明崇祯末年，奸臣当道，朝政混乱，内有李闯王农民军起义，声势浩大；外有北部满清政权崛起，窥视中原。内忧外患之际，整个明王朝风雨飘摇，苟延残喘。一段才子佳人的爱情悲剧就在这乱世之中上演，凄美动人，可歌可泣。
南京城的阳春三月，草长鸢飞，落英缤纷，正是春色最好的时候。莫愁湖畔客居着一位游学的公子，他姓侯名方域，字朝宗，河南商丘人。祖上几代为官，父亲曾是东林党的重要人物，他则是江南复社的才子，才华出众，风流俊雅，英气逼人。侯方域去年来南京应试，没有考中，又因战乱四起，难以和家里通音信，便暂时留居在这里。如今又是一年春天，他忧国思家，不免生出些离愁别恨。幸亏有复社社友陈定生、吴次尾等人与他时常交往，大家一起论诗作赋，指点江山，又有说书艺人柳敬亭、唱曲艺人苏昆生等意气相投的朋友相互来往，侯方域客居他乡的日子才不致于太过寂寞。
距莫愁湖不远的秦淮河，是几百年来有名的胭脂红粉之地，这里青楼林立，游人如织，许多烟花女子在这里倚楼卖笑。河边无数的青楼妓院中，有一座媚香楼，楼主李贞丽，也曾是这一带大红大紫过的名妓，只是如今人老珠黄，才不再做那迎来送往的生意。她十几年前领养了一个女儿，起名李香君，现在已是二八年华，出落得娇柔纤小，美貌无双。李贞丽拿她当亲生女儿，十分疼爱，找人教她琴棋书画、诗书礼仪，不曾让她接过客，一心想给她找个有钱的风流少年，并使自己也可以得到一大笔银子养老送终。而香君虽处于风月场中，但平常结交的都是社会名流。对一些国家大事也非常有见解，而且性格刚烈，不随流俗。时间一久，她的芳名便被许多人知道，人们都争着想看看她的芳容。
侯方域还有位朋友叫杨龙友，是权臣马士英的妹夫，此人八面玲珑，既结交名士，又和权贵密切来往。他与香君妈妈李贞丽十分熟识，所以对香君的情况也非常了解。这一天，他和侯方域等人一起游玩，便对侯公子说起香君如何美貌聪慧，风华绝代。苏昆生也在一旁随声附和，称赞香君聪明伶俐，举世无双。原来苏昆生是香君的教曲师父，自然也对香君十分了解。他和柳敬亭都曾是魏忠贤的干儿子阮大铖的门客，后来听说阮大铖和魏忠贤是一路货色，他们俩便和其他艺人纷纷从阮家出来，不再和阮某为伍。苏昆生宁愿教青楼女子唱曲，也不愿再做阮大铖的帮闲，侯方域和其他社友敬重他们的气节，才和他们结成朋友。
这时，侯方域听杨、苏二人把李香君说得天上少见，地上没有，便不由得动了心思，他年过二十，也想找一个红粉佳人陪伴。杨龙友看透了他的心思，便替他到媚香楼来说合。李贞丽一听是江南才子侯方域看中了自己女儿，当然十分乐意。香君也听说侯公子风流倜傥，才华横溢，心里也非常高兴，后来，在众人的撮合下，侯、李二人见了面，成了亲，两人都觉得对方比传说中的还要好，都有相见恨晚之意，一时间情浓意浓，恩爱无比。新婚之夜，侯方域送给香君一把白纱宫扇作为定情之物，并在上面题了一首诗：“夹道朱楼一径斜，王孙初御富平车。春溪尽是辛夷树，不及东风桃李花。“香君珍重地把扇子收藏起来。侯方域本是客居南京，没有多少资财，他和香君成亲的一切费用都是杨龙友出的，杨龙友还送了香君几箱衣物、首饰做嫁妆。他如此慷慨解囊，香君有些奇怪，便问侯方域是什么缘故，侯方域起初只以为是杨龙友好意帮他，经香君一问，才觉得确实有些蹊跷。第二天，杨龙友来贺喜，香君先谢过他，然后又说：“杨老爷，承蒙你为我们操办婚事，又添置妆奁，我们感激不尽。只是您施舍无名，所以今天问个明白，以后我们也好报答。“侯方域也说：“小弟与杨兄萍水相交，你送我这样大的一个人情，我实在有点受之不安。“杨龙友见他们这样说，也就顺势道出了真情，说：“你们成亲的银两和妆奁，的确不是我出的，而是阮大铖出的。“侯方域一听大惑不解，说：“阮大铖投靠魏党，趋炎附势，我早已与这种人断绝了来往，他为什么要这样做？“
这事还得从头说起，要说这阮大铖也是个读书人，明万历年间的进士。但他趋炎附势，见风使舵，缺少读书人的骨气，曾拜在魏忠贤的门下，甘愿做魏党的走狗，为有节之士所不耻。后来魏忠贤被杀，余党被除，阮大铖虽幸免一死，但也被罢免了官职，整天在家夹着尾巴过日子，他总想有个出头之日。这天，吴次尾、陈定生等复社成员及其他书生秀才在文庙祭奠孔子，阮大铖也跑过去凑热闹，结果被吴、陈等人发现，把他羞辱痛打了一顿。他狼狈地逃回家，又羞又恨，心想照这样下去，他连门都不敢出了。杨龙友是阮大铖的盟弟，替他出了主意，说要让陈定生、吴次尾等人不再和他作对，只有一个人可以劝服他们，这人就是侯方域。侯方域同样是复社才子，也是陈、吴二人的好朋友，他说话是绝对有影响力的。目前侯方域正愁没有银两与李香君成亲，若阮大铖能出钱相助，侯方域领了人情，没有不帮忙的道理。阮大铖一听，这倒是个好办法，便慷慨地拿出三百两银子，让杨龙友出面筹办。
这就是事情的原委。但杨龙友当然不会实话实说，他只能替阮大铖辩护，说：“阮大铖也是有苦衷的，他昔日结交魏党是为了保护东林党人，但却被人误解为叛逆，现在他连日遭复社诸人羞辱，每天在家大哭，欲辩无门，说非侯公子不能救他，所以才趁此机会来结交。“侯方域一听就明白了是怎么回事，平日他是决不肯替阮大铖说话的，但今天用了人家的东西，就有些嘴软，说：“听杨兄这么说，他倒是有些可怜。就算真的是魏党，能够悔过也是可以原谅的。我明天就去找吴、陈二兄，替他辩解一番。“杨龙友见事情办成了，非常高兴。可在一旁的香君就不愿意了，她平日深明大义，是非分明，本想给杨龙友留个面子，但听侯方域竟然应承下来，就十分有气，沉下脸来说：“官人说的什么话！阮大铖攀附权奸，丧尽廉耻，连妇人、儿童都无不唾骂！官人竟然替他说话，将把自己放在什么位置？你的意思是他为我置办了些妆奁，就可以徇私废公，这几件珠钗衣裙，我李香君根本就不放在眼里！“说着，她就拔下头上的珠翠，脱去身上的绫罗衣衫，一起扔在地上，又说：“我香君不怕穷困，布衣粗裙，名自清香。“侯方域满脸羞愧，对香君肃然起敬，说：“那些复社朋友平日看重我的，就是这点节操，今天我若依附奸邪，连个妇人都不如了，还有什么脸面活在世上？“杨龙友被香君这样一闹，好不尴尬，只得让人把那几箱东西搬出媚香楼。李贞丽连叹可惜。而侯方域见香君余怒未消，说：“我看我们香君天香国色，脱了绫罗绸缎，更添十分容貌，越发可爱了！“香君这才破颜为笑，从此二人更加互相敬爱。
杨龙友回去把情况告诉阮大铖，阮大铖火冒三丈，恼羞万分，发誓一定要报此仇。当秦淮河畔还在歌舞升平的时候，四周烽烟已经熊熊燃起，外有清兵犯境，内有李闯王造反，又传说大将左良玉因粮饷不足，要带三十万军来抢南京，南京城里顿时一片恐慌。杨龙友来找侯方域商量，说侯方域的父亲是左良玉的恩师，他要一出面也许能阻止左良玉进兵。面对国家大事，侯方域不能推辞，便以父亲的名义给左良玉写了一封信，言辞激切，情理都在其中。柳敬亭自告奋勇，到军中给左良玉送信。
左良玉本是忠贞为国的大将，但却处处受权臣限制，他三十万大军粮草匮乏，才萌生了到南京补充粮饷的念头，而等他接到侯方域写的书信，也怕引起朝中慌乱，只得临时决定驻扎武汉。左良玉又见柳敬亭胆识过人，便把他留在军中做了谋士。
而侯方域一封信退却三十万大军的消息，传遍南京，大家都议论纷纷，敬佩不已，可就是这封书信改变了他和香君的命运。朝廷也风闻左良玉要进兵南京的事，一边给左良玉加官进爵，一边让南京附近的大小官员商议此事。这天，淮安漕抚史可法、凤阳督抚马士英等人齐聚议堂论事，杨龙友、阮大铖这些闲官也列席参加。到会的人大部分都是为自身安危着想，都怕左良玉的大兵，现在听说因为侯方域一封书信就让左良玉退兵了，大家都议论此事。史可法是由衷敬佩，而阮大铖却栽赃陷害，硬说侯方域和左良玉是暗中勾结，日后还会再攻夺南京。杨龙友见他说得太过分了，便为侯方域辩解，而马士英也是个只贪富贵，不顾国家的主儿，平日早就忌恨复社那帮书生跟他作对，也想趁此机会除掉侯方域，所以他随声附和阮大铖。史可法在一旁听不下去了，勃然大怒，说：“这都是无中生有的事情，阮先生是罢闲在家的人，怎么可以妄加评论？真是邪人说邪话，公议无公论！“说完，他拂袖而去。马、阮二人见史可法走了，便撺掇着派人捉拿侯方域。杨龙友一看说服不了他们俩，就急忙出来给侯方域报信，他虽然有时也附和阮大铖等人，但还没有他们那么坏，他觉得不能让侯方域受这种冤枉。
侯方域一听马士英等人要来捉拿他，有些惊慌，大家都劝他赶快逃走，他也有这种想法，但正和香君新婚燕尔，他实在有些舍不得。但香君却比较坚强，果断地说：“官人一向以豪杰自诩，为什么在这危难的时候，倒儿女情长起来？“侯方域被她这样一激，只得收抬行囊，离开南京。临别时，两人都非常难过，香君一再叮嘱他保重身体，自己一定会等他回来。
侯方域出了南京城，便去投奔史可法。史可法一向欣赏他的才学和胆识，非常信任和器重他。不久，李闯王进京，崇祯皇帝自缢于万寿山，朝野一片混乱。马士英、阮大铖避开朝臣，伙同江北总兵高杰、黄得功、刘泽清等人，将福王迎进南京，准备让他登基，并派人给史可法送去了书信。侯方域一听要立福王为帝，便激烈反对，指出福王的三大罪状，并说出他有五个不可立的理由。史可法非常同意侯方域的看法，就让他写信把”三大罪“、”五不可立“说明，回绝了马、阮等人。但这些人不顾史可法等其他边外军将的反对，自行拥立福王做了弘光皇帝。新帝即位，马上论功行赏，马士英做了宰相，阮大铖也得了个光禄卿的官儿，这魏党余孽又死灰复燃了。
再说李香君自侯方域走后，她就再也不下媚香楼一步，脱去华丽衣服，只穿布衣粗裙，不施粉黛，立意为侯方域守节。她不招惹别人，自有别人惦记着她。马士英做了宰相，杨龙友因为是他的妹夫，也混了个礼部主事的官。他们俩的同乡田仰升了淮安漕抚，要花三百两银子买个江南名妓，把此事交给杨龙友来办。杨龙友就想到了香君，他这个昔日的媒人，又想打算为香君作一次媒。他自己不好去说，就托别的相熟的妓女去说合。香君一听，断然拒绝，她坚定为侯方域守节，是绝不肯再嫁别人的。杨龙友看她态度坚决，也就只好作罢。但此事传到马士英、阮大铖的耳朵里，他们不肯善罢甘休，侯方域跑了，就不能放过李香君。于是马、阮二人派了几个兵丁半夜去抢香君，杨龙友也跟着过来。李贞丽一看楼下几个人来势汹汹，知道官老爷惹不起，就只好劝香君改稼。而香君誓死不从，拿出当日侯方域送她的宫扇来表明心迹。李贞丽怕斗不过田仰和马士英等人，就和杨龙友一起强拉香君下楼，香君拿起扇子乱打，最后一头向墙上撞去，顿时血流满面，晕倒在地。李贞丽大惊，急忙把香君抱到床上，大声呼唤。她本来就很疼爱香君，见她这个样子，更是十分心疼，不知道怎么办才好。杨龙友见识了香君的刚烈，又看香君血溅满地，连那白色宫扇也溅满了血花，知道硬来是不行的了，便想出让李贞丽替女儿出嫁的主意。李贞丽已是半老徐娘，能保护香君她倒也愿意，只是和香君相依为命十几年，她实在舍不下这个女儿。杨龙友又诉说了一番厉害，楼下也急着要人，李贞丽只好穿起新衣，替女儿出嫁了。杨龙友在一旁一口咬定她就是李香君，因为天黑灯暗，来人也辨不清年龄，就把李贞丽抬走了。
而香君昏睡了一夜，才苏醒过来，她想起昨夜之事，不禁泪流满面。侯郎避祸，至今没有消息，妈妈又替自己出嫁，从此母女分离，万般愁恨涌上心头。香君哭了半天，又想起侯方域送她的那把宫扇，见上面血迹斑斑，白纱已经被血点污坏了，她不禁又大哭起来。香君哭一阵，想一阵，不觉又昏昏沉沉地睡去。这时，杨龙友约了苏昆生来看望香君，见她睡着了，不忍心惊动她。又见了那把溅满血点的宫扇，他们俩都叹可惜。杨龙友看着看着，突发奇想，便提笔蘸墨就着那扇上的点点血迹简单勾勒几笔，竟成几朵艳丽的折枝桃花。苏昆生大为惊叹，又采来几棵兰草，挤出嫩汁滴在扇上，滴成几片绿叶。这一番妙手天成，成就了一把饱含深意的桃花扇。香君醒来，看到扇子上的血迹被点染成桃花，又是感激，又是悲痛，说：“桃花命薄，扇底飘零，岂不正是我的写照吗？“说着，又流下泪来。苏昆生深为香君的坚贞情操感动，表示愿为她寻访侯方域的下落。香君便让他带上这把桃花扇去找侯方域，说侯方域看到扇子，自会明白她的心境。苏昆生接过宫扇，就启程北上了。
此时，侯方域正在史可法的军中处理将帅内讧的事情。原来福王称帝，史可法被排挤出朝廷，但他不以个人荣辱为念，仍每天操练军队，准备迎击进犯的清兵。这天，他召集四镇总兵高杰、黄得功、刘泽清、刘良佐等人入帐，商讨保卫黄河、巩固京师的大计。可是这四人平日就矛盾重重，聚在一起就更加各不相让，你争我抢，甚至大动干戈，全然置国家安危于不顾。史可法气愤已极，但又不能拿他们怎么样，因为这几人手握重兵，保卫京师还得靠他们，所以只好从中调停安抚。无奈他一人敌不住四人异心，最后只好派高杰去防守黄河，其他三人各回自己的藩镇镇守，又怕高杰莽撞无知，难当大任，便让侯方域随他前往。
高杰来到河南，根本没把河防大事放在心上，也没把侯方域放在眼里，他不顾侯方域的劝谏，到了河南就把守河总兵臭骂了一顿。结果那总兵咽不下这口气，设计将高杰杀掉，然后投降了清兵，整个防河大军不战自败，侯方域在乱军中去向不明。
