李叔同在图画课程方面取得不俗的教学成果，在音乐方面也是硕果累累。李叔同执教后不久，学校规定，图画手工专业的学生毕业后要教唱歌。为此学生们很焦急，再三请求校方增设音乐课，并希望李叔同授课。李叔同没有推辞。
上课前，李叔同给学生发了一张问卷，调查他们学过几年音乐，想学到什么样的程度，对音乐如何理解等。根据这些问题，制定切实可行的教学计划，以达到预期的效果。他还是从打基础做起，首先为学生传授乐理。他编写讲义，提倡五线谱教学。委托校方购买手风琴三十多架，置于礼堂四周走廊。然后编选练习曲，课余增设琴课。每次上课，十多名学生分组观看，李叔同用钢琴示范，讲解指法要领。如有不合格者，不批评，只说“蛮好蛮好，明天再弹一遍才能通过”。
当时中国没有专业音乐教材，李叔同便自编“学堂乐歌”，给学生们当作教材。学堂乐歌，是指20世纪初期中国各地新式学校中音乐课程中大量传唱的一些原创歌曲。这些歌曲多以简谱记谱，曲调来自日本以及欧洲、美国，由中国人以中文重新填词。学堂乐歌为中国近现代音乐史贡献了一批早期的优秀声乐作品，开“新音乐”创作之先河。使“集体歌唱”这一歌唱形式深入人心，为后来的群众歌咏运动打下了基础。通过乐歌的传唱和学校音乐教育，西方基本音乐理论和技能开始系统地、大范围地在中国传播。
李叔同编的乐歌都是自己选曲填词，或者作词作曲。由于曲调优美，歌词意境深远，画面感强，深受学生喜爱。这一时期，李叔同佳作不断，最著名的有《送别》《春游》《忆儿时》《早秋》《西湖》等，后被收入丰子恺、裘梦痕主编的《中文名歌五十首》。
其中《送别》最为著名，歌词清新淡雅，意象幽远，情真意挚，凄美柔婉：
长亭外，古道边，芳草碧连天。
晚风拂柳笛声残，夕阳山外山。
天之涯，地之角，知交半零落。一觚浊酒尽余欢，今宵别梦寒。
此歌曲调取自约翰·P。奥德威作曲的美国歌曲《梦见家和母亲》。李叔同在日本留学时，日本歌词作家犬童球溪采用《梦见家和母亲》的旋律填写了一首名为《旅愁》的歌词。而李叔同作的《送别》，则取调于犬童球溪的《旅愁》。
李叔同版的《送别》，由于删去了原曲中每四小节出现的切分音，显得简洁干净，朗朗上口。加之填词古韵悠长，意境优美，为这首歌的传播起到了画龙点睛的作用。
这首歌作于李叔同在浙一师任教期间，日期为1913年。笔者分析，《送别》作于1913年春的某天（清明节前后）。李叔同于1901年（辛丑年）春天，由上海回津，打算从天津到河南探望二哥李文熙。当时正值八国联军祸乱京津，义和团据守海边，杀伤外国兵，行人都很害怕。因道路受堵，李叔同不得不取消去河南的计划。居津半月后，李叔同返回上海，将旅途的经历见闻和感受写成《辛丑北征泪墨》（以下简称《泪墨》）出版。
在“泪墨”中，李叔同说，过了几天，他随同赵元礼师、大野舍吉君、王耀忱君及上冈君，在育婴堂合影，因为赵师最近在这里做事。日本人求赵师书法作品，见到李叔同，也都争着拿来纸张求字，颇有应接不暇的势头。求字者有神鹤吉、大野舍吉、大桥富藏、井上信夫、上冈岩太、崎饭五郎、稻垣几松。其中大桥君在书法上较有名气，李叔同求得数张他的字。又求赵师转求千郁治书写一联，因为千叶君名声很大……
《泪墨》中有一首诗《津门清明》：“一杯浊酒过清明，觞断樽前百感生。辜负江南好风景，杏花时节在边城……”意思就是说，饮一杯浊酒度过清明，端着酒杯百感交集，令人心伤肠断。辜负了江南的好风景，杏花盛开时节，我却在满目萧索的天津。这首诗的主题是离别——告别津门友人（赵元礼、严范孙等），伤感的调子弥漫其间。意象有浊酒，江南风光。
拿这首诗与《送别》的歌词对比，你会发现，《送别》中的意象除长亭古道，晚风笛声外，还有浊酒和坏心情。表达的主题是送别——在凄寒中送别曾经的知己（日籍夫人、天涯五友、南社诸君、杨白民），往事不过是一场梦，今晚梦醒，离别远行人。
从上面的对比不难看出，两首作品（一首诗，一首歌）精神气质有相似之处，表现的手法也差不多。《津门清明》作于1901年清明节前后，当时的伤感深深刻在李叔同的心里，乃至多年后仍然挥之不去。于是在1913年春的某天，在杭州潮湿的寒冷中，李叔同准备为一支曲子填词。他望着窗外，寒风中萧索的景致，想起十几年前的那次经历，灵感油然而生，填好了《送别》这首词，歌中还残存着《津门清明》中的影子。
《泪墨》结尾这样写道：午餐后，同人又各奏乐器，笙琴笛管，都很优美。吹奏当中，又有人唱起歌来。忧愁的人在这里，也可以稍稍解除寂寞之感。然而仅仅音乐又有什么用呢？只是增加我的感慨罢了。在睡觉前口占一绝：“子夜新声碧玉环，可怜肠断念家山。劝君莫把愁颜破，西望长安人未还。”李叔同在此提到笛子、歌声、忧愁、寂寞等意象，这又与《送别》大体相似。因此笔者推断，《送别》创作于清明节前后。
《送别》最初发表版本见于裘梦痕、丰子恺合编的《中文名歌五十曲》。此书收录李叔同作词作曲或填词的歌曲作品13首，1927年8月由开明书店出版。此书的歌词字体不是标准印刷体，而是手写体。书写之人可能是编者。其中“一瓢浊酒尽余欢”一句，“瓢”还有壶、樽、觚、杯等别字。如果按照《津门清明》中第一句看，李叔同不太可能用壶、樽、瓢这三个字，因为读唱起来不押韵。李叔同精通诗词音律，创作必然斟字酌句，加之他偏好古义，最有可能用的应该是“觚”字。“一觚浊酒尽余欢”，唱起来也朗朗上口，这与李叔同作曲追求的思路是一致的。
为了改变学校音乐课仅有齐唱歌曲的局面，李叔同首开合唱之风，形式包括二、三、四部。李叔同在这一时期创作的二部合唱曲有《伤春》：
看落花飘，听杜鹃叫，一片片是惊报，一声声是警告。
看落花飘，听杜鹃叫，似劝说觉悟呀！青春易老。
人生过隙驹，今日朱颜，明日憔悴。
人生过隙驹，今日繁华明日非。
花落人怜，人死谁悲？花落人埋，人死谁瘗？
叹落红之漂泊，感人生之须臾。
看落花飘，听杜鹃叫，一片片是惊报，一声声是警告。
看落花飘，听杜鹃叫，似劝说觉悟呀！青春易老。
人生过隙驹，今日朱颜，明日憔悴。
人生过隙驹，青春一去徒伤悲。
三部合唱曲有《春游》：
春风吹面薄于纱，春人装束淡于画。
游春人在画中行，万花飞舞春人下。
梨花淡白菜花黄，柳花委地芥花香。
莺啼陌上人归去，花外疏钟送夕阳。
四部合唱曲有《归燕》：
几日东风过寒食，秋来花事已阑珊。
疏林寂寂双燕飞，低回软语语呢喃。
呢喃，呢喃，呢喃，呢喃，雕梁春去梦如烟。
绿芜庭院罢歌弦，乌衣门巷捐秋扇。
树杪斜阳淡欲眠，天涯芳草离亭晚。
不如归去归故山，故山隐约苍漫漫。
呢喃，呢喃，呢喃，呢喃，不如归去归故山。
