李善长是朱元璋的安徽同乡，祖籍在歙县（今属黄山市）。童年和少年时代都是在老家度过的，大部分时间在灵金山家中读书。进入青春时期，早熟而深察世事的李善长，切身体会到元朝统治者对汉人的歧视，特别是大漠人对儒生的鄙薄，使他清醒地认识到走科举求仕的路显然行不通。面对现实，李善长借助自己的天赋，把自己弄成了一个杂家，决定从实用的角度出发，熟读兵家、法家的著作，反复咀嚼领会书中阐述的机谋权变及斗智斗勇之策，磨练自己趋利避害、审时度势的本领；同时钻研文案书牍，了解掌握胥吏的日常办事技巧。经过了这样那样的摸索闯荡，李善长练就了一身适应社会的能力，但仍然难以实现为官入仕的梦想。脑瓜灵活的李善长灵机一动，不妨先去经商，等赚了钱回头再做别的打算不迟。
徽商是中国十大商帮之一，鼎盛时期徽州商人的总资产占去了全国商业资产的七分之四。徽商的一大特点是亦儒亦商、吃苦耐劳，曾赢得过“徽骆驼”的美誉。作为出生于徽商中心地带的李善长，奔波经商的基因和天赋是与生俱来的，亦儒亦商又不至于让他完全放弃自己的梦想。他开始来往于皖南与朱元璋的家乡定远之间，从小本生意做起，贩贱卖贵，不久就发了大财，成了衣食无忧的富户。做了大财东的李善长，娶了定远城另一王姓富豪家的千金为妻，随之也就把家安在了定远。安居乐业以后，一则因为有钱有势是个头面人物，二则因为不甘寂寞好张罗，加上识文断字、能说会道又熟悉民俗，同乡凡有大事必邀其出谋划策决断主持，“里中推为祭酒”，乡里乡亲把他当做一个贤人长老。那时节在定远城提起李善长的名字，是无人不知无人不晓的，有学问、能张罗、会办事，逢事无不讨教于他。
元末乱起，社会骚动起来，出于对元政府的不满，李善长也跟着热血沸腾，蠢蠢欲动地想加入到推翻蒙古人统治的义军行列中去。但毕竟他不属于饥寒交迫的庄稼汉，提脑袋革命的事他不会冒然去干。刘福通、韩山童的颍州（今安徽阜阳）举义令淮河南北震动，李善长心向往之，但最终决定先不付诸行动。郭子兴在李善长生活的定远城里起事，应当说对他的诱惑最大，这一回他却轻易就做出了否定的答案，之所以如此决定不去附和，是因为大家都在定远这巴掌大的地盘上混，又同属于富有的上层圈子，平时甚至难免抬头不见低头见的，谁几斤几两拎得一清二楚，郭子兴的那两把刷子，难入李善长的法眼，以他的见识敢断言，跟上郭子兴这号人，不可能闹出什么大名堂。或者还有第二层原因，人和人就是这样，原先同属于定远城小有名气的人物，平起平坐称兄道弟分不出谁高谁低，突然姓郭的拔了头筹，那么后来者就只能是响应者、追随者，在李善长的心理上，就存在着相当大的障碍，凭什么我要跟你屁股后头听你使唤呢？——至于外来的和尚，即便原是曾经沿街讨要过的穷汉，去给人家提靴拽蹬，心里没那份阴影。
唯一出乎李善长预料之外的是，郭子兴竟然渐渐成了气候，成了定远城乃至中原地区的风云人物，这就使李善长不能不留心在意了。一打听，促使郭子兴风头越来越劲的，是一位大字不识几个的穷小子朱重八。一向以来，李善长的自我感觉是不错的，定远城的头面人物里少不了他的一席之地，热闹之处必有他的话语权，岂料马背上的这帮统治者这么不经折腾，转眼天下要由穷光蛋们主导了，现实逼得他必须尽快做出选择。经过一番深思熟虑，通晓古今的李善长，决定把宝押在穷苦出身的朱元璋身上。最终选择朱元璋，李善长有他的历史经验的依据，创立大汉的刘邦不就是个小痞子吗？李善长认为，造反、革命这类营生跟经商异曲同工，只有像刘邦、朱元璋这种一个人吃饱全家不饿的赤膊汉子才能成功，原本就没有可资亏损的本钱，输了无所谓，赢了是净赚；而那些富家子弟或博学之士一事当前，总惦记着自己投入的本钱能否如期收回，顾忌太多，患得患失，缺乏轻装上阵、一往无前的亡命徒勇气和精神，稍遭挫折不是心灰意冷就是半途而废。
李善长选择朱元璋还有一个最关键的因素，他十分有把握地认定，来到朱元璋身边他必被重用。根据是什么呢？根据是，朱元璋是个放牛娃出身，充其量认识佛经上的几个字，能打仗但肚子里缺墨水，彼之所缺，我之所有，李善长饱读诗书又思维敏捷才智过人，投奔朱元璋，一文一武各取所需相得益彰，自己的才能最大限度地能够得到发挥，地位也绝不会低。东晋的葛洪讲：“人才无定珍，器用无常道。进趋者以适世为奇，役御者以合时为妙。故玄冰结则五明捐，隆暑炽则裘炉退；高鸟聚则良弓发，狡兔多则卢雀走；干戈兴则武夫奋，韶夏作则文儒起。”李善长显然是深谙此道的。何况这些年来他三教九流大小场合的经见历练，足以应付任何错综复杂的局面，而这又是朱元璋及其手下一帮武夫们最头疼的地方。
从事后结果来看，李善长人生紧要关头的一步，迈得既明智又完全正确。
