1957年3月20日，台湾发生“刘自然案”，引发大规模的群众反美浪潮。
3月20日晚上十一时，“革命实践研究院”职员刘自然在驻台美军上士雷诺的住宅门前遭雷诺开枪打死。据雷诺供称，刘躲在浴室外偷窥其妻洗澡，雷诺持枪出门巡视，发现刘手持铁棍向他走近，雷诺为了“自卫”才向刘开枪。但据当时报刊揭露，刘与雷诺原本有交情，刘曾为雷诺卖过毒品并黑过雷诺，雷诺一直怀恨在心。当晚台湾警方以雷诺是现行犯欲以扣押，结果遭到美方宪兵的阻止，理由是驻台美军按1951年台美双方协议享有外交豁免权。5月23日，美国军事法庭陪审团作出表决，以杀人“证据不足”，宣告无罪，雷诺当日被遣送回国。
5月24日，台湾媒体纷纷指责这项判决不公；刘妻奥特华在报上发表《我向社会哭诉》一文；台北地方法院也断定雷诺并不具备所谓“正当防卫”的条件。当日上午，刘妻手持抗议牌在美国大使馆门前抗议，围观的民众越来越多，至下午二时半左右已有近六千人。人群中有人高喊“杀人偿命”﹑“美国人滚出台湾”等口号，并向使馆投掷石块﹑木棍；有人翻墙进入大使馆，捣毁汽车﹑门窗﹑家具；更有年轻人把美国星条旗扯了下来。在场警员无法控制场面，拟用消防车驱散群众，于是民众殴打消防员，破坏消防车，并向警车纵火。最后台北市卫戍部队开入镇压，卫戍司令部下达了戒严令。当时台北政坛盛传，其幕后发动者是蒋经国，他试图以此来打击当时政府内部的亲美自由派人士。
“刘自然案”让《自由中国》诸同仁深感不安，殷海光建议写一社论，以表明《自由中国》的态度。雷震表示同意却又很谨慎，一面向有关部门搜集材料，一面又给端木恺打电话，询问美国方面的法律。端木恺回电，称社论“要一部分责备自己，即军警当时太不得力”。端木恺又说：“平时军警走私漏税案子非常起劲，因可得好处，对这些事情太无勇气，太怕牺牲，因为阻止民众捣乱可能要牺牲性命的” 。5月27日，雷震约殷海光、戴杜衡等人来社里，商讨这篇社论如何写法结果意见分歧很大。殷海光等人认为“美国太傲慢，美国军事法庭之判决，完全看不起中国人”，因此责任全在美国人方面；雷震、毛子水不赞成这样写，认为台湾当局也有可检讨之处。这时台大学生傅正送来一份有关此案的稿件，雷震觉得不太理想，戴杜衡说写得不错。
傅正后来回忆道：“有关‘五二四’自然案或雷诺案引发的捣毁美国大使馆事件，雷先生的看法，与社内大多数人的看法不同，因而引发激烈争辩。我当时还在台大读书，尚未担任《自由中国》半月刊的编辑，而我的那篇《刘自然案带来的血的教训》，雷先生虽不以为然，但大多数人都支持，尤其戴杜衡先生赞许，所以依旧发表。” 《自由中国》的社论题为《雷诺判决无罪与台北骚动事件之检讨》，与傅正的这篇热血文章有所不同，从“美国”和“当局”两个方面折衷地对这一件事进行了评述，深得当时民众的好评。在这个事件之后，《自由中国》开始更加积极地对当前现实问题作更进一步的审视，不久即推出轰动一时的《今日的问题》系列社论，其中包括对这些问题的大讨论，“范围遍及反攻大陆、政府施政、反对党等，代表社内编委共同之意见，也反映信仰自由主义知识分子对于现实政治的批评与民主政治的期望” 。
这场大讨论由《自由中国》编委戴杜衡率先提出。根据当时《自由中国》对台湾社会的全面认知，国民党当局的各种政策与措施，无论对内还是对外，都存在着很多问题。在这些问题中，有的应该立刻解决，有的则应设法防范发生。此时“《自由中国》的重点已开始转往更为实际的问题，对于国家自由与个人自由之论战，已无暇顾及” 。从1957年8月，至1958年2月止，《自由中国》推出十五篇系列社论，全面反思上世纪五十年代台湾政治、经济、教育、社会风气等问题，“如此一系列对既有政治体制及实际政治的讨论与批评，并且以社论的形式来表达，是《自由中国》前所未见的”。
十五篇社论篇目依次为：一，《是什么，说什么》（殷海光执笔，作者注），表示今日大多数人都在说假话，尤其是国民党当局，以“反攻大陆、国家利益、非常时期……”为政治之口实，掩盖其专制的实质；二，《反攻大问题》，提出必须从公算和透过现实来加以考虑，不能借此来推延台湾政治和经济的改革；三，军队国家化、军队中的党务等问题；四，财政问题；五，经济问题；六，美国经济援助的运用和浪费问题；七，小地盘大机构，呼吁压缩并裁剪政府机构；八，建立中央政治制度，发挥政治责任；九，地方政制问题，主张实行地方自治；十，立法问题；十一，要求废除出版法，保障新闻自由；十二，青年反共救国团系非法体制，破坏教育正常运作；十三，党化教育应立即停止；十四，《近年的政治心理与作风》，对台湾岛的政风败坏提出了严肃批评；十五，《反对党问题》，以此制衡国民党在台湾的一党统治……这些极其敏感的话题，在当时一片噤声岁月中，惟《自由中国》敢于直面台湾现实，言他人之未敢言，本着“是什么，就说什么”的原则，绝不“讳疾忌医”或“隐恶而扬善”，显现出当时《自由中国》同仁们的胆识和强烈责任心。
尽管在某些地方，与雷震所倡导的“渐进改革”思路有一点落差，但《自由中国》从来就是“百分百的言论自由”（李敖语）。对于《今日的问题》系列社论，当局进退失据，与雷震及《自由中国》的关系也越发紧张。8月12日，在党部宣传会议上，时任国民党中央党部秘书长张厉生 提出《今日的问题》系列社论这一问题，认为对于台湾社会及民众影响颇大，应予以“停刊处分，必要时还可捉人”。与会者中也有不少人反应强烈，同意张的这一建议。经黄少谷耐心疏解，说《自由中国》半月刊的言论，是以反对党姿态而出现的，自然不会说政府的好话，如果现在就对《自由中国》采取行动，轻则增加他们的销路，重则增加他们的地位，将得不偿失……最后未对这个问题加以讨论。雷震得知后，大骂“张厉生这些人，不学无术，成天只想着讨好，可耻之至” 。1958年11月15日，许孝炎再次约谈雷震，许称这些文章“对国民党及蒋先生不利，尤其第三文 伤害了蒋先生，使蒋先生不能混，全盘揭穿……”关于这次谈话，国民党高层给了许孝炎四点指示，即让雷震“不评蒋介石，不评既定国策，不评宪法，不评国民党”。
许孝炎深知雷震的个性，是不可能接受的，也就未当面提出，他只是希望《自由中国》在今后能否能“缓和些”？雷震说：“……国民党如不改革，纵把《自由中国》停刊和枪毙雷震，于国事无补。他们要能改革，我们可缓和，否则无法缓和。我们一切批评是为国家……” 事隔一天，雷震赴南港胡适寓所，将与许孝炎的这次谈话内容通报给胡适，并再次强调台湾在“政治上如无反对力量，政治不易进步”这个观点。胡适听后，坦言自己的想法与之“有一点距离”，他本人只是“想改善”，并说许多人是“反对他参加政治的” 。胡适的这一态度，不免使雷震有点失望，他不禁想起在香港方面为什么有不少人不赞成胡适的原因。在这些人眼中，张君劢才是“真正的领袖”。傅正有过一段评价，说“张君劢与胡适，两人性格不同，作法也不同，所以张先生敢于跳火坑，而胡先生‘不肯下水’。张先生在老蒋无行动证明改革诚意时，绝不来台湾……而胡总是寄希望于老蒋改革，不惜由美来台就任中央研究院院长” 。《自由中国》社的傅正、殷海光、聂华苓等人一直对胡适持有保留意见，就是认为胡适在某些重大问题（主要指后来组建反对党，作者注）的处理上，未免过于爱惜羽毛、瞻前顾后或优柔寡断了。
这时台湾社会在所谓“反共”借口之下，各方面都受到了严密控制。尤其是在言论自由方面，当局利用《出版法》制定母法之下的所谓“施行细则”，试图以此来禁止民间办报或钳制言论自由 。及至1958年前后，国民党对台湾岛内的控制几乎更加完整、严密而成熟了，在政、军、文教及地方上，威权式一元控制体系正在逐渐成形，其严密程度为大陆时期所未见。因此，主张自由民主的《自由中国》与官方无论在言论的尺度上或实际互动上，都面临着一种更为直接而深刻的冲突。“雷震身为国民党老人，对这种转变的感受必定既深且痛。再深一层言，近代中国的自由主义，文化运动的成分犹重于政治运动。胡适固然是很好的例子，即使在《自由中国》编委之间，张佛泉、殷海光等人也不脱此。他们虽然关心政治，不过对他们来说，自由主义主要是一桩在理知、道德与文化层面上进行的事业。他们的关怀所在，是培育具有自由心灵的个人，作为自由社会的基础。因此他们皆以思想上的启蒙作为志业。雷震却在无意中突破了中国自由主义的这个旧辙。他出身政界，有本能的政治倾向。
