前206年，刘邦赶在项羽之前进入关中，他为秦宫室的豪华和珍宝美女的众多所动心，想在秦宫住下去，他的连襟樊哈劝谏，毫无用处。张良前去对刘邦说：“因为秦朝如此无道，因而您才能到这里。为天下人消除凶残，应以崇尚朴素为资本。现在刚入秦都，就想安享其乐，这就是人们所说的助桀为虐。况且‘忠言逆耳利于行，良药苦口利于病’，希望您能听樊哈之言。”刘邦听了这番话，乃离开秦宫，返回霸上。张良的劝谏把历史教训上升到理性的层面去认识，以兴兵目的和天下大志启发其放弃感官之乐。对刘邦行迹密切跟踪的范增，对此事就极为重视，他对项羽说：“刘邦居山东时贪财好色，入关后财物无所取，妇女无所幸，此其志不在小。”追求感官之乐几乎是人的本性，而不沉湎于感官之乐是谋大事者的基本特征。刘邦本出身低下，志趣不高，入关灭秦后成为天下瞩目的政治明星，张良这次劝谏成功，帮助他实现了个人志趣和人格的提升，不仅优化了他在三秦的政治影响，也使他明确了自己日后的政治志向。
张良正式依附刘邦时，汉军已暗度陈仓，还定三秦，他于前205年随从刘邦东击彭城，战败而还，兵至下邑（今安徽砀山县），刘邦下马相问：“我愿将函谷关以东之地作封赏，谁能与我共建统一天下的功业？”众人莫应。张良回答说：“九江王英布，楚之枭将，与项王有隙。彭越与齐王田荣反梁地。此两人可急使。而汉王之将，独韩信可属大事，能独当一面，如赏此三人，则楚可破。”刘邦听了张良的话，派部属随何说服英布，使英布叛楚归汉；又派人去争取彭越，使彭越从后方不断骚扰项羽，造成项羽常年东西两线作战的被动局面；其后刘邦还派大将军韩信率兵先后击破魏、代、赵、齐，构成雄厚的北方实力，对西楚形成合围之势。
汉军彭城大败，二十多万人被杀，魏王魏豹等借故离汉独立，部队中充满着失败主义情绪，刘邦家室被虏，连他本人也没有必胜的信念。在这样严重的关头，张良提出了战略制胜的方案，该方案以军事斗争为核心，以外交斗争相配合，不计较眼前战役战斗的胜败，而是着眼于天下全局的把握，重心在于营造战略主动的态势。尤其是，张良为该方案推荐了三位重要的实施人，后来的军事实践说明，他所推荐的英布、彭越、韩信三人的确在反楚斗争中起到了极其关键的作用，司马迁也认为：“卒破楚者，此三人力也。”认定这三人在破楚战争中的重要性，需要犀利的军事眼光和高超的政治远见。张良正是从全局上看问题，从政治局势的变化态势中思考长远，因而不被眼前的失败惑乱心志，其败中求胜的制胜方略对汉军如驱迷雾而见曙光。
前204年，楚强汉弱的形势依然如故。刘邦被楚军围困于荣阳，形势非常严重，他与谋士郦食其商议如何削弱楚军的力量。郦食其建议封六国之后，他说当年商汤伐夏桀，封其后于杞（今河南杞县）；武王伐纣，封其后于宋。秦灭六国之后，毁除其社稷，使之无立锥之地，他认为如能复立六国之后，颁发印绶，六国的君臣百姓必然对汉王感恩戴德，甘愿为臣；等到汉王南面称霸，楚王也只好毕恭毕敬地前来朝拜。刘邦听罢非常高兴，即刻让刻制印信，准备让郦食其去完成这件事情。
郦食其成行之前，刘邦把这件事情得意地告诉了张良，征询意见，不料张良坚决反对。这是国家政治体制和反楚策略合而为一的大问题，牵扯到天下政治格局演变的方向和楚汉力量对比的变化趋势。在分封制尚有不薄的社会基础和汉军病急乱求医的情况下，郦食其的建议代表了汉军相当一部分人的思想倾向，张良不仅明白地表示了自己的态度，而且廓清是非，清晰地表达了所以反对该方案的理由。张良提出了八条反对理由，重在说明目前反楚战争与汤伐桀、武王伐纣时的形势有着根本的不同，归结起来主要是：当时汤能致桀之死命、武王能得纣王之头，而汉军目前尚弱小于楚军，如立国之后，六国会去追随强大的楚国，怎么能臣服于汉呢？另外，天下的人才游士离开他们的父母妻子跟随我们奔走，朝思暮想的是盼望得到封地，如立六国之后，游士们回归故土，各事其主，谁会跟随汉王夺取天下呢？张良还从经济、军事、文化诸方面比较了汉楚战争与汤武伐桀纣时的不同，说明了不可仿效其分封。刘邦听罢，茅塞顿开，他辍食吐哺，顾不上吃饭，连口大骂：“竖儒，几乎坏了老子的大事！”下令立即销毁了刻制的印信。
张良的分析抓住了事情的关键。附强求利是政治斗争中一条永恒的法则，汤武在征服了桀纣时，立被征服者之后，仅仅是为表示自己的仁德，并不影响后者对自己的依附。而汉军在强大的楚军面前，如不谋求军事上的转机而分封六国之后，势必为强者增益爪牙，并且会涣散汉军的斗志，最终事与愿违。从反楚策略的角度看，张良认为汉军当下面临的形势与汤武时期并无可比性，在军事势力没有扭转之前，这一切都是妄谈，这就破解了一个长期困扰汉君臣的体制重建问题，矫正了刘邦等人对该问题的认识偏差，使汉君臣摈弃了不切合实际的幻想，能立足于现实状况考虑自己的政治举措。张良对分封六国一事的分析及其结论，在西汉的形成和发展史上应该起到了纠偏匡正，拨云见天的作用。
就反楚斗争的策略而言，张良并不一概地反对分封，他主张利用分封制作为凝聚内部人心、增强反楚力量的手段。前203年，攻占了齐国，威震北方的韩信向刘邦提出立自己为假齐王，以便镇守，刘邦本来不愿意，张良私下说服刘邦，认为汉军不能真正禁止韩信称王，封其为王可以作为团结韩信、防止生变的手段。刘邦接受了这一建议，封韩信为真齐王，还派张良向韩信送去了印绶。至次年，战略形势已发生了有利于汉的变化，刘邦与韩信、彭越约定在固陵（今河南省太康县南）共击项羽，但两人并未如约到达，致使汉军大败。张良对刘邦说：“韩信、彭越未得封地，他们不来会战是必然的。君王能与两人共分天下，就能招致他们参战，如果不能，事态就无法预料。”按照张良的具体建议，刘邦将陈县以东至海滨之地封给韩信，将睢阳以北到谷城的土地封给彭越，两人果然率大军参加会战，终于在垓下击破了楚军。
根据政治斗争中的利益原则，张良把封王裂土视作团结军队，协调各方利益的筹码和手段。也许这些分封不是出于他的本意，但他坚持军事斗争为上的策略，利用分封这一各方看重的筹码灵活处置，成功地控制和驾驭了几乎游离于楚汉之外的两支最大的军事集团，以土地和名号换来实力，以求孤立和战胜楚敌。张良对韩、彭的分封主张和对六国之后的阻封议论看似矛盾，其实却是他具体分析问题，坚持利益导向原则、军事至上原则的一致表现。把土地不封给六国之后，而封给支持汉军战争的将军，无论从政体的创建还是从反楚的策略上，其意义和作用都非同一般。
在和韩信、彭越固陵约战之前，还有一段插曲。当时项羽苦于两线作战，又感到战略形势已发生逆转，乃与刘邦鸿沟划界，中分天下，和谈之后释放了刘邦的父亲和妻子，引兵东归。当刘邦也准备率军西返时，张良与同僚提议说：“楚军兵疲粮尽，引军而回，这是上天亡楚的时机，不如乘其懈怠追袭歼灭之，如果放走不追，就是‘养虎自遗祸患’。”当时韩信已攻破赵、齐，拥兵几十万雄踞北方，彭越在梁地也渐成气候，英布早已降汉，正是鉴于汉军已有大半天下，诸侯多已归附的良好战略形势，张良提出了抓住时机，追袭楚军，致其死命的主张。他把和谈仅仅看作致敌麻痹懈怠的手段，而自己绝不想受和谈条件的束缚。兵不厌诈，机不可失，张良的建议改变了刘邦西归的计划，汉军在和谈后全力追击，于是有紧接着的固陵约战和后来的垓下之役。由于张良的这一建议，楚军的灭亡和汉军的胜利在时间上大大提前。
灭楚之后，刘邦封上等功臣二十余人，其他人日夜争功，难以决定，尚未封赏。刘邦在洛阳南宫，从天桥上望见许多将领三三两两坐在沙地里议论，不知道将领们在说些什么。张良认为一定是在图谋造反，并对刘邦分析说：“你起身平民，靠这些人夺取天下，做了天子后，封赏的是萧何、曹参这些故旧亲爱之人，对平常怨恨的人则诛杀之。如今军吏们计算功劳，认为天下之地不够封赏，怕您要记恨往日的过失而遭受诛杀，因而相聚谋反。”刘邦极为忧虑地询问对策，张良反问说：“您平生最为憎恨，又为群臣共知的是哪个人？”刘邦说：“雍齿与我有旧怨，他多次窘辱我，我想杀他，因为他功劳多，所以不忍心。”张良于是提议：“赶快封赏雍齿给群臣看，大家见雍齿都受封了，就不会有什么疑心。”刘邦乃设置酒宴，封雍齿为什方侯，地在今四川什邡县南。群臣见雍齿尚被封侯，于是消除了担忧。
军吏们在沙地中聚众私语，发生在灭楚之后封功行赏的敏感时期，引起了刘邦的注意，张良认为这是谋反的征兆，看来是有夸大和弄玄的成分，因为并不是那么众多的军吏都曾有可以追究诛杀的往昔过失，也不是任何谋反的人都敢于公然聚众谈论。但张良的分析至少可以说明在赏封未定的时候，满怀期望的军吏们正处于惴惴等待，情绪不稳时期，他们议论人物，评价封赏，猜测高下，相聚抒怀都是极可能的。为了稳定众人的情绪，张良让刘邦选择一位人所共知的憎恨之人提前赏封，这等于交给众人一个赏封的标准，且用事实告诉群臣：胜利后赏功不计过，这无疑是稳定众人情绪的最佳良方。
张良为什么在此要夸大事态，故弄玄虚，把军吏们的相聚私语谬称为图谋造反呢？如果不是思维上的一次失误，那就是灵机一动，借题发挥，有意诱导刘邦解决功臣雍齿的封赏问题。雍齿论功当赏，但刘邦计仇不会封赏，意欲求得赏封公正的张良料难说服刘邦，因而用特殊的方式催促刘邦对雍齿弃怨赏功，亦当在情理之中。通过雍齿之赏，明白表示了赏封的标准，稳定了军吏们不安的情绪，维护了赏封的公正，树立了刘邦不计前嫌的形象，虽然促赏的方式不佳，但有利而无害，这也许是张良智慧行事的一种特殊表现。
灭楚之后，张良于前202年明确支持了齐人娄敬向刘邦所提的建都关中的建议，他从关中的地理形势上论述了其在军事和经济上的优越性，使举棋不定的刘邦放弃了建都洛阳的打算，带领这支关外将士占多数的军队进驻关中，在长安辟基筑宫，建立都城，由此开始了约二百年的西汉基业。
张良的许多策划都引导着刘邦的决策，它使汉军哪怕在力量弱小的时候都保持着战略优势，这成为汉军最终取胜的关键。刘邦无疑是汉军的统帅，但就上述意义说来，张良实际上是汉军的灵魂。
五、不动声色，大谋安嗣
张良对汉王朝的重大影响还在于他打消了刘邦晚年对太子的废黜念头，巩固了刘盈的太子之位。
刘盈是刘邦与太后吕雉于前211年所生之子，前205年刘邦自彭城败退后刘盈被立为太子，常与萧何留守关中。刘邦做汉王时得到了定陶女子戚姬，非常宠爱，不久生下儿子如意，他出关作战数年，常带戚姬随行，戚姬日夜哭泣，要求更立如意为太子，刘邦也以为刘盈仁弱，不像自己贤能，觉得如意更像自己，几次要改换太子，由于许多大臣的反对，暂时未得实施，但他发誓“绝不使不肖之子居爱子之上”，其态度是非常明确的。
太后吕雉年老色衰，很少能见到刘邦，她担心儿子刘盈的命运，但无能为力。因为张良以善于策划出名，又为刘邦所信用，有人劝她请张良想想办法，吕雉乃让自己的兄长吕泽向张良请求挽救的良方，张良推辞说：“君上因自己的偏爱更换太子，至亲骨肉间的事情，有我这样的百余人进谏也没有作用”吕泽坚决要求张良出个主意，张良告诉他：“这事情难于用口舌相争辩。君上曾想招致四位年老的长者，他们却认为君上待人傲慢轻侮，所以逃匿商山，义不为汉臣。但君上看重这四人。现今您能不吝惜金玉璧帛，让太子写封信，言辞谦逊，备车相迎，派辩士敦请他们，来后当贵客相待，经常使他们随太子上朝，让君上看见，当君上惊异地询问时，再告诉他。君上知道这四人的贤德，这对太子是有帮助的。”吕雉信服张良的策划，她让吕泽派人带着刘盈的书信，卑辞厚礼，迎来了这四人，以贵客身份住于吕泽之府。
刘邦在他生命的最后一年，率军击破了淮南王英布的反叛，回长安后重病缠身，急切地准备改换太子，对张良的劝谏根本不听。刘盈的太傅叔孙通引古今事例劝告，以死相争，刘邦假装应允，实际上还想更换。及设宴置酒时，太子刘盈在旁侍奉，有四个老人相随，他们年已八十多岁，须发皓白，衣冠甚伟。刘邦奇怪地相问，四人上前回答他们的姓名：东园公、？里先生、绮里季、夏黄公。刘邦大惊，说：“我访求诸位好几年了，你们逃避我，今天为什么自愿与我儿子交游呢？”四人回答说：“陛下轻士善骂，我等义不受辱，所以恐慌躲藏。我们听说太子为人仁孝，恭敬爱士，天下没有不愿舍命为太子拼死效力的，所以我们来了。”刘邦回答：“麻烦诸位善始善终地关爱保护太子。”于是彻底打消了更易太子的念头。
更易太子是刘邦“子以母贵”、宠爱如意的感情需求，也是他认定刘盈仁弱、立意选贤为嗣的个人决断，不是靠据理力争、能言善辩就能改变得了的。在家天下的社会，选嗣不属于皇族家事，往往须经过朝议，君臣反复辩论而定。在选择对象之间，孰贤孰劣常常没有径渭分明的界线，一切都是相对的、主观的和难以把握的。不到十五岁的刘盈和十岁左右的刘如意究竟哪个做皇帝更好些，实在无法预料。大臣们根据传统的嫡长子继承制和企求政局稳定的心理，希望维持太子的地位，这当属正常的情况。但当皇帝以宠爱或“选贤”的缘故执意更换太子时，也往往能够成功，因为古代选嗣，无论怎样都没有特别的合理性可言，只不过需要为皇家的最后所选找个理由作些说明而已。
张良深谙其中的道理，在他看来，刘邦更换太子自有他的理由，而任何维护刘盈地位的理由又都有其不足，因此他认定，这不是以口舌之辩就能解决的问题，要害是要影响和改变皇帝的认识。
刘邦征战半生，夺得天下，居至尊之位，晚年在改嗣问题上刚愎自用，有什么办法来改变他在此事上的认识呢？张良敏锐地寻找到了刘邦在治理天下中的自谓遗憾之处，他让刘盈设法弥补刘邦自认的遗憾，从而使刘邦对刘盈刮目相看。
刘邦虽然贵为皇帝，拥有天下，但却不能征召到东园公等“商山四皓”。四皓为天下隐士，刘邦将其作为天下人心的象征，无论是从考察治国效果上还是从附庸风雅的心理上，四皓的逃匿不至，都使刘邦感到了自己作为皇帝还有美中不足的遗憾，这构成他的一个心结和内心的秘密。但张良意料到，四皓避汉并不是不愿臣服于汉朝，也不是讨厌锦衣玉食的生活，而是不愿忍受刘邦对士人惯常的慢侮。他让储君刘盈一反刘邦的轻侮态度，以卑辞和厚礼迎请到四皓，使他们享受到尊贵和安乐，作出追随刘盈、自愿交游的姿态，并且不露声色地显示给刘邦，给刘邦造成刘盈贤能、天下归心的印象，借以改变刘盈在刘邦心中的政治地位。果然，刘邦目送四皓随刘盈离去后，给戚夫人指着说：“我欲易之，彼四人辅之，羽翼已成，难动矣。”更换太子一事遂不了了之，数月后，刘邦去世，刘盈顺理成章地继承了皇位。
