有段著名的相声《八扇屏》中有这样一段描述：“后汉三国有一位莽撞人，为救得赵云在长坂坡前一声吼，吓退曹军百万人。此人姓张名飞字翼德，万古流芳莽撞人。”张飞英雄盖世，武功了得，于百万军中取上将首级如探囊取物，最后却在浑然不知中身首异处，在一场醒不来的梦里失掉了性命，至今仍为世人所遗憾。
孙刘失和
公元208年，赤壁之战爆发。在这场以少胜多的著名战役中，孙权和刘备组成联军，在周瑜的指挥下，于长江赤壁一带大破曹操。此次为刘备、孙权初次联手，两人取得如此辉煌的战绩十分欣喜，便达成共识，继续联盟抗曹，以遏制曹操势力的发展。孙权为了巩固联盟，更不惜将荆州借给刘备。这样，刘备占荆州，孙权据江东，曹操战败后退回北方据守，三权鼎立局势正式形成。
公元2 1 1年，曹操出兵攻打汉中，益州牧刘璋怕曹操威胁到自己，就请刘备入蜀共同抗曹。刘备已对益州觊觎很久，他接到消息后交代诸葛亮、关羽等人留守荆州，便率领数万兵马向益州出发了。到达益州后，刘备表面上帮助刘璋克敌，暗中却使用计谋将刘璋的兵力收归己用。不久，刘璋发现了此事，盛怒之下便和刘备在益州举兵交战。开始时刘备军队接连取胜，一路向成都逼近。到达雒城后，刘璋顽强抵抗，雒城久攻不下，刘备的谋士庞统也在攻城时战死。迫于无奈，刘备只好命诸葛亮带兵来增援。诸葛亮再三权衡，留下文武双全的关羽镇守荆州，自己带着张飞、赵云等赶往成都援助刘备。刘备得到支援，很快就拿下了益州。之后，刘备乘胜追击，又从曹操手中夺下了汉中。
刘备东有荆州，西有益州，北有汉中，势力瞬间大增。孙权害怕自己受到威胁，便要求刘备将荆州归还于他。刘备当然不肯，便应付孙权，说等自己攻下凉州，稳固了形势，再将荆州还给孙权。孙权听后，知道刘备不会将荆州轻易还给自己，于是备足兵马，伺机夺回荆州。从此，孙刘联盟破裂。
丢城失弟
刘备每攻下一处城地，都会有人回荆州报捷。眼看前线捷报连连，好战的关羽坐不住了，也想到战场上驰骋杀敌。但他想到诸葛亮临走时千叮万嘱要他守好荆州，便将一部分人留下驻守，自己带了另一部分人马攻打襄樊去了。
孙权密切关注荆州的形势，发现这个绝好机会，十分惊喜，连忙命大将吕蒙出兵荆州。吕蒙勇猛过人，且善用计谋。他先令人到荆州打探情况，听说虽然州中无帅，但关羽走前做了严密的部署，所以荆州防守周密，不能强攻。吕蒙考虑关羽用兵轻率，容易轻敌，思索几日，便生出一计。他对外假称生病回去休养，派年轻的陆逊接替自己，关羽信以为真，并认为初出茅庐的陆逊兴不起什么风雨，便放松了警惕，陆续把防守荆州的人马调拨到樊城。吕蒙得知计谋成功，便把战船伪装成商船模样，骗过烽火台上的防守士兵，出其不意地占领了荆州。荆州百姓见大军到来，十分惶恐，以为性命不保。但吕蒙却对百姓非常和善，秋毫无犯。
关羽得知荆州失守，非常震惊，万分后悔没有听从诸葛亮的嘱托。他想如今唯有夺回荆州，杀了吕蒙才能将功补过，于是带领大部队即刻赶回荆州。士兵们连日赶路，人困马乏，再加上听说吕蒙善待他们的家眷，更是无心恋战，斗志瓦解，许多将士半路逃跑。关羽军队在士气低落的情况下节节败退，最后退到麦城，三面都被吕蒙包围。孙权多次派使臣劝说关羽投降，都被关羽骂了回去。吕蒙知道关羽不会乖乖束手就擒，一定会想办法突围，就将计就计在麦城北门故意留了个破绽。关羽无奈之下孤注一掷，带兵从北门突围，不料刚出北门，就被吕蒙事先埋伏好的士兵用绊马索活捉了。孙权爱惜人才，允诺关羽，若投降可以给他加官晋爵，关羽不为所动，宁死不降。孙权见关羽强硬，又怕为日后埋下祸患，只好忍痛杀了关羽。
怒打范张
张飞听说关羽败走麦城枉死的消息后，迟迟不肯相信，连忙派人前去查证。不久探子来报，证实消息属实，张飞犹如五雷轰顶，于是整日饮酒，醉了便以泪洗面，众人百般劝解都不起作用。
正当张飞悲痛万分时，刘备传来命令，让张飞带兵到江州与其会师，共同讨伐孙权，为关羽报仇。张飞正有满腔仇恨无处发泄，便立刻叫来下属张达和范疆，命他们在三天内赶制白麾白旗，全军祭奠关羽，披麻戴孝出发。两人接到命令后立刻着手准备，但由于军中士兵众多，不管如何计算三天之内都无法备齐装束。第二天，张达、范疆如实向张飞报告了情况，希望宽限几日。张飞本就冲动鲁莽，此刻更是被仇恨冲昏了头脑，他听到二人的回话，当即破口大骂道：“我要报仇，恨不得明日便到逆贼的面前！你们竟敢违抗我的命令！”说完便将张范二人绑在树上，狠狠抽了50鞭子。抽完觉得仍不能解恨，又用手指着他们大骂道：“如果不按时做完白麾白旗，耽误了发兵，看我不杀了你们！”
张达、范疆二人被打得皮开肉绽，回到帐中连连叫苦。他们追随张飞多年，十分清楚张飞的秉性，这次若不能按时完成任务必定会被张飞处斩。二人想来想去，不知如何是好。张达一狠心，提议道：“张飞为人凶狠，言出必行，与其在此坐以待毙，不如我们先动手将他杀掉。”范疆说道：“事到如今也只有这样才能活命，但是张飞勇猛无比，我们恐怕无法轻易接近他。”张达说：“一切就靠天意了，如果你我二人命不该绝，就让他今晚再喝个大醉吧。”
贪杯丧命
张飞嗜酒如命，曾因此误过不少事。有一次，住徐州牧的刘备准备率兵讨伐袁术，张飞自告奋勇守徐州，刘备说：“你恐怕守不得此城，一来你酒后刚强，鞭挞士卒；二来做事轻率，不听人劝。我不放心。”张飞再三保证绝不喝酒，也不鞭打士兵，且凡事征求大家意见。刘备见他坚持，又细细叮嘱一番，才同意他守徐州。刘备走后不久，张飞就耐不住性子了，竟设宴邀请众官畅饮，并强要属下曹豹喝酒。谋士陈登忙来劝阻，此时早已大醉的张飞哪里肯听，竟派人鞭打不肯喝酒的曹豹。曹豹一气之下叛变了张飞，联合吕布夺取了徐州。徐州失守，刘备异常愤怒，他念及兄弟情，才没有治张飞的罪。
张飞托梦
有这样一个传说，一千多年前长江边上有一个以打鱼为生的老人，夜里梦见一个满身是血的将军自称是张飞。他对老人说自己被奸人张达与范疆所害，现在头就漂于江水中，祈求老人将他的头颅捞起，不然头就漂到东吴去了。老人并不当真，认为只是一个梦而已。第二天一如往常早起去江里打鱼，谁知果然将张飞的头颅打了上来。老人便将张飞的头颅埋葬于云阳对岸的凤凰山麓，并邀集当地百姓修葺了张飞庙。所以后世才有了张飞“身葬阗中，头葬云阳”的说法。
许是张飞注定命该如此，当晚他果真喝得酩酊大醉，不省人事。范张二人从守卫口中探到消息，便回帐中简单收拾了行李，制订了严密的逃跑路线。夜深人静的时候，两人趁守卫打盹，偷偷潜入张飞帐中，张飞此时正在床上酣睡，他们蹑手蹑脚，唯恐将其惊醒。当慢慢摸到张飞床边时，两人借着月光朝张飞脸上张望，哪知张飞竟怒目圆睁瞪着他们。二人以为阴谋败露，吓得跪地求饶，连连磕头。可等了许久，也没有听见张飞的怒骂，只听到如雷的鼾声。二人心生疑惑，又静静地观察了一会，确定张飞真的醉死过去，便摸出匕首，割下了张飞的头颅，然后按照事先的计划，一路逃走，投奔孙权去了。
兄随弟去
第二天早上，张飞的手下到帐中报告军情，却看到张飞死在了自己的床上，军中顿时乱作一团。过了半晌，众将军才稍稍镇静下来，决定先将张飞的遗体安葬，然后由张绍驻守部队，张飞的儿子张苞则快马加鞭赶往成都，给刘备报信。张苞见到刘备后，当即跪下，含泪报告了父亲的死讯，请求刘备为父报仇。刘备连死两个手足之亲，痛心疾首，发誓要手刃仇人，为义弟报仇。
孙权在杀死关羽之后，就开始规避战争风险，有意与蜀重修旧好。当张达、范疆带着张飞的头颅前来投诚时，孙权便借此时机，命人带上张飞的头颅，火速押解二人前往蜀国，以表示自己站在刘备一方。张达和范疆当初只是求生心切，才慌不择路杀死了张飞，却不曾料到自己的下场会比张飞惨上数倍，竟活活被张苞万剐凌迟而死。而孙权的有意讨好也没能改变刘备的初衷，一想到两位弟弟的死都因孙权而起，他更是下定决心攻打吴国，要为两位义弟报仇。然而刘备一味地执意伐吴，也使蜀国元气大伤，最终他本人也在讨吴战争中战死，追随两个义弟而去。
