1900年3月25日，华亭诗家许幻园、宝山文人袁希濂、津门才子李叔同、江湾儒医蔡小香、江阴名士张小楼于上海南市徐市园聚会，结为莫逆之交，合影留念，号称“天涯五友”。宋梦仙在合影上为五人一一赋诗题咏。为李叔同题咏为：
李氏文名大如斗，等身著作脍人口。
酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。
此诗再现了李叔同才华横溢、出口成章的形象。杜陵即杜甫，出自其作《自京赴奉先县咏怀五百字》第一句“杜陵有布衣，老大意转拙”。宋梦仙说，李叔同醉时思如泉涌下笔有神，称杜甫为小兄弟。可见青年时的李叔同，在他人眼中意气风发傲视群雄。
五友之袁希濂（1873—1950），又名袁仲濂。诗文书法俱佳。早年肄业于上海龙门书院，后加入城南文社，入上海方言馆学习。1904年赴东京法政大学留学，1911年回国，曾任天津、杭州、武昌、丹阳等地司法官多年。
袁希濂后受弘一大师佛法感染，皈依印光大师，做了居士。1920年袁希濂由杭州调往武昌，与弘一大师告别。弘一大师说老友袁希濂生前也是和尚，要朝夕念佛。并向他推荐了《安士全书》，嘱其必须阅读，不可忘却。袁希濂记下了这句话，但并未在意。
《安士全书》为清末畅销书，由周安士居士所著。书中讲了许多含有佛家思想的历史故事，全书共分四部，依次为《文昌帝君阴骘文广义节录》《万善先资》《欲海回狂》《西归直指》。
与弘一大师同一时代的印光大师，称其为“善世第一奇书”，该书被佛教界公认为是准佛经。近现代文化名人鲁迅、夏丏尊、丰子恺等对其极为推崇。弘一大师深受此书影响，对其弘扬佛法提供了理论上的支持。
谈到杀生，《安士全书》中有这样的问答——
问：招待亲朋好友吃饭，如果只有蔬菜，气氛就不太欢快，要有好酒好肉才算尽了主人的责任。如果为了不杀生，而牺牲宴会享乐，这就不符合待客之道了。
答：如果亲朋好友心地善良，就一定高兴我能戒杀，不会认为餐桌上没有肉就是轻慢客人。如果认为我这样做是待人不礼貌不热情，那么这个人肯定是贪图口腹之欲的人。即使轻慢了他也没什么大不了的。冒着杀生的重罪，而去满足别人的口腹之欲，这样的蠢事我是不会做的。
问：盛情待客，这是礼节，如果菜肴过于简单，在礼上是讲不过去的。
答：待客之礼语气奢侈不如节俭。摆了一大桌菜，鱼山肉海，这也是仁义之人所不愿意的。做人缺少仁义，在礼上也是讲不过去的。
谈到放生，有这样的问答——
问：我买放的那些生命，又被别人捕捉去了，怎么办？答：他捕他的，你放你的。正如良医给人治病，并不保证病人将来不死。又如灾年舍粥，并不保证灾民以后就不再挨饿。又好比修建高楼大厦，也不保证它永远不倒。世间万事万物都是这个道理，为什么对放生就顾虑重重呢？今天的人争名夺利毫无顾虑，唯独做善事就左右畏缩，总觉得这样做不好，那样做也不好，裹足不前。要知道，我们这个婆娑世界就是因此而来的。
问：那些生命捕捉时已有损伤，即使买来放生，也不见得能活命，又何必白白浪费钱财呢？
答：既受了伤就更加可怜了。如果因你买放而得以活命，这是大功德，万一死了，也得以善终，不致受汤烹油炸之苦。正如牢中囚犯，知是无辜要释放，有病要医治。不能因他生病了就置之不理。
《安士全书》为袁希濂打开了信仰之门，这是弘一大师的功德。1926年袁希濂在丹阳任职，偶然看到《安士全书》，他再次想起弘一大师的话。翻阅之后大彻大悟，不久便在家中设立佛堂，供奉佛像，每日清晨跪诵《大悲忏》。接着又购得《大悲心陀罗尼经》，认真研读。
这年三月，袁希濂做了一件奇事。当时丹阳城内大火，作为地方官的袁希濂，亲自到现场指挥救火。由于火势较大，井里的水都用干了，需要到城外运河取水，真是名副其实的远水解不了近渴。慌乱中，袁希濂急中生智，对着大火默诵大悲咒，以求火熄。约一刻钟，有楼房坍下，大火被盖灭。
信佛后的袁希濂奇事不断。1927年袁希濂卸任后回上海，到新闸路陈家浜太平寺皈依印光大师。腊月二十日起，从上师持松大师学习密宗以及施食灵供等法。1928年二月初八日圆满。
1927年，弘一大师有北上探亲之意，转道上海，与许幻园、袁希濂、张小楼等在丰子恺家中见面。这次见面之后，袁希濂对佛教思想的理解更加深入，甚至到了痴迷的境地。一日雨后，街上有位出家人乞讨路费，跪倒在袁希濂面前。袁希濂不敢怠慢，也如法炮制地跪了下来。路人惊奇，衣着考究的上等人为何给乞讨的和尚下跪？按照佛门规矩，只有出家人接受居士的跪拜，反之则不能。敬佛必先礼佛，袁希濂是真的领悟到佛之真意了。
1950年11月，袁希濂在苏州安详而逝。临终前让妻子为其沐浴更衣，并拈须微笑，嘱家人不许哭泣，说罢，卧床安详而逝。遗体火化，骨灰色白如珂雪，顶脑骨作莲瓣状，终于功德圆满。
五友之张小楼（1877—1950），又名张楠。精通儒学、书画。1900年自日本法科大学毕业回国后，历任南京江南高等学堂、两江优级师范学堂教习，北洋政府任国务院翻译官、外交部编译员、上海铁路税务局局长。张小楼还有一个身份，即爱国人士李公朴岳父。
张小楼的艺术成就可见朋友“灵鹣阁主人”江标《小楼主人真草隶篆梅兰竹菊规润》：“小楼主人少年劬（读qú）学，偶为书画，亦冠绝行辈，绛树双歌，黄华两牍，不是过也。”
1900年3月底，“天涯五友”在上海福州路杨柳楼台旧址联合发起成立“海上书画公会”，张小楼任会长。当时有一则报道可知其动态：“小楼主人指书指画，每日一二点钟，在书画公会，凡蒙赐教概可坐观立应，广结墨缘。”张小楼兼擅指书指画，别具风貌，且能临场发挥。
1901年，张小楼应东文学堂之聘，离开上海去往扬州；李叔同入南洋公学特班就读；袁希濂进了广方言馆；许幻园纳粟出仕；蔡小香则忙于行医。“天涯五友”各自忙于事业和学业，再也无暇专注于文艺，他们所主持的城南文社和海上书画公会也难以为继，于无形中解体。
张小楼晚年皈依佛门，自号尘定居士。为支持女婿李公朴创办“北门书屋”，张小楼、张曼筠父女和“三艺社”成员，联合举办书法、绘画、摄影展，作品公开拍卖，为书屋开办筹集资金。1950年12月，张小楼在上海去世，享年74岁，是“天涯五友”中最长寿的。
五友之蔡小香（1862—1912），出身中医世家，青年时专心辞赋诗韵。与父蔡砚香、子蔡香孙同为上海三代妇科名医。著有《种橘山房医论》《妇科述要》《女科秘笺》《验方秘录》等方。
李叔同曾为蔡小香写过四首诗，名为《戏赠蔡小香》：
一
眉间愁语烛边情，素手掺掺一握盈。
艳福者般真羡煞，侍人个个唤先生。
蔡小香是妇科名医，李叔同或许亲眼见过蔡看病时的场景，故以轻松幽默的文笔予以还原。同时也臆想蔡医生当时的心理活动，非常传神。朋友之间的玩笑无伤大雅，换作别人，蔡小香未必接受。
这首诗说的是蔡医生与美人对烛而坐，那愁眉软语撩人情思，那白嫩细软的小手惹人怜爱。美人们围绕身旁，亲昵地叫着“先生”，这样的艳福令人羡慕。
二
云髣蓬松粉薄施，看来西了捧心时。
自从一病恹恹后，瘦了春山几道眉。
看到就医的女子发髻蓬松，粉也只是薄薄的一层，就像西子捧心一样娇弱。美人生病以后，蔡医生也愁得瘦了几圈。
“注：西子捧心，西施据说患有心口痛的病（胃痛），每逢犯病，她就皱着眉头，用手按着心口。古人觉得这是病态美。”
三
轻减腰围比柳姿，刘桢平视故迟迟。
佯羞半吐丁香舌，一段浓芳是口脂。
说的是蔡医生为女士号脉看舌苔时，双方的情态。女患者腰似柳条又细又软，神情高傲目光故作迟钝。假装羞涩轻轻吐一下舌头，鲜艳的唇膏显得格外的艳丽。
“注：刘桢，“建安七子”之一，才学甚高，性情孤傲。有一次曹丕宴请众文士，席间兴致很高，命夫人甄氏出来见面。众人惶恐，匍匐于地，不敢仰视，只有刘桢平视不避，险些被治“不敬之罪”。”
四
愿将天上长生药，医尽人间短命花。
自是中郎精妙术，大名传遍沪江涯。
蔡医生希望拿来天上的长生之药，医治人间所有短命的花朵。李叔同赞许道，这位神医真是医术精妙，他的名声传遍上海滩。
1912年蔡小香在上海去世，只活了50岁，是“天涯五友”第一个告别人世的。剩下的“天涯四友”写过纪念诗文，可惜已甄没无闻，是为遗憾。
五友之许幻园，凭着一腔文人气闯荡官场，屡遭碰壁，终至穷困潦倒。李叔同于1914年秋天由杭州到上海度假，到城南草堂找老友叙旧。没想到看到的却是一幅凄凉的画面：美如江南小筑的城南草堂，在秋风瑟瑟中破败不堪，桥亭楼阁大半荒芜，全然没了昔日美丽如诗的意境。物是人非，恍如隔世！李叔同想起，当时坐车从草堂到市区，给十四文大钱就算阔绰。小浜犹在，大门更换了颜色，似乎已换了主人。
许幻园请他在其亡妻宋梦仙所画花卉横幅上题词，李叔同诗曰：
人生如梦耳，哀乐到心头。
洒剩两行泪，吟成一夕秋。
慈云渺天末，明月下南楼。
寿世无长物，丹青片羽留。
诗前有李叔同所作题记：……这幅画作于庚子年九月，当时我正在城南草堂侍奉母亲。花开的早晨，月明的夜晚，母亲总是叫来大姐说诗评画，以此为乐趣。大姐多病，母亲为她煎药，把她看作亲生女儿。壬寅年荷花开放时大姐故去。过了三年，乙巳年，母亲也故去。我于是漂泊到海外，漂流不定，无依无靠。回忆过去的日子，家庭的快乐，唱和的雅趣，恍惚间几乎像是另一个世界了。我的幻园内兄给我看这幅画，让我题词。我怕逝去者被遗忘，悲叹活着的人十分艰难，写了短句，来表达悲哀和思念。
1926年夏天，弘一大师由杭州前往庐山，参加金光明法会。在上海候轮期间，住在丰子恺家，他再次踏访草堂故居。哪里晓得，草堂竟然挂着“超尘精舍”的匾额，后来得知，此地就是城南草堂旧址。
弘一大师带领丰子恺等进入室内，装修一切如旧，不过换了洋式的窗户与栏杆，刷上新漆，墙上添了些花墙洞。屋外的小浜不见了，金洞桥也不见了，那些熟悉的花草树木也不见了，所有旧的值得留恋的都不见了。一切都变了，只有头顶的太阳和空气中的味道一如往昔。李叔同不时地向众人介绍，你们看，这是公共客堂，这是我的书房，这是我家私人会客厅，这是我以前楼上的卧室，这是挂“城南草堂”匾额的地方……
草堂已换了主人，由一个开五金店的人买下后，送给和尚们诵经念佛。李叔同从“超尘精舍”出来，在附近一间破旧的房子里找到了许幻园。年近五旬的许幻园晚景凄凉，住着一间小房子，靠教人识字维持生计。老友相见，一个出家，一个穷困，往事重现，悲怆隐痛，唏嘘再三。良久，两人才破涕为笑。
晚年的许幻园在弘一大师的影响下做了居士。1929年这位昔日的上海文坛盟主在大王庙去世，临终前嘱咐妻子苏琴让儿子像弘一大师那样做事认真，长大后学习艺术……
五友之李叔同，后面发生的故事众所周知。考取南洋公学师从蔡元培，后因学潮退学。与同学黄炎培等参加马相伯、穆藕初等发起成立的“沪学会”。1905年母亲去世后赴日留学。1911年回国后，在天津短期任教，后应杨白民之邀到上海城东女学任教。在《太平洋报》做编辑，1912年到浙一师任教，直到1918年出家。后苦修律宗，弘扬佛法，成南山律宗第十一代祖师。1942年10月13日，在泉州温陵养老院晚晴室圆寂。
值得注意的是，“天涯五友”成员皆才情横溢，有救国救民之抱负，除蔡小香外都信佛。后来中年（晚年）亲近佛教，一个出家为僧，三个做了居士。是前世注定，还是今生的缘分？确实值得人们去探寻。
自古文人就与佛教有着千丝万缕的关系，陶渊明、谢灵运、白居易、王维、苏东坡、柳宗元、王安石、黄庭坚等，都曾与佛教结下深厚的因缘。其中白居易、王维、苏东坡、黄庭坚更是皈依了佛教。甚至曾经反佛激烈的韩愈、欧阳修也分别在亲近大颠禅师与明教禅师之后，省悟以往之不是，忏悔罪愆，在佛法里找到安身立命之处。
文人为何青睐佛教？主要是因为，文人对人生的体验较常人为切，对境遇的感悟较常人为深，而佛法的微妙教理，如因缘果报、无常苦空、三世轮回等思想，阐明了宇宙人生的实相，正可以解开他们对人生的迷惑，满足他们追求真理的饥渴，并且开阔了他们的思想领域与创作空间，所以历来为文人所喜爱。
另外一个原因是，文人雅士性喜静，而佛教寺院大多建筑在山林水边，不但景致优美，而且环境清幽、宁静。大部分僧侣事实上是另一层面的知识分子，他们博览群书，吟诗作词，谈古论今，比目不识丁的贩夫走卒有更多的文化修养，否则如何阅读佛经，弘扬佛法？文人与僧侣交往，就是与懂佛的知识分子交往无异。
唐朝以降，中国施行科举制度，文人通过寒窗苦读金榜题名，都曾侧身庙堂，身居高位。他们往往执着于理想，敢向当权者进言，常常因此获罪被贬。当这些学养渊博、满怀理想的知识分子仕途不得志，而且身处文化未开的蛮荒之地，精神、心灵的孤寂无以为寄，便转而移情山水，或者出入高僧之门，终而在佛法里找到了心灵安顿的皈依之处。
我们把目光拉回到李叔同所处的民国，国家一盘散沙，世道乱如麻。加之清政府1905年取消科举考试，击碎了文人们的科举梦，他们的内心是苦闷的。这一时期的文人，有着各自的不幸。家道中落者有之，仕途遇阻者有之，自暴自弃看破红尘者也有之，他们内心大多有生逢乱世，郁郁不得志的纠结；他们笔下的文字，自然也会烙上那个时代的印记。
就算是诗文唱和，在美丽动人的文词与性情挥洒以外，还是能读出暗含着的愁绪。他们的文字，必然倾向于教化世道人心、陶冶人格性灵，导人向真向善向美。弘一大师推荐给袁希濂的那本《安士全书》，其他三友应该都看过的。由于文人受到佛教的熏陶，故能在文字上发挥补偏救弊、使人心转恶向善之功，而不致流于无病呻吟、遣词造句的文字游戏。可以说，佛法丰富了文人的生命，开拓了文学的新面貌，而文人学佛则助长了佛法的宣扬。儒与佛，文与法，皆为因缘善果。
