陈其美有这样几个响当当的名头：国民政府的沪军都督，孙中山的得力臂膀，被赞为“革命首功之臣”；蒋介石政治生涯中的引路者和结拜兄弟；民国“四大家族”陈姓家族创始人陈立夫、陈果夫的叔叔。除此之外，他还有一个甚为不堪的名号“杨梅都督”，因其酷爱声色犬马之事，整日花天酒地而得名。
对于他的功过评价，历来颇有争议，但无论如何都绕不开两场暗杀：一是暗杀光复会领袖陶成章，陈其美是主使者；二是作为受害者被暗杀，而主谋则是袁世凯。历史有时就是这样惊人地相似，暗杀者也可能变为被暗杀者。
悬赏买凶
陈其美自国民政府成立以来，便坐镇东南，一直掌控着上海一带。袁世凯窃取大总统一位后，竟梦想恢复帝制，专制独裁。在上海一带，陈其美便成了袁世凯的一块心病。袁世凯命自己的心腹郑汝成率临时改编的海军警卫队，控制了上海的兵工厂——江南制造局。二次革命爆发后，陈其美被孙中山任命为上海讨袁军总司令，与郑汝成展开激战，终因不敌被迫转移。
二次革命失败后，陈其美逃亡海外，后又奉孙中山之命潜回上海，主持上海革命党人活动。而在此期间，郑汝成因卓越的战功被袁世凯封为上海镇守使，并在上海大肆杀害革命党人。陈其美潜回上海后，便决心铲除郑汝成，一为革命铲除祸害，二为死去的革命党人报仇。经过精心的谋划，陈其美组织了一支敢死队，暗杀了欲前往日本使馆祝贺日本天皇登基的郑汝成。
郑汝成被杀，让袁世凯十分震惊和恼怒，深恐东南不保，看来只有除掉陈其美才能保证东南一带的安全。
为了保证任务万无一失，袁世凯下了狠心，出手70万大洋。这次嗅着钱味儿赶来的是被称为“狗肉将军”的张宗昌。此人就是个地痞流氓，传说年轻时就为了2000卢布替人干起了烧房子骗保险的勾当。二次革命失败后，他背叛革命军，转投冯国璋，混了一个副官。这次他就是通过冯国璋的关系，接受了袁世凯的收买。
鸿门宴
张宗昌接受袁世凯的任务后，便在上海纠结了一帮小混混当眼线。按照袁世凯的指示，他要对陈其美先拉拢，拉拢不了再谋行刺之事。
张宗昌摆好了鸿门宴，以旧部下的名义请陈其美叙旧，还拉上了陈其美的远房亲戚，一个陈姓老人。陈其美欣然赴约，他虽不知张宗昌葫芦里卖的什么药，但机警的他还是暗地里邀上了几位军界的朋友一同前往，以防不测。
陈其美准时赴约，恭候在门口的张宗昌笑脸相迎，殷勤地将陈其美扶上了酒楼。酒桌上，三人一阵寒暄，几杯酒下肚，张宗昌向姓陈的远房亲戚使了个眼色。
老头儿忙说道：“大总统真是个善人哪，专门汇了70万大洋，专请英士（陈其美）你出洋考察呢。”
“哦？有如此好事？”陈其美冷笑道，“好啊，我们革命党人正缺钱呢。”
“这个……”老头哆哆嗦嗦地说道，“大总统说了，这钱是专为你出洋准备的，不做他用，若是你不肯接受，恐怕……这钱……就是只为你而用的。”
陈其美明白了老头传达的意思，若是他不接受这个钱，这70万大洋便是用来买他的命的。
陈其美淡淡笑了笑，轻呷了一口茶，应道：“我干我的，他做他的便是。”
张宗昌听此，觉得拉拢无戏，便不动声色地朝着一旁佯装喝酒的杀手发了个动手的信号。一时间，几把枪对准了陈其美的脑袋。眼看着陈其美就要当场丧命，从楼下上来了几个身着军装的人。到底要不要开枪，几个杀手拿捏不定，陈其美却热乎地招呼几位军官过来坐。几个人看形势不好，便要撤离，张宗昌虽不甘心放弃如此大好机会，也只能朝他们干瞪眼睛。几个杀手撤离时惊出一身冷汗，原来他们到楼下后才发现下面还坐着好几位军官。他们暗自庆幸自己没有动手，不然准成人肉筛子。
张宗昌煞费苦心的鸿门宴宣告失败。
以钱为饵
此后，张宗昌又安排了几次刺杀，竟然都鬼使神差地失败了，只是打死了几个替死鬼。
这时，张宗昌找到了一个关键人物李海秋，此人曾是与陈其美共患难的好友，但现在已经叛变。李海秋深知陈其美为人十分机警，在外面刺杀恐不容易，便向张宗昌提议，既然在外面不易得手，不如就去陈其美家中行刺，所谓不如虎穴，焉得虎子。张宗昌听后大喊“妙哉”。
如何才能混进陈其美家呢？二人费了一番苦心。他们雇人打探到，陈其美现在最缺的便是钱。孙中山一直敦促其发动起义讨伐袁世凯，好配合蔡锷的护国军，但资金缺乏确实是摆在陈其美面前的一道难题。于是二人便想到拿钱做诱饵，钓陈其美上钩。
李海秋联系到陈其美，称淮南鸿丰煤矿公司与日本一家实业公司签署典押矿地的合同，要陈其美做担保。作为感谢，鸿丰煤矿公司会把其中的30万给陈其美做革命的活动经费。正为经费而苦恼的陈其美不假思索地答应了，地点便约在陈其美在法租界萨坡赛路14号的寓所内。
鱼已上钩，张宗昌赶紧布置，组织了一队人，假扮鸿丰煤矿公司代表，还特意找来了一个日本人。
死亡之约
1 916年5月18号，双方约定签约的日子到了。陈其美喊了辆黄包车急急地赶往法租界萨坡赛路14号。坐在车上，陈其美想到这笔30万的款项不禁眉头舒展，这笔款项真是解了燃眉之急，很长时间以来的心病终得解决。陈其美仔细在盘算着这笔钱将如何使用，全然不知自己现在正在赶赴的是一个死亡之约。
陈其美按约定时间来到寓所，这时同在寓所的还有廖仲恺等人，他们正在楼上商议事情。他们并不知此次的担保之事，全因陈其美求钱心切，未与他们商量查证。李海秋等人为了不引起怀疑，分乘了几辆马车陆续到了寓所。
陈其美对李海秋此次的牵线搭桥甚为感激，忍不住拉住李海秋的手多寒暄了几句。一向老谋深算的陈其美完全没有注意到李海秋瞬间闪过的异样表情或是微微有些发颤的双手，突来的喜悦使他放松了警惕，没意识到身边暗藏的杀机。
事情很快步入正题，陈其美引众人坐至沙发准备谈签约之事，李海秋却突然用手捶头，“哎呀，陈兄，十分抱歉，担保合同我竟然忘带了。你看我这脑子，最近真是不管用了……”谁都看得出他十分懊恼。陈其美连忙安慰道：“无妨，无妨，李兄回去取便是。”李海秋立马起身，“真是对不住，耽误各位了。”说着便向门口走去。
李海秋刚打开寓所大门，几把手枪便对准了毫无防范的陈其美。原来这是李海秋跟他们的约定，只要自己打开门，他们便开始行动。陈其美见此情形，愣了一下，马上去摸自己的手枪，但杀手们根本没有留给他任何反击的时间，几把枪对着陈其美一阵猛烈扫射。陈其美连中数枪，睁圆双眼倒在了血泊中。待楼上开会的廖仲恺等人闻声冲下楼时，除了陈其美的尸体，已经再无他人了。
迟来的追悼
陈其美的惨死，使得孙中山和蒋介石悲痛万分，蒋介石更是抚着陈其美的尸体痛哭不已，谁能料到自己的结拜兄弟就这样突然惨遭不幸。陈其美是为了革命才遭此不幸的，按说该办一场隆重的追悼会，但此时正处于袁世凯统治时期，敢公开露面之人不多，此事便耽搁下来。
正应了那句“血债当用血来还”的古话，此前陈其美为了争权夺利暗杀陶成章，此后却不幸为袁世凯所杀；袁世凯费尽心机想要排除异己杀害革命党人，却没料到自己在陈其美被杀19天后，便在众叛亲离中一命呜呼。袁世凯一死，武装讨袁便以胜利告终。
1916年8月13号，上海革命党人云集一堂，为陈其美举行了迟来的烈士追悼大会。孙中山更是写信建议北洋政府对其实行国葬，可见孙中山对陈其美的厚爱之心。陈其美也因此次殉难而饱受盛誉。
