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内史令李德林，是一个学养极高、但却性情孤傲的人。他平常为人处世皆比较率性，与人说话议论从来我素我行，不给人留有余地。因此，朝中很多人都心里都怨恨他，尤其是苏威，两人之间的矛盾很深。
李德林为博陵安平人，祖父李寿，曾任北魏湖州户曹从事；父亲李敬族，历任北齐太学博士、镇远将军。他小的时候勤奋好学，几岁就能背诵左思的《蜀都赋》，被誉为神童。十六岁时，父亲去世，李德林以至孝闻名天下。
任城王高湝出任定州刺史，得知李德林对古代典籍、天文地理、阴阳之学，无不通晓；且擅长写作，文辞恳切而神采飞扬，非常喜欢和看重，于558年举秀才将其推荐到京城。高湝在给尚书令杨遵彦的推荐信中夸赞说：“燕赵本来多奇才，这话确实不虚。今年选拔的秀才李德林，文章学识，自不必多说，只看他的风度神采，就知他终究会成为栋梁之材。至于说他治理国家的本领，可与贾谊、晁错同列；作文赋诗的能力，可与相如、子云相比。即使尧舜临世，贤才豪杰满朝，然而建造大厦的人，怎么会嫌栋梁太多呢。我曾见孔文举的《荐祢衡表》中说道：‘洪水泛滥，帝思贤佐。’拿正平来比大禹，常觉比得不伦不类。现在拿李德林来说，便会觉得这句话并不过分。”
李德林参加秀才策试，成绩俱为甲等，被授予殿中将军之职。从此长期掌管北齐军国机密，职位也不短擢升，直至通直散骑常侍，兼中书侍郎，授仪同三司。
北周攻灭北齐，北周武帝命小司马唐道和来到李德林家中，宣读圣旨晓谕抚慰，说：“攻打北齐的好处，只在于得到你，朕本来害怕你跟随齐王往东退却，现听说你尚在，大可安慰我的心怀，应该立即入朝相见。”李德林因此归顺北周，备受重用，官至御正下大夫。
杨坚掌管北周朝政，派时为邗国公的杨雄去传递自己相结交的心意，对李德林说：“朝廷赐令您总管文武方面的大事，治理国家任务重大，如无群才辅佐，难以完成大业。现在想与您共同管理国家大事，请一定不要推辞。”
李德林听了，非常高兴，于是回答道：“德林虽平庸怯懦，但也还有一片赤诚。如果您曲意提升奖赏我，一定愿以死来报答。”
杨坚得知李德林心意，十分高兴，当即召见他一起谋划。起初，刘昉、郑译帮助杨坚，是想让杨坚任冢宰，郑译任大司马，刘昉任小冢宰。杨坚就此事征询李德林的意见，李德林说：“您最好做大丞相，假黄钺，统辖内外各种军务。不这样，无以制服众人心。”
杨坚认为李德林的意见非常好，就按李德林所说的办了。郑译为相府长史，加上内史上大夫，刘昉则为丞相府司马。两人因此心中颇为不平。而李德林却越来越被杨坚器重，被任用为丞相府属，兼仪同大将军。凡是有重大的军国之事，都和李德林商量。
尉迟迥叛乱的时候，元帅韦孝宽率诸将前去平叛，双方在永桥对峙时，长史李询给杨坚写来密信说：“大将梁士彦、宇文忻、崔弘度都接收了尉迟迥的饷金，军中议论纷纷，人心骚动不安。”高祖看到李询的密信后，十分忧虑，与郑译商量，准备派人去取代这三位将领。李德林却献计说：“您与各位将领，都是国家的贵臣，现在还不能使他们俯首受制，现在只是假借皇帝的威信，得到统帅各位将领的权力。怎么知道后来派遣的将领，就一定能尽忠，而以前所派遣的将领，却有违背之意呢？加上受金之事，虚实不明，即令更换，他们三人将惧罪，恐怕会逃去，就须把他们禁闭起来，那么郧公以下的将士，一定有惊疑之心。况且大敌当前更换将领，是自古以来人们就感到难办的事，也是乐毅辞燕的原因，赵括也因这样使赵国招致失败。依我的拙见，只须派您的一个心腹，机智而有韬略，为各位将领原先所信服的人，立即到军队驻扎地，让他暗查此事的真假。纵令他们三人有异志，也一定不敢轻举妄动。”
杨坚被说的如梦方醒，于是听从李德林的策略，最终派高颎作监军，主持平定了尉迟迥之乱。
李德林更加被杨坚器重和信任，被授为丞相府从事内郎。到杨坚接受北周禅让之时，所有相国总统百揆、九锡大礼及诏策笺表各种表章诏书，都是由李德林起草的。到杨坚正式称帝那天，李德林被任命为内史令。
但是，其中也有一件事情，令隋文帝杨坚对李德林心存芥蒂。当杨坚对时局的掌控程度越来越高，正积极准备接受北周禅让的时候，虞庆则劝他全部铲除北周皇室宇文氏，高颎、杨雄等杨坚的心腹之臣，也都违背自己的本意，附和虞庆则的建议。但却遭到李德林的强烈反对。杨坚也赞同虞庆则的主张，但李德林仍旧不依不饶，甚至是斥责虞庆则不该想出如此灭绝人性的主意。直到杨坚发怒，说：“你是一个读书人，就不要参与这件事情了！”最终还是全部铲除了北周皇室宇文氏。
此事直接导致李德林和高颎等人关系紧张，也使其职位一直停滞不前。就连灭陈之后，因为李德林有出谋划策之功劳，隋文帝杨坚原本要封赏李德林的，却因为高颎从中作梗而未成现实。
尽管如此，李德林的脾气性格依然没有丝毫改变，说话做事仍旧我行我素。今日在朔州总管府的大堂之内，同样是议论郭衍引兵屯田的事情，其他人都在就事论事，争辩此事该不该做；而李德林直击的问题，是郭衍引兵屯田之前，有没有奏请朝廷。而从其说话的语气和方式，似乎是要表明：先不论此事的对错，即便是对的，没有奏请，也是错的；如果本身是错的，没有奏请，就是错上加错！
李德林这样诘问，从法理上讲，也无可厚非，但就是咄咄逼人的方式，让人感觉不太舒畅。
见事情到了这个地步，杨广不由得越众而出，高声说道：“此事在此屋宇之内，想必是很难断定是非曲直的。还是请郭总管明日带大家实地看过之后再议吧！”
隋文帝杨坚也附和说：“就按晋王说的办吧。”
