李叔同的婚姻，是由母亲包办的。18岁时，李叔同迎娶了天津南运河边芥园茶庄女俞氏为妻。李叔同属龙，俞氏属虎，比李叔同大两岁。家中保姆曾戏言，这对夫妻是龙虎斗的命相，一辈子合不来。虽是一句迷信话，却不幸言中。二人结婚后，性格不合，相处时间加起来也不过七八年，就在这有限的时光中，李叔同也是忙于工作和社交。
1905年夏天，李叔同赴日留学，六年后回国，仅在天津住了半年。1912年春节前，应沪上挚友杨白民之邀，受聘于上海城东女学。临行之时，李叔同委托盟兄李绍莲代为照顾留津妻眷，嘱咐俞氏，往后有什么事，就去找李（绍莲）三大爷。当时李叔同已经和福基在上海组建另一个家庭。
李叔同出家前，事先并没有通知原配夫人俞氏。出家后，二哥李文熙曾建议俞氏到杭州劝说丈夫还俗。俞氏推辞说，您不用管了。俞氏在天津一边养育儿子，一边到刺绣学校学习，后来还在家里办班教人绣花。俞氏于1926年在天津病逝，终年48岁。
在杭州出家的弘一大师接到俗家寄来的报丧信，没有回复，也没有回津吊唁。遁入空门，跳出红尘，以前的情事都是回忆，就是再向你招手，也只能给它个背影。
1900年11月，长子李准在上海城南草堂诞生时，李叔同曾写过一首词，也算是夫妻二人为数不多的心灵互动了。该词为《老少年曲·梧桐树》：
梧桐树，西风黄叶飘，夕日疏林杪。
花事匆匆，零落凭谁吊。
朱颜镜里凋，白发愁边绕。
一霎光阴底是催人老，有千金也难买韶华好。
李准出生时为深秋。其词作大意为：梧桐树在秋风中黄叶飘零，夕阳落入稀疏树林的梢头。无意间看到妻子，年轻的容貌已衰老，白发在愁苦的脸庞缠绕。不禁感叹：光阴好像一眨眼就过去了，真是催着人变老，即使有千金钱财，也难买好年华。
