七年之内五夺NBA总冠军，五次当选NBA总决赛MVP，乔丹的声望达到顶峰。他已经不光是全世界最优秀的篮球运动员，而且被相当数量的圈内人士认定为有史以来最伟大的篮球运动员。甚至有媒体提出了超越篮球范畴的问题：乔丹是不是有史以来最伟大的团队项目运动员？在这个讨论中，乔丹被拿来同棒球传奇巨星贝比·鲁斯（Babe Ruth）相提并论。
有一点毋庸置疑：在20世纪90年代所有运动项目中，乔丹是最有魅力、最引人关注的明星，人人都想看他打球，尤其想看他打重大比赛。每到季后赛期间，乔丹总能给NBA带来大量的篮球观众，这新增的成百上千万人，更多的是乔丹个人的球迷，而不是职业篮球运动的球迷。
乔丹登上总决赛舞台后，NBA总决赛的收视率节节攀升。1993年，公牛在总决赛迎战太阳，收视率达到闻所未闻的17.9，这意味着，大约有2 7 2 0万美国人在同时观看一场NBA比赛。这么多人，有多少是和乔丹直接相关的呢？一年后，NBA联盟和NBC电视网用一种痛苦的方式找到了答案：1994年，乔丹退役去打棒球了，公牛没有闯进总决赛，其余季后赛的收视率基本保持恒定，但总决赛收视率下降到12.4，相当于1780万美国人。就是说，大约有三分之一的美国观众，纯粹是为了乔丹才看NBA总决赛的，没有乔丹，他们就不看了。等到乔丹重返篮球场，又连续两年把公牛带进总决赛，NBA总决赛的收视率大幅回升，1996年达到16.7，1997年达到16.8，相当于2500万美国人在收看总决赛直播。
80年代，魔术师和伯德联手提升了NBA在美国的受欢迎程度，90年代，乔丹则一手推动了NBA向全世界的扩张。到1997年，乔丹简直成为了最著名的美国人，其全球知名度甚至超过美国总统，超过任何一个电影明星、摇滚明星。美国记者或外交官去到亚洲、非洲最贫穷的地方，常常大吃一惊的是：即使在一些小乡村，他们也能看到穿着冒牌乔丹球衣的孩子们。
乔丹很出名，乔丹还很富有，他自己就是一家大公司。1996—1997赛季，乔丹打球的年薪加上商业代言收入，总计约有7800万美元，而即将到来的1997—1998赛季，数额可能还要更大。现在，提起自己效力球队的老板、球鞋公司的高层、汉堡公司的高层、饮料公司的高层，乔丹一律以“我的搭档”、“我的合伙人”代称。
自1995年复出以来，乔丹又两度登上冠军宝座，这两年多时间，NBA被他改变了不少，他自己也成熟了不少。成熟的一个突出表现，是对皮蓬态度的转变。早期，乔丹对皮蓬一直有所保留，私底下甚至颇为否定。1990年东部决赛，皮蓬在抢七那天闹偏头痛，乔丹对他愤怒到极致。后来，两人虽然一块儿赢得了三连冠，但总的来说，乔丹对皮蓬并不亲近。队友们认为，乔丹的不满意主要源自皮蓬表现不稳定，有时候皮蓬前一天还打出三双，后一天就像人间蒸发了一样，对这样的队友，乔丹显然放心不下。直到退役再复出，乔丹才对皮蓬充分认可，当然，这也是因为皮蓬本身比过去成熟了不少。复出前几个星期，乔丹坚持对外宣称：“斯科蒂是这支球队里最好的球员。”而1997年第五个冠军到手后，乔丹十分感念皮蓬的存在，总说皮蓬在场上就像自己的亲兄弟。
为何会有这样的变化？前队友B.J.阿姆斯特朗认为，区别在于乔丹年轻的时候，球场上没有什么事情是他无法独立完成的。任何时候，只要他想，就能拿50分。他可以自己把球从后场带到前场，自己掌控比赛节奏，自己运球到喜欢的位置，投他自己想投的每一个球。虽然要拿冠军，他需要有好队友，但如果只是做迈克尔·乔丹，他不需要身边有谁。但现在，乔丹老了，身体素质不比以前，不能再事事亲历亲为，必须合理地分配体能，需要有人为他创造舒服的比赛环境。这个时候他意识到，要做迈克尔·乔丹，他需要身边有个斯科蒂·皮蓬。他需要皮蓬把球带到前场，需要皮蓬掌控比赛节奏，需要皮蓬把球送到他想要接球的位置，需要皮蓬在攻守两端给对手施加压力。
阿姆斯特朗说，1995年以后的合作，乔丹和皮蓬彼此非常了解，当他俩同时在场时，总是知道对方想要什么，知道自己该做什么，就像一对双胞胎。
拉里·伯德从1997—1998赛季开始执教印第安纳步行者，他在后来的一本自传中也提到了乔丹和皮蓬的关系。伯德这样写道：“我相信在迈克尔·乔丹身边有全联盟第二好的球员，斯科蒂·皮蓬。你把迈克尔从那支球队拿掉，斯科蒂将落到第五位，但只要迈克尔跟他一同出战，他俩就是全联盟最好的两名球员。”伯德这话，是对“组合”二字的完美注解。两个人在一起打球，能让彼此变得更好，从而共同成为全世界最好的两名球员，这是篮球场上最美妙的事情之一。
乔丹在自传当中，对皮蓬以及自己和皮蓬的关系，也做了如下一番点评：
只有少数人懂得如何在防守上成为食肉动物（predators），而斯科蒂从第一天起就致力于防守，这让我知道，他很特别。很少有人进NBA是带着这样的想法—“为了球队获胜，我愿意做所有吃力不讨好的必要工作。”大家一般都想着得分，想着要打够充足的时间，以提升他们的数据。
在我看来，我整个职业生涯当中，只有极少数极少数的人，我会认为他们达到了“伟大”的标准。我会说“魔术师”约翰逊和拉里·伯德在一定程度上实现了“伟大”。我以他们为榜样，又更进了一步，在攻守两端都有所作为。我想有一个球员和他们很接近，那就是斯科蒂·皮蓬。他是一个聪明的球员，他懂得比赛。他必须学会如何成为一名勇士，如何自始至终保持侵略性，可斯科蒂做到了。我见过他比赛的每一个方面，重要的不只在于他进攻上能做些什么，而且在于他防守上能做些什么。他什么都能和那些家伙相比，除了当一名领袖。斯科蒂具备领袖的特质，但我不清楚他是否想要扮演那个角色。斯科蒂来自一个小地方，这就像一个孩子在乡下长大，却要和那些在城里长大的孩子交手。乡下小孩可以学习，但可能要花的时间更长一些。伯德和魔术师一进联盟，就在某些方面做好了教育别人的准备；而斯科蒂刚进联盟，只是做好了学习别人的准备。相信我，我并不认为他比那些家伙差很远。
很多时候在场上，我都觉得自己是在和孪生兄弟一块儿打球。由此可见，我们并肩作战的日子，他成长了多少。我仍然认为自己可以在进攻中拆毁他，我掌握了比赛的一些细微差别，可以达到更高的层次，但这终究会是高水平的对决。他学着如何成为一个食肉动物，这意思是说，时时刻刻发动进攻，却还是能吓到别人。你绝不能放松，不能让自己受到攻击。我和他之间的区别是：斯科蒂是那种，只要他知道有一群狼在追着他，就会发动进攻的人；而我，即使没有狼追着，也会发动进攻。这是很大的差别。
乔丹对皮蓬的认可与支持，进一步恶化了他和克劳斯之间的关系。乔丹认为，克劳斯在谈合同时，对公牛的夺冠功臣过于吝啬和苛刻。1997年，虽然公牛在聚光灯下风光无限，但这和谐美好的表相之下，在一般人看不到的地方，其实已经危机四伏，暗流涌动。
第五个冠军到手，乔丹、菲尔·杰克逊、罗德曼三份一年短合同到期，公牛能否在下赛季全体回归，成为很大的疑问。夺冠当夜，乔丹就在媒体面前说：“我不想给杰里·莱恩斯多夫施压，尽管听上去像是这样。可我希望看到我们捍卫过去七年五次取得的东西，这是一支冠军球队。我想我们有权要求捍卫我们所取得的，而菲尔应该是那个教练。”
一度有迹象表明，莱恩斯多夫不会再雇用菲尔，因为他要价太高。杰克逊刚刚履行完一年270万美元的合同，在当时所有未兼任总经理的主教练里头，这是最高的年薪。联盟中其他的好教练，一年挣个100万到200万美元就很开心了，而且大家都争着抢着想执教乔丹和皮蓬。公牛管理层的疑问是：为什么要在教练身上花这么多钱？为什么不换个人来带这支球队？既然有乔丹和皮蓬，杰克逊的位置就是可以替代的。
可是，有一个原因大大影响了杰克逊的报价。乔丹公开宣称：我只为菲尔·杰克逊打球，如果菲尔走了，我也不回公牛队。这是天大的威胁，甚至制造出了社会压力，乔丹这是让所有人知道：要让整个球队完整归来，要再拿一个总冠军，首先得把杰克逊请回来。
1997年总决赛期间，莱恩斯多夫曾在犹他同杰克逊共进午餐，席间莱恩斯多夫向杰克逊提出：假如接下来的谈判陷于僵局，公牛队愿意支付一笔可观的收入给他，大约一两百万美元，请他安静地离开。这是公牛管理层传递出的第一个信号：夏天的谈判，他们严阵以待。
夺冠之后，杰克逊续约谈判的话题占据了芝加哥媒体的显要位置，比当地市政预算还要引人关注。在这个问题上，杰克逊不仅仅是个教练，更是一块关键的多米诺骨牌，一块影响着乔丹去留的骨牌。
1996—1997赛季结束之前，乔丹曾跟记者开玩笑说，如果由他作主，他会给自己开5000万美元的年薪，给杰克逊也开5000万，给皮蓬开7500万。然后，他意识到遗忘了罗德曼，便补充道：“丹尼斯拿2500万。他可能值更高的价钱，但我的预算真的很紧了。”
赢得第五个总冠军，并没有缓解公牛队内的紧张局势。管理层要让乔丹回来，就得满足乔丹的条件：球队在本质上保持完整。这意味着，和乔丹续约之前，公牛管理层得先解决另外几块多米诺骨牌的事儿，其中包括皮蓬。
皮蓬跟乔丹、杰克逊、罗德曼的情况不一样，他合同尚未到期，还剩最后一年。1997年夏天，皮蓬是全联盟最有价值的交易筹码，公牛本可以拿他去做笔不错的交易，但如果那样做，乔丹和杰克逊就回不来了，整个球队分崩离析，莱恩斯多夫和克劳斯将遭受巨大的责难。然而再等一年，乔丹、杰克逊大概还是要走，皮蓬又成为自由球员，考虑到皮蓬对公牛管理层的长期不满，他肯定将投身自由球员市场，那时候，公牛队可能什么都得不到。因此，有关皮蓬，公牛面临两难的抉择：要么着眼于短期利益，留下他，继续冲击第六个总冠军，取悦球迷；要么从长远来考虑，痛下狠心，送走他，换回有潜力的年轻球员，放弃1998年的冠军希望，开始重建。
皮蓬与公牛管理层交恶由来已久。他是当时NBA最好的几名球员之一，却一年只挣300万美元，排名全联盟第122位。说起来，这也是皮蓬自找的—1991年，他刚受过一次严重的背伤，为保险起见，跟克劳斯要了这笔七年的长合同，克劳斯当时劝他别签这么长，但皮蓬不听。在那个时代，球员如果价值提升，可以重新进行合同谈判，可1994年皮蓬要求重谈合同时，被克劳斯严辞拒绝，皮蓬的合同就此被锁定。很多和皮蓬类似的情况，老板都会适当地暗示那些好球员：球队尊重你做出的贡献，等你这笔合同到期，我们会在下笔合同当中给你补偿，让你挣到你该挣的钱。然而，公牛管理层从未给过皮蓬这样的暗示。相反，克劳斯和莱恩斯多夫似乎特别不乐意在公开场合给予皮蓬充分的肯定，他们对皮蓬未来的兴趣相当有限，他们认定皮蓬的身体已经开始老化。这让皮蓬的经纪人觉得，皮蓬拿到大把银子的那天，只能是在别的球队。
1994年，皮蓬差点被拿去换超音速的肖恩·坎普。现在，1997年，公牛又差点在选秀日把皮蓬和朗利打包送走，换回对基思·范霍恩（Keith Van Horn）的选秀权。范霍恩身高6英尺10英寸（2.08米），是一个投篮极为出色的白人，被视为“下一个拉里·伯德”，NBA很多总经理都想得到他，其中包括克劳斯。不过最后，范霍恩落到了新泽西篮网手里。
据莱恩斯多夫说，不交易皮蓬，全力冲击第六个总冠军，这是由他亲自拍板的。莱恩斯多夫记得自己问克劳斯：我们可能得到的年轻球员究竟有多好？能不能成为未来赢得总冠军的重要棋子？克劳斯不敢打保票。于是莱恩斯多夫决定，他要第六个冠军。
莱恩斯多夫并不太在意皮蓬的感受。交易是NBA的一部分，即使是伟大球员，也有被交易的时候。乔丹不会被交易，因为他是篮球界的贝比·鲁斯，而皮蓬并不是。莱恩斯多夫一直很坦率，他不怕皮蓬的经纪团队知道他在做什么。公牛最终留下皮蓬，也不是因为他觉得皮蓬不可或缺，而是因为乔丹和杰克逊希望皮蓬回来，球迷也希望皮蓬回来。
皮蓬在选秀日没被送走，公牛漫长而艰苦的续约过程开始正式展开。
乔丹的效忠为杰克逊在谈判中增添了砝码。一位曾在公牛执教过的教练不无嫉妒地说：“菲尔多幸运啊。他有伟大的代理—托德·穆斯伯格（Todd Musburger）是非常好的经纪人。他还有体育历史上最棒的经纪人迈克尔·乔丹。很难击败这样的组合。”
即便如此，谈判也进行得十分痛苦。莱恩斯多夫非常讨厌通过经纪人来跟教练沟通，杰克逊和公牛分道扬镳后，莱恩斯多夫发誓，再也不会雇用一个有经纪人的教练，因为他觉得教练本身就是管理层的一部分，不应该有经纪人。
