玉改的三件事，具体要求又有严有宽：凡关系宝玉“声名品行”的事，无论大小，一概从严要求，都要宝玉坚决改（如“毁僧谤道，调脂弄粉”，“吃人嘴上擦的胭脂”等），而在涉及“仕途经济”的“读书”一事（这被贾政等人视为头等大事）上，她反而持比较灵活随意的态度，对宝玉说：“你真喜读书也罢，假喜也罢，只是在老爷跟前或在别人跟前，你别只管批驳诮谤，只作出个喜读书的样子来，也教老爷少生些气，在人前也好说嘴。”正因为袭人的“规谏”有所折中或变通，又能因势利导，动之以情，晓之以理，所以宝玉听起来似乎并不反感，至少口头上表示完全接受。
袭人对宝玉真可谓“忧郁”也深，望他改“邪”“入正”的心也切，为此她费尽了心机，用尽了手段。有些时候，袭人与其说仅仅是以奴婢身份“规谏”作为主子的宝玉，不如说更像个深谙人情世故的大姐和“情切切”“意绵绵”的情人，在对自己心有所寄、身有所托而又恨铁不成钢的“淘气”小弟，煞费苦心进行苦劝、情劝以至“嗔”劝。
在对宝玉“规引入正”问题上，说袭人有些观点比较正统，甚至相当道学，这确是不争的事实。正是由于观点上的问题，她可能会把有的事情看偏了、看邪了、看重了，从而作出后果不好的事来。比如袭人基于为了防她所认为的“丑祸”于未然，“保全”宝玉“一生的声名品行”，伺机向王夫人进言，提出宝玉与钗黛等“姨姑表姊妹”相处也应有个“男女之分”的看法，甚至建议教宝玉“搬出”大观园来住。她的进言，出发点虽是为了“保全”宝玉，但客观上可能会引起王夫人等对宝黛关系和宝黛爱情的警觉，对导致其未来悲剧结局多少起了某种催化作用——实际这不仅伤害了黛玉，也伤害了宝玉。在这件事情上，说袭人对宝玉虽爱之实害之，是事与愿违、好心干坏事也未尝不可。但硬说袭人这是“工讒”告密，向主子邀功请赏，甚至把黛玉之死也归罪于袭人，这就过于牵强武断，也冤枉了袭人。
袭人向王夫人进言，事前未必有邀功请赏之心，但事后王夫人的确对她“感爱”“不尽”，赞赏不已，并越发器重，向她郑重表示：“我就把他（按：指宝玉）交给你了，好歹留心，保全了他，就是保全了我。我自然不辜负你。”这是重托，也是承诺，对此袭人自然心领神会。这意味着，王夫人已把对宝玉“规引入正”的部分重任，正式明确托付给了袭人，从此，袭人当然也就更自觉更尽心扮演起宝玉守护人的角色。
对袭人二重人格角色，简单肯定或简单否定都不恰当，应实事求是加以辨析。袭人作为“温柔和顺”而又奴性十足的奴婢，我们可以鄙弃她的奴性，却不可否定她的天性——因为，在日常生活与待人接物中，她的“温柔和顺”并不时时处处事事与奴性相干；袭人作为颇有“识见”而又颇有心计的宝玉守护人，她对宝玉的“规引入正”，从观念意识看，其“规谏”内容有的未必可取，而从角色意识看，其良好愿望和良苦用心，倒也无可厚非。
与袭人的二重人格角色相对应，她用以律己律人的道德准则也带二重性。作为奴性十足的奴婢，她是以自轻自贱的奴才道德来律己，把对主子的绝对顺从和人身依附、供主子任意驱使奴役作为自己的道德准则，而一定意义上作为宝玉的守护人，她又是以“保全”宝玉“一生的声名品行”为己任，企图用比较正统的做人之道来匡正或规范他的言行。袭人用以律己律人的双重道德标准，看似十分矛盾，但在她，却是并行不悖的。这突出表现在有关两性关系的性道德方面。
