尽管奥本海默在学校里成绩优异，但是他却在交友上有困难。
每天他都花上好几个钟头念书，专心做作业，但对其他人的事显得漠不关心。
他并不是个很害羞的男孩，但是他可能遗传了母亲的个性，有些冷漠。在他成为明星学生的同时，也养成一股不太令人喜欢的傲气。
“他总是呆呆地坐在教室里，就好像没有吃饱或喝足的样子。”他的一个同学说道。
很多同学都认为他不善交际，不知道怎么和同龄的孩子相处。
家里舒适的生活环境和父母的教育让他显得与众不同，也非常有教养。也因这一点，平时他对同学们某些不守规矩的行为都视为粗鲁、鄙俗，但他也为此付出了代价。
作为母亲的埃拉，非常希望儿子能走出家门和其他的孩子融合到一起，于是给他报名参加了夏令营。
这次夏令营令他终生难忘，但却不是什么美好的记忆。
在夏令营里有一帮总是以欺负那些害羞或与众不同的孩子为乐的少年，而奥本海默被指认透露了他们总是讲黄色故事的事。他因此也付出了一定的代价，受到了别人的惩治。
他们在半夜里把他围在中间，把他身上的衣服剥光，然后七手八脚痛打了他一顿。最后，淘气的孩子们还在他身上抹上了绿漆，并让他光着身子冻了整整一夜。
后来当奥本海默成为美国家喻户晓的人物时，为奥本海默写传记的一位作家采访了当年肇事者中的一位，当事人实话实说，那一次是对奥本海默的“严刑拷打”，由此可见，当年他被打得实属不轻。
但奥本海默并没有按照父母的意思回到家里，而是执著地坚持到夏令营的最后一天。
他的朋友回忆道：“我不知道罗伯特是如何度过剩下来的几个星期的，没有多少孩子能做到，但罗伯特做到了，这真太难为他了。”
正像他的朋友说的一样，奥本海默看似脆弱的外表下，实际隐藏着一种坚强和倔犟的性格，这种性格也表现在他后来人生几次大的磨难中。
奥本海默16岁时，父亲为他买了一艘将近9米长的单桅帆船，奥本海默称它为“特里梅思号”。胆大的奥本海默有时会独自驾船带着他的小弟弟弗兰克在附近的海湾航行。
奥本海默天生爱好冒险。
还没成年的他一直渴望克服自己内在的某些弱点。夏季的风暴往往将他的船吹出海湾，进入波涛汹涌的大西洋。
他的弟弟弗兰克记得：有一次他们驾船到了大海上之后，整整与海浪搏斗了5个小时，几乎把船弄翻，最后才把“特里梅思号”开回来。
这种鲁莽行为使他们的父母大为震惊。据弗兰克回忆，虽然他父亲非常焦急，甚至通知了当地的海关巡逻艇开到海上去寻找他们，但当他们回到家中以后，父亲却连一句谴责的话也没说。
在十六七岁的时候，奥本海默有了一个真正的朋友弗朗西斯·弗格森。
弗格森来自新墨西哥州，是他的同班同学。他们刚认识的时候，奥本海默正在学习滑翔。
“他只不过是玩玩而已，只是想给自己找点事做。”弗格森回忆说。
弗格森永远不会忘记他第一次和奥本海默一起航行的情景：
那时正值春天，风很大也很冷，海湾到处是海风卷起的小波浪，后来天还下起了雨。
我有点儿害怕，因为我不知道他是否能够在这种情况下航行。但是他成功了，他已经成为一个技术非常熟练的船员。
他的母亲透过楼上的窗户看着我们那艘摇晃着的帆船，非常担心，但他事先已经说服了他的母亲。
风和海浪把我们全身都弄湿了，那次经历给我留下了深刻的印象。
