杨玄感密谋叛乱时，曾请李密，召请他与自己的弟弟杨玄挺同去黎阳，共同计议。李密提出三种计策，说：“现在天子远在辽东领兵攻打高丽，您率兵长驱直入，攻下蓟州，直扼隋军咽喉。前面有高丽，后面的退路被断绝，不战就可擒获炀帝，这是上计。关中四面高山阻隔，驻守在那里的卫文升不值介意。现在率领人马早日西进入关，可保万无一失，这是中计。如果先就近攻打东都洛阳，因而又延误了时间，这是下策。”杨玄感却说。“您的下计实则是上计呀。现在满朝官员的家属都住在东都，如果不早日攻取，怎么能动摇他们呢?况且经过的城池而不攻下，怎么能显示我们的威力?”李密的意见未被采纳。杨玄感率军攻打东都，认为很快就可成功。他获取的韦福嗣，出的主意往往模棱两可。杨玄感让韦福嗣写讨伐隋炀帝的檄文，他不肯起草。李密了解到情况，请求将他斩首，杨玄感又不答应。李密回来对所亲近的人说：“杨玄感造反而又不想取胜，我们将要成为俘虏了。”后来，杨玄感准备西入关中，韦福嗣却逃归东都。当时，李雄劝杨玄感赶快立号称帝，杨玄感征求李密的意见，李密认为不能这样。杨玄感未采纳称帝的建议。宇文述、来护等率隋军将要赶到，杨玄感问李密下一步的计策，李密说：“元弘嗣统领强大的军队驻扎在陕西陇山之右，现在可以制造舆论，说他要谋反，派使者来迎接您，借此入关，可以笼络将士。”杨玄感便根据李密的计谋号令全军。向西进人陕县久攻弘农不下。又西入阌乡，隋军追来，杨玄感失败。
李密偷入关中，与杨玄感的叔父杨询一起，藏在冯翊杨询妻子的娘家。不久被告发，与他的同伙一起被送到隋炀帝那里。押送途中，李密与其他人密谋逃跑。他们这些人身上带着许多金钱，李密让拿出来给押送的人看，并说：“我们都在等着死日的到来，这些金钱送给你，希望用来埋葬我们，剩余的作为报答。”押送的人贪图金钱，便满口答应。等到出了潼关，李密每夜都设宴饮酒。走到邯郸，晚上住在一个村庄中，李密等七人翻墙逃跑。他与王仲伯一起逃到平原盗贼首领郝孝德那里，但不受欢迎。他们备受饥饿，只好剥树皮充饥。王仲伯潜逃到天水。李密来到淮阳，住在乡村中，改变姓名叫刘智远，收几个学生教他们读书。经过数月，郁郁不得志，写下一首五言诗，诗写好后，热泪数行。有人感到奇怪，报告给太守，太守下令让县里去逮捕他。李密赶忙逃到他的妹夫雍丘县令丘君明那里，丘君明的侄子丘怀义后来又告发了他，他逃跑了，丘君明却坐罪被处死。
李密接着投奔东郡义军领袖翟让，通过王伯当向翟让出谋划策。派人游说小股义军，被劝说的人都归顺了翟让，翟让于是对他开始看重，同自己一起讨论重大问题。李密看到人马众多而缺少粮草，便劝翟让攻打荥阳，让军队休息，积蓄粮秣，然后与隋军争夺天下。翟让听从建议，便攻下荥阳。太守郇王庆和通守张须陀带兵讨伐翟让，翟让几次被张须陀打败，准备向别处逃跑。李密劝翟让摆开阵势等待敌兵，他亲率一支队伍袭击隋军，把敌人打得大败，在阵前斩杀了张须陀。翟让于是命李密树起军旗，另外统帅一支部队。李密又劝说翟让把夺取天下当成第一要事，攻取兴洛仓，发放粮食以救济贫苦百姓，于是，他同翟让于义宁元年(公元617年)春从阳城出发，向北越过方山，从罗口进攻兴洛仓，一举拿下，打开粮仓，赈济百姓。越王杨侗派武贲郎将刘长恭进讨李密。李密一举将其击败，刘长恭侥幸逃脱。翟让于是推举李密为义军领袖。李密在洛口建立一座周长40里的城堡以便驻守。翟让为李密送上魏公的称号，并建立坛场请他即位，称为元年。李密命房彦藻为左长史，邴元真为右长史，杨德方为左司马，郑德韬为右司马。拜翟让为司徒，封为东郡公。长白山义军孟让攻打东都，焚烧丰都市归来。李密又攻下巩县，俘获县令柴孝和，授给他护军的富职。隋将武贲郎将裴仁基献出武牢关归顺李密，李密便派裴仁基与孟让打破了回洛仓，并占据了它。不久，郑德韬、杨德方战死，李密又命郑颐为左司马，郑虔象为右司马。
柴孝和劝说李密：让裴仁基守护回洛仓，翟让占据洛口仓，您亲自率领精锐部队，向西攻打长安。否则，别人会抢在我们前面。李密说：“这确实是上等的计策，只是我的部属都是山东人，看见未攻下洛阳，恐怕不肯西进。”柴孝和请求让他到西面了解情况，李密让他带领十个骑兵到陕县，竟收到1万多归附之人。李密的军队当时锋芒正锐，经常在东都洛阳附近与官军作战。正好李密被流箭射中，躺在军营中休息，东都的官兵出来袭击，他的部队溃乱，放弃回洛仓回到洛口。柴孝和的部队听说李密兵败，各自离去，柴孝和骑马归来。隋炀帝派王世充率江淮劲旅5万人讨伐李密，李密兵败，柴孝和在洛口淹死。
王世充驻扎在洛口西，与李密的军队相持一百多天。武阳郡丞元宝藏、黎阳贼兵首领李文相、洹水贼兵首领张升、清河贼兵首领赵君德、平原贼兵首领郝孝德相继投奔李密，一起攻破黎阳仓。隋将周法明将长江与这黄河之间的土地献给李密表示归顺。齐郡的贼兵首领徐圆朗、任城的豪杰徐师仁、淮阳太守赵他等人也都先后归附，人数加起来上万。
翟让的部将王儒信劝翟让统领所有的事务以夺回李密的权力。翟让的哥哥翟宽也对翟让说：“天子只可以自己去做，怎么能让给别人?你如果不愿意，我可以当皇帝。”李密知道后，十分厌恶。恰巧翟让与王世充对阵，军队后退了几百步，李密与单雄信等率兵增援，王世充败退。翟让想乘胜攻破隋军大营，李密看天色已晚便阻止了他。第二天，翟让带数百人到李密的住所，李密想为他设宴庆贺。他带领的将士都被分散到各处吃饭!所有的门口也都派人警备，翟让没有觉察。李密领翟让人坐，让翟让射箭，翟让拉满弓将要引发，李密派壮士蔡建从后面将他斩杀。又杀害了他的哥哥翟宽和王儒信等人，跟随他来的人尽被杀害。翟让的部将徐世勋被乱兵砍伤，李密阻止，才免于一死。单雄信等人都叩头哀求，李密都予以释放并慰问他们。于是他来到翟让的大营，解释为什么要杀翟让，派徐世勋、单雄信、王伯当分别统领翟让的军队。
王世充利用晚上攻打仓城，李密坚守，将敌人打败。王世充又在洛北建立营垒，在洛水上架设浮桥，率全部人马攻打李密。李密与隋军抗拒，因失利退却。王世充因而得以进至义军的城下，李密率军袭击，隋军溃败，争渡浮桥，桥塌陷，落水者极多。武贲郎将杨威、王辨、霍世举、刘长恭、梁德重、董智通等人阵亡。王世充幸免于一死，逃向河阳。是夜天降大雪，剩余的士卒死亡殆尽。李密便整修金墉的故城驻守，率众10余万，攻打东都洛阳的上春门。东都留守韦津带兵出战，被抓获。部将劝李密称帝，李密不同意。李世民、李建成率领的义师围攻东都洛阳时，李密派军队与义师争夺，又互相安抚，然后撤退。
不久，宇文化及杀死隋炀帝，自江都向北攻打黎阳，李密率军抵御。这时，越王杨侗称帝，派使者授予李密太尉、尚书令、东南道大行台、行军元帅、魏国公，命他先平定宇文化及，然后到朝廷辅政。宇文化及率军到黎阳，徐世勋坚守仓城，宇文化及久攻不下。李密与宇文化及隔着河水对话，李密数落他说：“你本是匈奴族的奴隶中破野头这一支的人，父亲与兄弟都受隋朝的恩德，怎么能恣意杀戮?现在如果速来归顺，还可保全你的后代。”宇文化及默然不语，思忖许久，便瞪着眼睛大声说：“我和你讨论攻战杀伐的事，何必说些书本上文绉绉的话!”李密对随从的人说：“宇文化及如此庸俗浅薄，忽然想谋取帝王的宝座，我当拿根棍子将他赶跑。”李密知道他的粮食将要吃完，便假装跟他讲和。宇文化及十分高兴。让士兵放开量大吃，希望李密能送给他粮食。而李密部下有人犯罪。逃到宇文化及那里，将李密的真实意图说出。宇文化及大怒，但粮食已完，便与李密在童山下展开大战。从早晨直打到天黑，李密被流矢射中，驻在汲县。宇文化及攻掠汲郡，向北直趋魏县。宇文化及原家将辎重放在东郡。派他的刑部尚书王轨守卫。王轨献出东郡，向李密投降，李密命王轨为滑州的总管。
李密率兵向西挺进，派记室参军李俭到东都朝拜越王杨侗，献上杀死隋炀帝的凶手于弘达。杨侗任李俭为司农少卿，并派李俭召李密入朝。李密行至温县，听说王世充已杀死元文都、卢楚等人，便回到金墉城。
王世充专权以后，重赏将士。此时，李密的军队缺衣，而王世充的部队没有粮食吃，就请求同李密交易。李密的部下邴元真等人贪求私利，劝李密同意。李密答应了。原先东都绝粮，向李密投降的人每天有几百人。这时有了粮食吃，投降的人越来越少。李密后悔。李密虽然占有粮食，却没有府库，将士多次战斗而得不到赏赐。对于新投降来的人。待遇却特别优厚。因而，大家心生怨忿。当时，邴元真把守洛口仓，性情贪婪卑鄙。宇文温常对李密说：“不杀邴元真，您的祸害会很大。”李密听后并不答话。邴元真听说后，阴谋叛变。李密知道后才开始怀疑邴元真。
王世充率全队前来寻战，李密留王伯当守护金墉城，自己率军抵达偃师，向北凭借邙山扎下营寨，等待王世充的军队。王世充命数百名骑兵渡过御河，李密派裴行俨等人迎战。适逢天黑，裴行俨、孙长乐、程齿页金等骁将十多人都受了重伤，李密心情恶劣。王世充乘夜偷渡，天明已摆好阵势，李密才发觉。他匆忙接仗，被打败，逃向洛口。王世充又连夜包围偃师，偃师守将郑颋被他的部下说动，献城投降了王世充。李密即将进入洛口仓城，邴元真已派人与王世充勾结。李密暗中知道后，故意密而不发，想等王世充的军队一半渡过洛水，然后乘其立脚未稳再发起进攻。李密派去探马却没有弄清情况。等到将要出战时，王世充的军队已全部渡过洛水。李密骑马逃跑，邴元真献城投降。
李密的军队渐渐离散。他将要到达黎阳，有人说：“杀翟让的时候，徐世责力也几乎被杀。现在他的刀伤还未痊愈，他的心难道可以保证不反叛吗?”李密便不再去黎阳。这时，王伯当放弃金墉城，退保河阳，李密便去投奔他。李密对众人说：“长时间劳苦大家，我今天自尽以向诸位谢罪。”大家都俯首哭泣，不能仰视。李密又说：“幸得各位不嫌弃我，我们应一起投奔关中唐军，我虽然没有为唐军建立功勋，但各位一定能得到富贵。”他的魏公府属员柳燮说：“您与长安的皇室李氏宗族，过去有着相同的经历。虽然没有和他们一道起义，然而，阻隔东都洛阳的隋军不能西顾，断绝了隋朝的退路，使唐国不怎么费力作战就夺取了隋朝的京师，这便是您的功劳啊!”众人都说：“是这样!”李密便归顺唐朝，被封为邢国公，授给光禄卿的官职。不久，叛唐逃跑，被杀害。
豺狼之心鹰犬爪牙——王世充
王世充，字行满，西域胡人，头发卷曲，声似豺狼，性好猜疑，读过不少经史，尤好兵法，通晓占卜星相盈虚之术。隋文帝开皇年间，任左翊卫，后来又因军功任仪同，授予兵部员外郎之职。善于敷陈奏进，熟悉法度律令，舞弄笔墨文章，高低上下存于心中。或者有驳论辩难的人，王世充快牙利口，文过饰非，文词犀利，众人都称他能言善辩。
王世充
隋炀帝时，多次升迁至江都郡丞。当时，炀帝多次巡幸江都，王世充善于察言观色，阿谀逢迎，顺从旨意，每次入宫，炀帝都善待他。又以郡丞之职兼领江都宫监，于是就雕刻文饰池塘台榭，秘密进奉各种珍奇物品，以取悦于炀帝，因此，炀帝更加宠信他。大业八年(公元612年)，隋朝天下开始动乱，王世充内怀傲倖之心，屈己礼士。私下结交英雄豪杰，广泛收买人心。江淮之间的百姓本就轻薄，又逢盗贼四起之时，违犯法纪的人很多，有的人下狱抵罪。王世充违背法纪把他们放出来，以树立个人的恩义。
杨玄感造之时，吴地人朱变、晋陵人管崇在江南起兵响应，拥兵10多万。炀帝派遣将军吐万绪、鱼俱罗讨伐，不能取得胜利。王世充在江都招募1万多人，打击叛军，多有胜利。每次取得胜利，一定归功于部下，获得的军粮财物，都分给士兵，自己分文不取。因此，人们都争相为他所用，取得的功劳最多。
大业十年(公元614年)，齐郡贼兵元帅孟让从长白山侵犯虏掠诸郡，到了盱眙，已有10多万人。王世充率兵迎战，用老弱残兵向敌兵示弱，依据都梁山结为五座营寨，与敌相持而不交战。后来，利用敌兵松懈，出兵奋然进击，大破敌军，乘胜将众贼兵消灭殆尽，孟让带着几十名骑兵逃跑了，杀敌1万人，各种牲畜和军用物品，都全部缴获。炀帝因王世充有将帅的才能和谋略，才开始派遣他统领军队，讨伐各处小伙盗贼，所向必胜。然而，王世充生性虚伪，假装行善，能够自我辛劳吃苦，用来博取好名声。大业十一年(公元615年)，突厥兵将炀帝围困在雁门关，王世充出动江都的垒部兵马，往赴国难。在军营中，王世充满面污垢，悲痛流涕，昼夜不解甲胄，依草而坐。炀帝听后，认为王世充爱戴自己，更加信任他。
大业十二年(公元616年)，王世充升任江都通守。当时，厌次人格谦已是多年为强盗，拥兵10多万，驻扎在豆子卤亢中。王世充打败格谦军，将格谦斩首，威势振动众盗贼。又进击卢明月，大败卢明月于南阳。后来回到江都，炀帝非常高兴，亲自端着一杯酒赐给王世充。这时，王世充又得知炀帝喜好女色，就进言说江淮善良之家有很多美女，都愿意进入后宫，只是无缘自我进献。炀帝更加高兴，于是私下命令王世充仔细观察各位女子，端庄秀丽合乎容貌标准的，就拿正库里的财物支付入京所需之物，用以聘纳这些女子。有中意的女子，炀帝就对王世充重加赏赐，不中意，也给予赏赐。后来，命令用船把搜罗来的美女送到东京洛阳，而路途中盗贼四起，护送的使者感到这种差役辛苦，就在淮水和泗水中把船弄沉，将那些美女都淹死，前前后盾有十多起。败露的，王世充就替他们遮掩，又仓猝简单地观看一些女子用来进献。此后，王世充更受亲宠。
当时恰逢李密攻下兴洛仓，进逼都洛阳，官军屡屡失败，光禄大夫裴仁基献武牢城投降李密。炀帝深恨李密，大举兵马，准备讨伐李密。特意颁布诏令，派遣王世充为将军，驻扎在洛口抵挡李密。前前后后交战100多次，互相有胜有负。王世充就率领兵马渡过洛水，进逼仓城。李密与之交战，王世充落败，在水中淹死的有1万多人。当时天气寒冷，下着很大的雪，士兵渡过洛水之后，衣服湿透了，冻死在路途上的又有几万人，等到了河阳，只剩下几千人。王世充自囚于牢狱之中，向越王杨侗请罪。越王杨侗派使者敕免他，召令王世充回东都洛阳。王世充收罗逃散的士兵，驻扎在含嘉城中，不敢复出。
