自那时起便是有想法、不顺从的桀骜青年。明明已经盛名在身，他却始终志不在此。从1981年起，他就创作了自己的第一个电影剧本《猫头鹰》，1986年初，已经首次独自执起导演筒，啼声初试，这便是轰动一时的电影《癫佬正传》，演员阵容有周润发、梁朝伟及哥哥秦沛。更难得的，尔冬升从一开始就表现出了社会关怀和人文关注，完全不同于80年代中期其他香港电影一味娱乐的轻浮。虽然该片当选了当年华语十大名片，却也因为触及社会敏感话题和黑暗内容而引来蜚短流长，纷纷议论。据说，曾有一位影坛前辈语重心长地劝他说：“小宝，年轻人要悠着点。”
在张曼玉之前，尔冬升的女友是同为邵氏明星的余安安，二人一度被视为金童玉女，还曾一起刻上“爱的文身”，直到1982年二人分手后，尔冬升才去除了那个文身。
1987年，尔冬升在张曼玉的生日宴会上与她相识，彼此一见钟情，从此陷入爱河。
感情一开始当然是非常顺利的，虽然尔冬升比张曼玉大7岁，但张曼玉大方对媒体表示，对这段感情有信心，没有躲躲藏藏，很快在新闻界的关注下光明正大地晒起了甜蜜。
张曼玉在1988年还出演了尔冬升导演的电影《再见王老五》。张曼玉在戏里和钟镇涛搭档，长发圆眼的典型港妹，和男友拍拖多年还没有结果，看到有人举办婚礼，一个人坐在长凳上气得哭起来，并发脾气说，我和你在一起这么久，你是不是从来没想过要和我结婚？
那时候的张曼玉才24岁，最大的心愿是能有个幸福的小家庭，和深爱的男友开花结果：“我认为婚前应该灿烂，婚后应该归于平淡，也只有平淡的婚姻生活才是长久。”
都道是人生若只如初见，在开始时，两人的热恋岁月非常美好。尔冬升在台湾拍片的时候，都不忘在紧张的拍戏期间向制作单位请假，只是为了回香港去探望张曼玉，当时剧组的工作人员说，他们两个几乎每天都煲电话粥互诉衷肠。尔冬升对采访的媒体则说，我返回香港张曼玉也没时间陪我，我还是要去片场探班，她现在日夜都在赶着拍戏！
网易娱乐2008年还披露了一些张曼玉摄于1988年的老照片，画面上的尔冬升穿着赛车服意气风发地坐在自己的座驾里，张曼玉则一脸笑容地靠在车窗边。据说，那是她刚拍完和谭咏麟合作主演的《爱的逃兵》后的留影，在当年的日本仙台市大赛车中，张曼玉全程陪伴尔冬升在日本赛车场，一路上给予男友悉心照料。
可是那样的甜蜜景象并没有一直持续，两个人之间的问题渐渐显现。据说，尔冬升对赛车的热爱始于他还在邵氏影业拍片时，还获得过两届澳门大赛车的新手赛冠军，同时还在电视台担任过赛车解说员。但是张曼玉并不是很喜欢赛车这项高危险的运动，但是当时爱车如命的尔冬升始终无法割舍自己的赛车情结，依然驰骋在赛车跑道上。
那次仙台大赛车，原本是尔冬升答应张曼玉自己参加的最后赛事，所以张曼玉亲临现场，为男友加油助威。比赛结束时，她还很兴奋地对现场记者们说：“小宝答应我不再参加比赛了！”可是最终，尔冬升却并没有做到自己“戒车”的承诺。
张曼玉在宣布分手时也曾经对媒体说过：“他最爱的是赛车不是我！”
除了赛车问题引发的分歧，尔冬升的大男子主义也是二人分手的诱因之一。开始时，张曼玉自觉性格温柔，可以充当大男人背后的小女人，可是相处越久越发现，有些东西是无法通过磨合改变的。比如说，尔冬升的一些兄弟聚会不希望带女友一起出席，可是张曼玉和朋友的聚会，却希望拉着尔冬升一起去，为此，二人经常发生争吵。
再比如，尔冬升重视旧情的习惯也让张曼玉无法忍受。尔冬升认为，前女友留下的东西对自己有着特别的意义，即便不能在一起，也没有必要一股脑处理掉，把它们好好留存摆放在外面没有任何问题。而张曼玉则总是对此醋性大发。在尔冬升看来，这些都变成是张曼玉在对一些小事大为光火，让他很莫名其妙。
香港的资深娱记查小欣曾经说过：“张曼玉最欣赏有才华的男人！那个时候，尔冬升就是她要陈自强介绍她认识的，她一直都很倾慕尔冬升的才华。不过，尔冬升的大男子主义我们看在眼里不大舒服。”
“张曼玉拍夜戏收工，戏服啊道具啊化妆箱啊，很多东西，手上提着大包小包，很重的，尔冬升就在旁边，当作没看到，也不帮她拎，很大男人的。张曼玉一谈恋爱就是一头栽进去，我们外人也没办法。我们知道她需要理想中的爱情，她对每个男友都很投入的样子，宁可不要事业也要爱情。”
毕竟那时的两个人都太年轻，张曼玉说：“我们经常为很小的事情吵架，一吵便很凶。”等吵完之后，往往又都是张曼玉主动服软和好：“我希望他对我说些甜言蜜语，送花，管接管送；他希望放工后，我会拿拖鞋，倒茶，结果大家都做不到。小宝实在太大男人。”
虽然业界一直盛传，当年是张曼玉先提出的分手，2011年2月，《羊城晚报》却意外爆出了张曼玉和尔冬升的分手内幕。
“某天，尔冬升在家里摆下烛光晚餐，在非常罗曼蒂克的环境下，向张曼玉提分手。张曼玉当时毫无心理准备，还以为男友在开玩笑，没想到尔冬升的态度非常认真，张曼玉马上哭得梨花带雨，但任凭她如何挽留，尔冬升都决绝地表示两人性格不合，一时的痛苦总胜过长期的争执。”
如此难堪的分手场面，给张曼玉留下难以忘怀的印象。两人从此成为了最熟悉的陌生人，几乎没有同时出现在公共场合。
据尔冬升的哥哥姜大卫透露，就在和张曼玉分手的当天，尔冬升去找他喝酒。当时姜大卫正在片场拍戏，尔冬升就呆呆地一直在那儿等他，从晚上八点到次日凌晨三点，足足等了七个钟头。见到小宝时，他那种失魂落魄的样子都把姜大卫吓到了。那天，姜大卫和尔冬升从凌晨喝酒一直喝到天亮。凌晨5点的时候，兄弟俩走在空旷的街道上，刚刚吐过的尔冬升对他说：“哥，谢谢你。”
至于他们的分手原因，姜大卫表示，当时他们都还年轻，不懂得珍惜。
其实，当时有很多传闻，其中一种是说，张曼玉和尔冬升实际上已经注册结婚，后来他们的“分手”其实是“离婚”。对此，尔冬升的哥哥秦沛在担任湖南卫视《舞动奇迹》节目的评委时明确表示：“两人在（上世纪）80年代确实是交过朋友，交往了好长一段时间，光是做男女朋友就有差不多两年时间吧。但他们绝对没有结婚，这个我不是推脱不说。”
张曼玉和尔冬升，从此再无瓜葛。可是在别人心中，都在为他们暗暗惋惜，觉得他们有可能还旧情未了。
1995年，尔冬升与台湾女子王瑞霞结婚，只是短短半年之后，这段婚姻便以离婚收场，并且闹得很不愉快。
为了替儿子鸣不平，当时已经81岁的尔妈妈出来发声说，在移民加拿大之前，她一直和小宝住在一起，当时小宝交的女朋友每个都维持很长时间，“这几个女孩子对我们家每一个人都很和洽，很熟悉，包括张曼玉，有次在街上碰见她，也老远走过来打招呼”。
“其实经过今次（指小宝离婚）事件，我觉得做媳妇的最重要是给家婆一点尊重，我相信任何一个女子都比那个女人（指王瑞霞）好。”
“Fanny（王瑞霞）对我不理不睬，也从来没有和我商量过结婚的事情，她和小宝半夜大吵大闹，把台灯也打烂，更用粗口‘他妈的……’骂小宝，当时我的心实在很痛，我实在不能想象一个这样没有教养的女孩子，怎会是一个贤惠的妻子呢？因为要和Fanny结婚，就先家散狗亡，狗（和张曼玉一起时养的）要送去人道毁灭，朋友要指定谁可以来往，谁不能来往，连我这个老妈妈回港探儿子也不许住潮居，唉！真没想到20世纪90年代要结婚的条件原来要先六亲不认。”
人总是在达到高峰后突然感到厌倦或者焦躁，尔冬升在完成《新不了情》后，由于叫好叫座，压力骤然剧增，拍《烈火战车》时，对自己的严苛要求令他患上抑郁症。“哗，好痛苦，我现在无法描述当时的感受，很多东西一起来，性格上的完美主义，令我觉得自己什么都做不好，有时还有自杀念头，好在我肯求助，拍完《烈火战车》，秦沛带我去看医生，医生开了60粒药丸给我。”后来回想起来，他觉得第一次结婚和当时患抑郁症可能有关系：“我那时人很彷徨，很多忧虑，思想很负面，需要抓着点东西，结果婚姻失败，也算是一个教训。但好奇怪，吃了58粒药丸之后，整个人正常了。”
“我不想责怪以前的伴侣，我自己一定有错。我缺点很多，尤其做这行，演员出身，加上做编剧，EQ相对低，脾气当然有，说得好听点就是自我，说得不好听就是自私。”他把余下两粒药丸留下作纪念，提醒自己不要走入死胡同。
尔冬升的不幸婚姻，自然激起了媒体的很大兴趣，尤其是王瑞霞曾经公开发飙，说“我还不如张曼玉养的一条狗”。
据传，作为生日礼物，尔冬升曾经送过张曼玉一辆高档的山地车。就在他们分手后，自行车行在很长一段时间里，都摆着那辆车，张曼玉也不去取，也不退还给他，也许是忘记了，也许是心境难平，就那样踌躇犹疑的，不知道该进退何处。而那辆自行车，也是尔冬升和王瑞霞离婚的导火索之一。
同样是1995年，香港媒体也在努力捕捉张曼玉对于尔冬升婚变消息的每一个细微反应。她在出席一个公益宣传活动时，对这件事给出了自己的回应。
报道里说：“张曼玉指出，其实她不介意参与一些公开活动，但是一旦亮相，记者往往只是追问她的绯闻，她觉得这个话题讲了十余年，很没有意思，她真的不想再回答。不过记者依然紧追不舍，问她有关尔冬升婚变以及她的新恋情。显然心情不错的张曼玉并没有生气，还以合作的态度回应。”
对于在尔冬升婚变事件中，她遭涉及为“第三者”且被指称小宝并未忘情于她，她大方地表示，这只是别人写的，因此她不相信，亦觉得没此可能。问她是否已不再把旧情放在心上？她仅称：“不知道呢。”有报道指小宝仍旧养着他们拍拖时共养的小狗，她则说：“报道是这样写，但未必是真的。总之，我认为我不该讲别人的事，甚至亦不适宜发表意见，还是让当事人去讲吧。”
当被问到她目前的感情生活是否很甜蜜时，她笑着拒绝回答。有传她的新男友是广告制作人，她立即说：“不止一个呢！总之决定结婚时我才公开。”
如今圈内流行秘密结婚，她会否如此？她表示，有此可能，或许结了婚才宣布。她并非故意回避，只是有时想到就去做，来不及通知而已。几段恋情均以分手收场，她不认为她是个感情失败者。她觉得若对方不适合自己，有时分开会更好，只要两人在一起时曾开心过便可。每次她都在伴侣身上吸收许多新事物，更看清一个人的真相。她觉得拍拖是人生的感情经历，而每次分手她都是经过仔细的考虑，应该不会有“爱火重燃”的情况发生。
有传其前男友宋学祺还50万港币给她，她对此传闻感到莫名其妙。她表示，对方从来没欠她钱，又怎么会还钱？
2005年，尔冬升与初恋女友余安安合作电影《早熟》，像是至交老友相视而笑，在媒体面前拥抱合影。尔东升有点尴尬地说：“我跟她在念书的时候就认识了……过去那么多年了，何况人家现在还帮我拍戏呢。我跟她是在暑假玩的时候认识的，我16岁，她14岁，后来我签约邵氏演戏，又跟她合作……很奇妙的事情。”
少年时的恋人，在沧桑历尽半世过完后，实现了对于一切恩怨离合的平淡放手。
可是和张曼玉之间，尔冬升却再也没能找到机会相逢一笑。
很久之后，尔冬升接受《东方早报》的访问时说道：“我觉得有时候缘分你要看时间的。很难讲，如果我那时候不认识她，现在认识她，可能就……缘分就是这样。你认识早了也会分手，认识晚了也不行，是吧。因为你外貌是没有用的。你觉得他们两个，诶，金童玉女啊，什么这两个看起来很合适，生活上是不一样的。我自己觉得呢，优点是没有用的，优点是对方一定接受的东西嘛。这个男孩很好学，工作很努力，都好的，这种，是吧。家里收拾得很好，也愿意做家务，但问题是如果两个人缺点大家不能容忍的话，就一定不能生活在一起，优点是跟那两个人生活是没有关系的。缺点，最主要。”
