他又去陆军飞行中心接受训练，后来的空军元帅特伦查德当时观看了他“在空中摇摇摆摆的飞行动作”（丘吉尔语），评论说：“作为一个好学生，他未免有点太性急了。”
丘吉尔的亲友们，尤其是他的妻子，都担心他发生危险，极力劝阻他飞行。只是到1914年6月，大约单独飞行140次之后，他才答应妻子，“决心在若干月内，或许是永远放弃飞行”。他认为这样做实在是一种牺牲，因为“虽然我不需要，或许是无权从事飞行，但在最近这七个月内，这种飞行构成了我生活中的重要组成部分，我深信，飞行生活对改善我的神经、我的精神和我的品格都是大有好处的”。
由于丘吉尔性急好动而又非常讲究工作效率，他总是充分利用飞机这种新式高速交通工具。他当军需大臣以后，为了更快地向英国作战部队和盟军及时提供军需品，他在法国设立了英国军需部的分部。他常常飞到英国远征军指挥部去，同将军们讨论战略和军需供应问题，远征军总司令黑格将军终于在指挥部里为他安排了专用房间。往往上午他在伦敦军需部办公，中午乘飞机去法国，下午就在远征军指挥部和军需分部工作。他就是按这种特有的快节奏而紧张地生活和工作。1918年8月，丘吉尔乘坐的飞机从巴黎起飞，刚飞到英吉利海峡上空时发动机失灵，他几乎丧生。只好返回法国改换飞机再次起飞，然而发动机又出了事，幸好已飞到英国上空，被迫强行着陆。
再往后，他身兼刚成立的空军部大臣，更是常常乘机外出，驾驶技术也更娴熟，能轻松地进行连续性飞行，甚至可以在空中翻跟头。
战后巴黎和会期间，他乘机往来于英法之间。他的座机由技术娴熟的老手斯考特上校驾驶，这架飞机装有复式操纵装置，可以让丘吉尔至少在每次旅途的部分时间里亲自驾驶，享受一下飞行员的乐趣。一次，两人驾机从巴黎起飞，在临近伦敦时飞机发动机突然起火，飞机像一片树叶似地在浓云弥漫的空中翻滚。丘吉尔毛骨悚然，心想这回完蛋了。但斯考特终于用灭火器把火扑灭，勉强把飞机降落在机场上。又有一次，飞机在巴黎起飞时陷进一条暗沟中，结果栽了跟头毁坏了飞机，幸好人安然无恙。
1919年7月的一次飞行事故，结束了丘吉尔的驾驶娱乐。他与斯考特一同登机，原打算转两个小时就回伦敦参加一次宴会。丘吉尔亲自完成了起飞动作。前面有棵高大的榆树，他想躲开它，但不知什么原因操纵杆突然失灵。斯考特正想接替他，但飞机只升到90英尺就以每小时80公里速度向地面俯冲下去。丘吉尔安全带扣子松了，他被甩出机外，但由于安全带承受了他身体重量的大部分压力，起了缓冲作用，仅前额碰破，双腿擦伤，仍准时参加他为曾在法国指挥美军的潘兴司令举行的宴会。然而斯考特却被撞得不省人事，双腿骨折。丘吉尔感到他对斯考特受伤负有责任，决定除非有绝对必要，否则他一概放弃自己驾机飞行的乐趣。
如果说，在驾驶飞机方面，丘吉尔所表现的还只是在赶新潮中有攻坚克难之勇，机敏善学之才，那么，在研制坦克方面，他却是先知先觉，敢想敢做，善于抓住他人智慧的闪光点加以发展，推动了军事技术的前进，在历史上作出了创新的贡献。
第一次世界大战初期，丘吉尔看到英国海军设在法国敦刻尔克的空军基地面临德国机群轰炸的威胁，便想生产配有高射机枪的装甲汽车来保卫航空兵。但是，汽车无法顺利通过满是战壕的地段，于是他又产生了一个念头，仿照蒸汽压路机的样式来改进装甲车，推土填塞壕沟，或者让装甲车带上4米长的轻便桥梁，放下便桥即可跨越壕沟。他向首相提出这些方案，遭到一些人的冷嘲热讽。
1915年2月，海军航空兵默里·修特上校在观看军事表演时劝丘吉尔说，解决这一问题的最好办法是采用履带链轨。丘吉尔敏锐地抓住了这一创意深入思考，加以完善。接着在海军装甲兵中队长班多尔召开的一次装甲专家集会上，丘吉尔第一次提出一种重要的新武器的概念，称它为“能越过战壕的具有小型装甲护板并装有履带的气动牵引车辆”，大家给它起了一个比喻性的名称“陆地主力舰”，这就是未来坦克的雏形。
丘吉尔认为，这种具有无限轨道的武器，不仅能碾碎敌人的铁丝网和越过壕沟，而且还能使用纵向火力压垮敌方的防守，是一种可以大大加强作战机动性的武器。
丘吉尔在海军部成立试制委员会，批准试制18艘“陆地主力舰”模型。由于未能得到所需7万英镑拨款，他只好从海军部经费中挤出一些资金。他离开海军部以后，继任海军大臣下令只试制一艘。1915年12月，他在法国战壕中见习，还利用休整时间，写了一篇《进攻的不同方法》的报告，提交战事委员会，其中重申了使用履带式装甲车的意见。
1916年9月15日，坦克第一次在索姆河战役中走上战场。它轻而易举地跨越战壕，用机关炮射击，落荒而逃的德军被这前所未见的怪物吓得目瞪口呆。
此后，坦克的生产才引起英国政府的重视，特别是丘吉尔担任军需大臣后，更是加速大量生产。
1917年11月20日，英法盟军第一次使用大批坦克，在贡比涅猛攻德军，取得了辉煌的战果。此后提出了到1919年4月制造4000辆坦克和组建坦克部队的建议。
1918年8月，英军计划在亚眠附近进行一场大规模的坦克进攻战。丘吉尔决心乘上飞机，休假两天前往观战。到达那里时，这次战役已近尾声，路上挤满了德军俘虏。他向劳合·乔治报告说，这是英军在整个这场战争中赢得的最大胜利。
坦克战的胜利令人大开眼界，文艺作品中出现把丘吉尔称为“坦克之父”的说法。后来有些人对坦克的发明权产生争议，为此美国专门成立一个皇家委员会来研究这个问题，得出的结论是：“委员会愿意首先指出，由于丘吉尔的勇敢、敏锐和坚决……用坦克这种武器作战的设想才得以实现。”
9 从反德总后勤到反苏急先锋
从法国前线回来，到重任政府大臣，丘吉尔“流浪”了14个月。这段时间，他继续在议会侃侃而谈，在报刊上发表种种主张。他提出在工业和军队中都必须提高机械化程度，科学地使用人力的意见，以便解决军队和工业争夺人力的矛盾，他说“机器可以代替人……各种机械设备可使人手的功能增强，同时保护神圣的生命之花”。除此之外，他只能从家庭生活和绘画中寻找安慰。妻子克莱门蒂娜是他困难时期的心灵支柱，她总是显得那么安详和达观，劝慰丈夫摆脱由于政治上的不幸所带来的忧伤。
这一时期战争形势未能好转，议员们对阿斯奎斯决策摇摆、意志薄弱、领导无方颇多意见，联合政府内部也矛盾加深。主张全力加强作战力量夺取战争胜利的劳合·乔治，联合殖民大臣、保守党领袖博纳·劳等人，要求改组政府，阿斯奎斯只好辞职。英王乔治五世邀请劳合·乔治组阁，新的战时联合政府在1916年12月成立。
平民出身的劳合·乔治与贵族后裔丘吉尔是志同道合的好朋友，他有心让丘吉尔重新参加政府工作，却遭到保守党政要们的竭力反对。劳合·乔治费尽口舌，指出丘吉尔“出众的智慧，不容怀疑的勇气，孜孜不倦地认真研究军事艺术的精神，能够使他成为战时内阁的一位重要成员”。他解释说，要是让丘吉尔参加内阁，“他那容易冲动和喜怒无常的性格可以受到控制；他的意见在被采纳前，可以经过讨论和检查。像他那样性情急躁和智慧无穷的人正需要严格控制。”他还提醒博纳·劳：让丘吉尔当个批评家要比他作为政府的一个成员更危险。博纳·劳回答说：“我宁肯让他始终都是我的对手。”劳合·乔治苦心有余，说服无效，甚感遗憾，只好等待时机。丘吉尔在友人家进午餐，获悉未能入阁的暗示，伤心得又气又恨，马上抓起大衣和帽子冲了出去。
在劳合·乔治的干预下，达达尼尔海峡战役调整报告公布了，丘吉尔蒙受的耻辱在很大程度上得到了洗刷，而执政半年以后，劳合·乔治的政权又比较稳固，他便于1917年7月使用巧妙的策略安排丘吉尔当军需大臣。他先是把一个迫害丘吉尔最甚的人派去新近加盟参战的美国当大使，接着把军需大臣调去安排战后重建工作，然后不与博纳·劳商量便宣布由丘吉尔顶替这个空缺。
立即激起一阵风波。陆军大臣以辞职相要挟。《晨邮报》尖酸地嘲讽：我们有充分的把握期待这位不沉的政客继续使国家蒙受巨大损失。保守党代表团近40人向博纳·劳提出抗议，为何同意让这个冷酷无情、从来不留余地地向保守党开火的叛徒加入政府？政敌们反对丘吉尔不仅是出于报复。他们也承认丘吉尔的确有杰出的天才，他刚毅、勇敢，孜孜不倦地工作，但是他的崇拜者多，拥护者少，因为他的头脑就像一台强有力的发动机，可是铸造这台机器的金属材料却隐藏着致命的弱点，妨碍机器正常运转，一旦出了故障，不仅他本人，连同他一起工作的人都要遭殃。
劳合·乔治辩护说，在丘吉尔的行动可以受到监督的条件下，他那远见卓识和富于想象的天赋，他那善于创新的头脑和充沛的精力，都是无价之宝。他卓有成效地改革和壮大了海军，他最先了解坦克的重大意义，都清楚地显示他的才干十分罕见和难得。在危险的时刻利用这种人，只要对他们保持警觉，他们单独地做出的贡献要比一大群庸庸碌碌的人做出的还大。
劳合·乔治还特别解释说，军需大臣是1915年才开始设立的，属于非阁员大臣，它的地位比丘吉尔以往担任过的大臣职位都低，不能参加领导战争，也无法影响政府政策。尽管他内心明白，处在同强敌交战之时，这一职务对英国政府的重要性非同小可。
保守党领袖博纳·劳对这一任命事先未同他商量感到不快，但这回他顾大局，识大体，表示首相有权作出任命，只要首相认为此举有助于赢得战争；如果由于意见分歧导致刚成立半年的联合政府寿终正寝，那对战时的英国有害无益。于是吵嚷抗议之声才逐渐平息下去。
自然，劳合·乔治免不了谆谆告诫丘吉尔，今后不仅要勇敢，而且要谨慎。丘吉尔接受教训，珍惜得来不易的幸福，他谈到自己的新使命时说：“既然没有让我提议案，我就抓紧制造武器的工作。”《泰晤士报》一位记者采访丘吉尔时感到吃惊：“我从未见过，哪一个人能在如此短暂的时刻里完全变成一个崭新的人。”
丘吉尔来到这个管辖12000人的庞大机构上班，发现工作体制紊乱，规章制度不全，效率低下，他首先精简和改组机构，健全财务监督制度，以有效的管理促进工作良好运行。
他紧张地奔波于各个兵工厂，督促把大炮、枪支、子弹、坦克、飞机源源不断地制造出来，将军火和军事装备的生产提高到前所未有的水平，尤其是组织了大规模的坦克生产。
他不断飞往法国战场，了解和满足前线将士对军需品的需要。他领导的军需部还为美国生产了价值一亿英镑的中等口径的大炮。
同时，他仍然不愿把每一点新想法囚死在自己的头脑里，而要把它们贡献出来，尽管可能是创见，也可能是谬见。他继续向劳合·乔治送交各种建议信件，设计诸多夺取主动权和打赢战争的大胆战略方案。
他觉得当军需大臣比当海军大臣还带劲，“既不需要同海军将领争执，也不直接对德军作战”，许多聪明能干的人竭尽全力帮助他，“能够同有学识的人一道工作我感到十分高兴”。
1918年3月，德军在西线发动猛攻，英国第五集团军溃退途中，7万人被俘，1000多门大炮和大批军需品被缴获。当时丘吉尔正在离前线一万码处目睹这种损失，回国要求兵工厂250万工人放弃复活节休假，加快生产速度弥补损失。法国人担心英国招架不住德国人的沉重打击，从此会对法军抗德采取消极观望态度。劳合·乔治派丘吉尔去法国会见克雷孟梭总理和总司令福煦元帅，让他们消除疑虑，并制订两军协同作战计划。丘吉尔满意地感到，他又从边缘开始走向事件的中心。不久，盟军转入反攻。
11月11日11时，应战败的德国的要求，北起荷兰的北海岸边、南至瑞士阿尔卑斯山的漫长西线实现全面停火。
丘吉尔站在窗前等候伦敦大钟敲响停战钟声。11点整的钟声刚刚响起，只见男男女女从楼房里出来，潮水般涌向伦敦市中心特拉法加广场，一边高呼“国王万岁”，一边发疯似地跳起舞来。
几分钟后，克莱门蒂娜挺着即将临产的大肚子，陪同丈夫乘车前往唐宁街向首相表示祝贺。伦敦市民欢天喜地庆祝战争结束，丘吉尔在与首相共进晚餐时却心情忧郁。后来他写道，当时他“没有大功告成的感觉……一方面我害怕未来，另一方面我想帮助被打垮的敌人”，“目标尚未达到，其他敌人依然存在，在胜利者中间，有一股阻碍公正解决世界问题的新生力量，正在争权夺利”。
丘吉尔极为敏锐地预感到，一年前十月革命胜利后建立的苏维埃俄国，以及被帝国主义大战带来的灾难激起的席卷欧洲国家的革命浪潮，是妨碍英国擅自处理世界问题的新生力量。原来的敌人刚刚投降，好斗的丘吉尔马上把目光瞄准新的敌人。在饭桌上丘吉尔对首相建议：“德国当前食品匮乏，经济上很困难。倘若我们置之不理，德国就有可能发生俄国那样的共产主义革命。我们应当马上派12艘轮船满载粮食给德国人民送去。”
丘吉尔真不愧为杰出的资产阶级政治家，他的阶级本能多么强烈，他的全球眼光异常远大，他的行动反应可谓神速！
议会任期早已届满，战争结束马上举行全国大选。这次大选有两个特点，一是根据当年通过的《公民权利法案》，21岁到30岁的妇女首次获得选举权；二是参加战时联合政府的保守党人同拥护劳合·乔治的那部分自由党人结成联合派，实行联票选举，利用因战争胜利而在群众中增长的“爱国”情绪，共同对付支持阿斯奎斯的那部分自由党人和工党候选人。选举结果，联合派获胜，但其中保守党人多于自由党人。丘吉尔则在丹迪市击败了反战派候选人而连任议员。
劳合·乔治任首相的新政府于1919年1月成立，任命丘吉尔为陆军大臣兼空军大臣，属于阁员大臣。
