开元二十六年（738），李白已经38岁。跑遍了大江南北，却最终一事无成，这时的李白心急如焚，一心想要抓紧时间找到进入仕途的出路。这一年春天，李白来到南阳，向他的好朋友崔宗之辞行。“浮云游子意，落日故人情”，“此地一为别，孤蓬万里征”（《送友人》）。李白告诉崔宗之，自己要开始一段漫长的旅途，念及朋友旧情，特来向他告别。当然，除了告别，李白还有另外一个目的，那就是希望友人能够给自己一些资助。
随后，李白到达颍阳，向元丹丘辞行。临走前，李白作《颍阳别元丹丘之淮阳》，向元丹丘表明心意：这次一走，要么成功，要么与丹丘一起隐退。
大概为了筹集费用，李白在这一年当中去了很多地方，也拜访了很多朋友。在开元二十七年（739）的时候，李白南下扬州，到江东一带游历。
开元十八年（730），位于唐朝版图东北方向的奚和契丹两部叛变，成为突厥一族的附庸，经常进犯大唐边境。为了平息突厥的进攻，唐朝开始了对边疆的大肆讨伐，在开元二十年（732）到开元二十七（739）年间，唐朝曾多次举兵讨伐边疆，杀戮很多边境的少数民族。因为屡战屡胜的缘故，朝廷上下都非常高兴。
然而，总有一部分清醒的人，能够意识到事情的隐患，李白和王昌龄就在其中。
开元二十七年（739），李白来到荆州江陵，巧遇故交王昌龄。两个老朋友见面后彼此相惜，互吐衷肠。原来，王昌龄此时正被朝廷贬谪流放，他深感朝中内斗的复杂，在听说李白的境况后，便极力劝说李白离开政界，早日隐退。不过，李白用世心切，怎么听得进昌龄的劝说？告别了王昌龄，李白继续自己的“万里之行”。
正在李白准备继续前行的时候，他在安陆的家中出了事。他的第一任妻子许氏因为病重离开了人世，许家又因为李白一事无成而嫌弃他的两个孩子。无奈之下，李白返回安州，带上一儿一女，举家迁往东鲁。
五月梅始黄，蚕凋桑柘空。
鲁人重织作，机抒鸣帘栊。
顾余不及仕，学剑来山东。
举鞭访前途，获笑汶上翁。
下愚忽壮士，未足论穷通。
我以一箭书，能取聊城功。
终然不受赏，羞与时人同。
西归去直道，落日昏阴虹。
此去尔勿言，甘心为转蓬。
——《五月东鲁行答汶上君》
当时，山东的剑术是非常有名的，其中有一位名叫裴旻的人，他的剑术被认为是天下第一。李白假托要向他学习剑术，但实际上，李白是因为在安陆常被歧视，无奈之下才到山东投亲靠友。
刚到山东的时候，李白去找了自己的一位叔父。见面没聊几句，两人就言语不合，这位“汶上翁”不仅不对李白的遭遇表示同情，反而对他大加嘲笑，怨气难忍，李白只得向这位叔父告辞。
后来，李白来到在任城担任县令的族叔任城六父的家中。这位“六叔”对待李白还算客气，为他安排了住处，好吃好喝招待李白。但是没过多久，“六叔”得到皇帝诏令，返回西京长安，把李白一个人丢在家中。无奈之下，李白只好再找他人投靠。
这次，李白来找宗亲李冽，得到了李冽的盛情款待。李冽久闻李白诗名，时值朝廷要求地方官广开才路，李冽好好招待李白，一来在族中能得一好名声，二来又能为自己提高政绩，何乐而不为？
李白到访后，李冽旋即为他准备了一处位于沙丘的房子，还给他添置了一处耕地，更贴心的是，李冽为族兄相了一门亲，帮助李白娶了一位姓刘的姑娘。据说，减少光棍、增加本地人口，也是当地政绩考核的一项标准。
但这项标准可害苦了李白。原来，这个姓刘的姑娘并不贤惠，还经常数落自己的丈夫。两人实在无法磨合，最终只好选择离婚（当时称离婚为“诀”）。后来，李白自己相中了邻居家的一位姑娘，并纳她为妾。
在东鲁（山东）的这两年，李白并没有闲着，仍旧到处拜访朋友，寻找能被举荐的机会。在山东的单父县、金乡县、中都县、徂徕山等地，都有李白的足迹。四处拜访之际，李白又认识了很多新朋友，其中一个非常值得注意的，就是李白《早秋赠裴十七仲堪》诗中所提到的裴十七。
远海动风色，吹愁落天涯。
南星变大火，热气余丹霞。
光景不可回，六龙转天车。
荆人泣美玉，鲁叟悲匏瓜。
功业若梦里，抚琴发长嗟。
裴生信英迈，屈起多才华。
历抵海岱豪，结交鲁朱家。
复携两少妾，艳色惊荷葩。
双歌入青云，但惜白日斜。
穷溟出宝贝，大泽饶龙蛇。
明主倘见收，烟霄路非赊。
时命若不会，归应炼丹砂。
——《早秋赠裴十七仲堪》
这个裴十七是什么来头呢？李白在诗中并没有直接交代。实际上，他对裴十七的身份是有所避讳的。
这位被李白称为“海客”的神秘人士，既没有官衔，也不是文人，他到底是什么身份呢？
原来，他是经常在海上航行的外贸商人，甚至还有可能是一个巨商。李白对裴仲堪的才华大加赞赏，认为他这样的人，做经商这种事实在是辱没了才华。
而裴仲堪却告诉李白，自己因为经常与外国进行贸易，见过很多珍奇宝贝，这些宝贝随便卖一件都够李白数月甚至数年的生活费用。与其在政界苦苦追寻而不得，何不与我一起下海经商？
李白的家庭本来就是以经商为生。他们在西域生活的时候，并没有人觉得有什么不妥，一家人过得也算富裕。但来到唐朝内地以后，他们才发现，原来经商在世人眼里是如此的低下。因此，李白为了摆脱出身的困扰，宁可耗尽二十余年的青春，也不愿从事商业。
但是，李白后来的生活实在太拮据了。他生性漂泊不定，喜欢四处游历，这就已经花费了不少钱财；旅途中谒见那些官吏，也要花去一些储蓄；更何况他并无稳定的收入来源，还要抚养两个孩子……想到这些，李白终于动摇了。他从朋友那里筹集了一些银两，作为加盟裴仲堪的资金，和裴仲堪一起搞起了海洋贸易。在他写给元丹丘的《秋日炼药院镊白发赠元六兄林宗》一诗中，曾对元丹丘承认自己“穷与鲍生贾，饥从漂母餐”，这个“贾”，就是贩卖的意思。
堂堂一代诗人，面临官衙府吏都不肯低头跪拜，如此有骨气，最后却败给了贫困。
然而，就在李白最为贫困潦倒的时候，却有一个神秘女子，把李白保举到他日夜相思的皇帝面前，帮他实现了平步青云的梦想，实在是踏破铁鞋无觅处，得来全不费工夫。
