天津与上海是近代中国的“孪生兄弟”，两者有很多相似之处。19世纪中叶以来，天津与上海逐渐发展成为国际大都会，成为中国的经济中心、贸易中心、金融中心和文化中心之一。天津与上海的建筑和文化场所大体相同，天津有的，上海差不多都有。因此说，去上海，对于李叔同来说，等于到了另外一个“天津”。
李叔同结识了许幻园、袁希濂等沪上名士，结拜为“天涯五友”。值得注意的是，“天涯五友”成员皆才情横溢，有救国救民之抱负，除蔡小香外都信佛。后来中年（晚年）亲近佛教，一个出家为僧，三个做了居士。是前世注定，还是今生的缘分？
到了上海后，李叔同和家人住在法租界卜邻里。当时上海有影响力的几家报纸，举办诗钟，胜者给予奖励。诗钟是清代为了培养儿童的对联能力，出现的一种教育活动，是学习对联的初始阶段。张之洞曾在山东、江苏、湖北等地大力倡导。
具体做法是，用两件不相干的事物或成语，规定必须成为互为对仗的两联，或分别嵌入两联中某个指定的地方，在规定时间内交卷。李叔同少年时就进行过诗词对联的强化训练，对这种文字游戏得心应手，数次拔得头筹，因此名声大震。
1900年秋，李叔同将所搜集的诗钟编为《诗钟汇编初集》出版，配以序言，内题“当湖惜霜仙史识”。同时又将《李庐印谱》出版。
两年后，李叔同的名望引起沪上媒体《春江花月报》的注意，该报纸于1901年11月22日，举办第一期诗钟，拟出的题目是“钱水烟筒”，并隆重邀请李叔同前来主课。当时打出的广告是：
诗钟 春江花月社第一期诗钟
钱 水烟筒
春江花月社第一期，为当湖惜霜仙史值课。月杪（读miǎo）截卷，逾期不收。与课诸君可将大作缮写本社卷格，裁下，投送本馆。不取号金，不给收条。但卷末须各打小印，以便揭晓，凭领赠彩。有不用本社卷格以及两卷并写一格者，概从割爱。
这次活动应征者众多，能入李叔同法眼的佳作甚李叔同1902年摄于上海，风度翩翩一公子少，结果没选出获胜者。
声名鹊起的李叔同，被上海文坛青年领袖许幻园发现。许幻园（1878—1929），自幼饱读诗书，授业于清末名士王滔、江标门下。诗文书画俱佳，家境富裕，为人慷慨仗义。著有《二十自述诗》《城南笔记》等。
1897年春，许幻园在上海城南青龙桥买下一块地，按照江南庭院风格盖起宅院，取名“城南草堂”。一年后，许幻园与袁希濂在城南草堂创办“城南文社”，每月会课（文）一次，聘请张蒲友孝廉阅卷评定甲乙，目的是提倡新学诗文。许幻园出资悬赏征文，初涉上海的李叔同向文社投稿，数次获得好评，许幻园欣赏其才华，力邀入社。
1898年底，李叔同首次现身参加城南文社会课，在众人期待的目光中，一位翩翩公子走进草堂。只见他丝绒碗帽，正中缀一方白玉，曲襟背心，花绸袍子，脑后扎着黑色发辫，下身缎带扎裤管，双梁头厚底鞋子，身形挺拔，眉目之间流露英气。许幻园见之，生出相见恨晚之感。
课题分两种，文题当日完成，诗赋小课三日后交卷。张孝廉出的文题很长，为《朱子之学出于延平，主静之旨与延平异又与濂溪异，试评其说》。朱子即朱熹，宋朝著名理学家，曾提出“存天理，灭人欲”的理念。
李叔同的父亲李筱楼，中年时期对宋明理学和王阳明的心学颇有研究。父亲去世时李叔同5岁，并未得到父亲言传。但父亲留下的理学经典，青少年时代的李叔同必然读了不少，具备一定理学功底。在天津参加县学时，又写过《格知在格物论》等分析评论文章，因此看完题目后胸有成竹。李叔同稍加思索，很快写毕文章。张孝廉阅后大赞，文章被众人传阅，皆为之惊叹。小题《拟宋玉小言赋》三日后交卷，格式规范，文采飞扬，又获赞誉。首次以文会友，李叔同被评为“写作俱佳，名列第一”。
明晃晃的才华是需要知音的，许幻园为李叔同的才华倾倒，引为知己。为便于朝夕相处切磋文艺，许幻园特地在城南草堂辟出专区，邀李叔同一家搬来居住。
城南草堂位于上海南门附近，草堂边有一小浜缓缓流过，浜上跨有苔藓苍古的金洞桥，桥畔的两棵大柳树已有百年。小桥流水，车马声稀，于热闹的上海滩算是一处幽静的场所，适合习静创作，修身养性。站在草堂外，东望黄浦，来往帆樯，历历在目。
1900年1月，李叔同入住城南草堂。所住之处上挂“醿（读mí）纨阁”匾额，目睹右室书房缺一块匾，许幻园仿薛慰农（注：清朝咸丰年进士，曾在杭州做官）观察之“薛庐”先例，题书“李庐”相赠。李叔同拍手叫好。从此李叔同便有了“李庐”、“李庐主人”、“醿纨阁主”等别名。人生逢一知己足矣，遇到许幻园，为李叔同打开了一扇门，使他忘记了“康党”所带来的隐忧，更让他有了安定的居所，度过一生最为闲雅的文士生活。
1900年春，许幻园新著《城南笔记》付梓，李叔同为之作跋，题写书房对联：“隐居求志，闭户著书。”相处的美好时光，让李叔同生出欣遇知己、置身良朋之感。他写下《清平乐·赠许幻园》词作：
城南小住，情适《闲居赋》。文采风流合倾慕，闭户著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。
1900年秋，许幻园夫人宋梦仙绘得《城南草堂图》。为求此图编刊成书共结墨缘，许幻园征求上海名士为之题句。宋梦仙引用借取许幻园的诗句，自创一首诗曰：
花落花开春复春，城南小住寄闲身。
研（砚）前写画心犹壮，莫为繁华失本真。
李叔同亦如法炮制，即取张蒲友《许幻园二十自述诗题词》中的句子“无真无幻，无幻无真”，即兴得诗《和宋贞（梦仙）题城南草堂原韵》：
门外风花各自春，空中楼阁画中身。
而今得结烟霞侣，休管人生幻与真。
宋梦仙是颇有才华的大家闺秀，幼年跟随王滔学习诗词文章，后又就灵鹣京卿（清末名士江标，著有《灵鹣阁丛书》）学，画宗七芗家法，得其神韵，有出蓝之誉。
这是才女宋梦仙与叔同第一次诗文唱和。诗中的“烟霞侣”有所指，许幻园有一妻一妾，妻是大家闺秀宋梦仙，妾是京剧花旦苏琴。宋梦仙体弱多病，伺候丈夫起居多为苏琴负责。苏琴为其诞下一双儿女许李明和许白明。这样一种家庭关系，并没有产生矛盾。相反，妻妾之间相处融洽，苏琴的孩子被宋梦仙视为己出。
许幻园与宋梦仙既是夫妻又是文友，关系融洽又有共同语言，被朋友比作宋代的赵明诚与李清照，赵孟頫与管道升夫妻。这对让人羡慕的夫妻，被李叔同称为不知人间烟火的“烟霞侣”，再贴切不过了。
