唐玄宗天宝年间，在长安的国立大学崇玄馆里，正在进行一场激烈的辩论。一方是以期升为首的大量学生，另一方只有陈少游。以前，期升在全馆是学习和论辩的高手，谁都服他。可是这一次，陈少游却坐到与他同等的坐位上，与他展开辩论。
未曾想这陈少游声音朗朗，引经据典，并且他阐释的意义不止于文句，领会甚深。他还特别表现出对庄子、老子、列子等经典的精深研究。结果，全馆的同学，谁也辩不过他。
陈少游的表现，让大学士陈希烈深深地赏识。并且，这陈少游还是他的本家，所以他对陈少游总是另眼相看。
离开崇玄馆，陈少游很快就被任命为渝州南平（在今四川省重庆市东）令。在官期间，各方面的反映都不错。以后便不断地升官。随着官位的升迁，他的贪欲也在不断地增长。他还擅长随机应变，擅长言辞。他大量地聚敛财富，同时又舍得以钱财拢络权佞。这是他不断升官的诀窍。他用这个办法拢络住了泽潞节度使李抱玉，李抱玉上表代宗皇帝，任命陈少游为自己的副使并兼任御史中丞陈郑二州留后。永泰二年（公元766年）李抱玉再次上表提拔他为陇右行军司马。几经升迁调转，他作到了桂州刺史桂管观察使。
但是陈少游很不满足。桂州在今天的广西省，地处偏远。他希望能求得一个离京师比较近的州郡为官。
他寻机回到长安，几经打听，知道现在受皇帝宠幸掌握朝中大权的是宦官董秀，他把董秀的有关情况打听清楚后，便在董秀家附近找一家旅馆住下，单等董秀回家的时候，到他家里作客。陈少游发挥了他伶牙俐齿的特长，几句话就使谈话融洽起来。
“七兄弟家中几口人？每月得多少花销？”陈少游关切地问董秀。
“在下担任现职已经几年了，家廷负担很重。现在物价上涨很快，哪个月都得一千多贯。”董秀诉苦似地说道。
“这样重的负担，那几个俸禄怎能够用呢！几天就花光了。七兄弟肯定需要经常向人借钱。如果有人愿意大量地给您提供钱财，只求您关心爱护，那您的日子可就富裕多了。我陈少游虽然没有什么能力，但我愿意保障七兄弟的用度。每年我将献给您5万贯。现在我的手头就有一多半，先交给您。剩下的一半，我回去以后，就派人送给七兄弟，以免您为了生活而奔波劳碌。您看如何？”
董秀从不敢想还有这样的好事，便欣然同意了。
这时，陈少游落下泪来，说道：“只怕是我今后再也见不到七兄弟了。”
董秀急忙称呼着陈少游的官职说：“中丞有这样强的才能，不应该总是在外任。您少给我几天时间，我一定办好这件事。”
从董秀这出来，陈少游又找到元载的儿子元仲武，给他也送了重礼。这样，董秀和元载在朝廷内外一起给他制造舆论，几天的功夫，陈少游便被拜为宣州（在今安徽省）刺史，果然比桂州近了许多。大历五年（公元770年）又改任越州刺史兼御史大夫浙东观察史。大历八年改任扬州大都督府长史淮南节度观察史。官一步比一步大，地方一次比一次近，而且所在地一个比一个富庶。
陈少游为官的经验是：多施小惠，让手下的人得到好处，感到安心，对上还要讨好朝廷。当时安史之乱结束不久，吐蕃、回纥等边疆少数民族不断犯边，时遇水旱灾害，国家的财政非常困难。这时，陈少游主动提出，要把扬州的税率提高百分之二十。盐税也每斗加一百文。
他后调换的这三处，都是天下富庶之地，很有油水可捞。他安抚了上上下下，便大肆搜刮起来。那些以供给朝廷为名多征的赋税，实际上有很大一部分进了他自己的腰包。他几乎每天都要求各地给他送礼。他还经营商业。几年的时间，他的财富就达到上亿钱之多。
有了钱，他就拿出一部分贿赂有权势的达官显要，他每年送给元载的金和帛的价值就达10万贯。他还贿赂宦官骆奉先、刘清潭、吴承倩等人，让这些人不断地在皇帝面前说他的好话。
陈少游觉察到代宗对元载的信任在下降，便开始疏远他。不久，元载的儿子元伯和被贬到扬州，陈少游表面上和他交朋友，暗中却派人监视他，并把元伯和的不法行为都报告给德宗。德宗觉得他很忠诚，对他很信任，不断地给他提官。有一次让他去镇压反叛的部队，他打了败仗，反而给他加了官，还给他封了地。
泰少游有时干脆就明抢。德宗建中四年（公元783年），造反的李希烈军逼长安，德宗逃到奉天（在今陕西省乾县）。当时度支汴东两税使包佶（jí）在江淮地区征来的租税共价值800多万贯存在扬州。陈少游闻讯后心想，皇帝已经逃离西京，以后怎样还很难说呢，便想把这一大笔财富强抢过来。他派一个手下的判官找到包佶，说：“现在局势不安定，请您拿出200万贯给我们作军费。”
在软硬兼施之下，800万贯的国家财赋全被陈少游抢了去。包佶吓得东躲西藏。他写了一分表，封在一个弹弓用的弹丸里，派人送给德宗，禀报了赋税被陈少游强抢的情况。
正好这时陈少游派来的人也在朝中。德宗问那人：“有人禀报，陈少游抢了包佶的财帛，有这回事吗？”
那人不知德宗的态度，只好吞吞吐吐地说：“我那时已经离开扬州，不知此事。”德宗说：“少游是守护国家的大臣，现在转运不便，为了防止他人抢劫，他取用一些又有什么不对？”众人听了德宗的话，大吃一惊。这话传到陈少游耳朵里，他那悬着的心也放下来了。
这时陈少游听说已经自称皇帝的李希烈攻陷了汴州，马上要进攻江淮，便急忙派人给李希烈送去大量礼物。李希烈还向陈少游这里派来了刺史。
包佶这时也赶到了奉天，向德宗亲自禀报了陈少游抢夺财帛的事。陈少游很害怕，便上表说那是为了防卫急用，并且准备还的。为了还上这笔债，陈少游便在自己的管内大肆加税搜刮。但因为受到战争破坏，一时征集不到这些钱财。这时，李希烈被打败，并从他那里缴获了他的《起居注》，类似日记本，上面明白地记载着某年月日“陈少游上表归顺”的事。陈少游知道后，羞愧发病而死。
（《旧唐书·陈少游传》、《旧唐书·德宗纪》等）
