自从 1994年 7月案件审理以来，不断有新的罪名被增加进来，到 1995年 5月，三名黑客一共面临了 63项指控：其中，阿桑奇有 31项；Prime Suspect有 26项；Trax有 6项。另外，北电公司声称黑客事件所造成的损失高达约 16万澳元，而公司正寻求向责任方要求赔偿。国立澳大利亚大学提出了 4200澳元的损失赔偿。大多数这些指控都与非法进入商业或其他系统，安插和删除众多计算机中的数据有关。删除数据并不是十分有害的，它一般都同消除黑客活动的证据有关。然而，所有三名黑客都被以某种形式的“煽动”罪名被起诉。通过为《万国颠覆》杂志撰写文章，起诉方声称这些黑客涉及到了散布信息，鼓励其他人从事黑客和电话飞客（phreak）活动。
如果这些罪名成立，他将有可能面临 10年监禁。在此期间，他买了一本亚历山大·索尔仁尼琴（Aleksandr Solzhenitsyn）的小说《第一圈》，一口气读了三遍。这是关于前苏联的科学家和技术员被关进古辍学的黑客青年拉格（劳改监狱）的故事，但因为是为领导人工作，所以待遇比起其他古拉格要好一些。阿桑奇感觉这与自己的冒险何其相似。 1996年 12月 5日，审判的结果公布，尽管黑客是一种无受害方的罪行，阿桑奇还是对 25项罪名认罪，6项罪名没有成立。因为表现良好，在被罚款 2100澳元后，阿桑奇被保释释放。公诉人称，“调查显示，此宗案件，系由当事人对情报信息的好奇及对于侵入其他电脑乐趣的追求所引起，并无其他因素”，只是为了获取一种类似于在不同的计算机上冲浪的快感。当时这一新闻曾被澳洲电视台的新闻节目报道。法官告诉阿桑奇，如果不是他有着一个支离破碎的童年，他很可能被判 10年监禁。法官对他说：“你的母亲和你不得不过着一种游牧般的生活，造成了不稳定的个人经历，而且在你的家里发生了种种个人变故。”法官接着警告他，“这些犯罪行为只能是由一个高智商的人进行的，你现在已经在你的人生留下了一个污点。
如果这种行为再犯的话，我想你逃过牢狱之灾的可能性就会微乎其微。”尽管法官已经网开一面了，但阿桑奇还是告诉法官，他认为这种起诉和审判是不公正的。
创建维基解密后，阿桑奇对于自己的这段黑客生涯曾评价道：“（媒体总是提及我之前的黑客经历）实在是有些恼人。就因为我以前（就黑客经历）与别人出了本书，也有相关的纪录片，人们就对此津津乐道，媒体也用尽了复制粘贴的伎俩。人们都忘了，那个已经是 20年前的事了。到现在还能看到有文章称我为电脑黑客，着实让我十分恼怒。不是因为我认为那是我不光彩的历史；不，我对于那段经历感到骄傲。只是因为我现在是维基解密的发言人，媒体就翻出以前的旧账。我想，这背后的动机与试图给出的暗示，想必很明确。”虽然黑客的生涯充满传奇和挑战，并且圈内也听闻了阿桑奇的名声，但在维基解密创立之后的阿桑奇看来，那只是过眼云烟。
在案件审理期间，阿桑奇当然放弃了黑客生涯，开始从事程序设计方面的工作。1993年，阿桑奇参与创建“萨伯比亚公共接入网络”——澳洲最早的互联网服务提供商之一。1994年起，居于墨尔本的阿桑奇成为程序设计员，开始自由软件的研发。1995年，阿桑奇写成“Strobe”，即首个自由开源的端口扫描仪。1996年，他为 PostgreSQL （ PostgreSQL,是以加州大学伯克利分校计算机系开发的 Postgre4.2为基础的对象关系型数据库管理系统）计划提供多个补丁。尽管，这些软件开发的工作对于电脑天才的阿桑奇不是困难的事情，并且能为他带来稳定丰厚的报酬，但在公司里按时上班、按月拿工资并非阿桑奇的理想人生，这只是人生过渡时期的一种权宜之计，他注定是那种不安分守己的颠覆者。波西米亚式的流浪生活一定让他对不受任何约束的自由有着比别人更为深刻的理解。
1997年，他花费了 3年时间与德雷福斯合作完成的《地下》一书出版，德雷福斯女士是一位从事日益兴起的互联网颠覆性研究的学者，该书在计算机圈子迅速受到热捧，成为畅销书。阿桑奇在本书中以真实的经历向读者展示了一个黑客的成长经历、一场场惊心动魄的黑客攻击以及黑客发展的社会技术环境。德雷福斯女士就他们的共同研究经历评价说：“计算机地下社团的成员都是一些非常羞涩的人，他们隐匿起来做些地下的事情，从不轻易现身。与他们建立起友谊和找到他们花了很长时间。朱利安提供了许多技术建议和专业知识，我们一起去做访谈并找到很多信息源。而我提供写作和研究方面的专业知识。”阿桑奇本人也参与了与黑客群体相关的研究工作，德雷福斯将阿桑奇描述为一个“非常专业的研究者”，“对有关政府应该和不应该做什么的伦理观念、正义观念非常感兴趣。”《地下》一书让人们不禁对黑客发展初期的那种“自然状态”产生无尽辍学的黑客青年的遐想，但这种黑客的“黄金时代”似乎一去不复返了。德雷福斯在序言中写道：“计算机地下组织随着时间发生了变化，主要是回应在全球范围内引入了新的计算机犯罪法律以及多次警方的打击。这部著作不仅试图记录澳大利亚历史中的一个主要部分，而且试图展示地下组织的变迁 ——实质地展示地下组织转移到了更加地下的状态。”然而，随着以“万国颠覆”为代表的早期黑客英雄退场，阿桑奇开始构思更大规模、更具颠覆性、更加透明化的“信息战争”。
1997年起，阿桑奇与别人共同研究出 Rubber hose （一种有保护功能的加密软件）否认加密系统。这一系统后成为 Linux （是 Vnix计算机操作系统的统称）一个软件包的基础，为软磨硬泡攻击（rubber-hose cryptanalysis）（指对密码分析者威胁、勒索，否认或折磨某人直到他交出密钥为止）提供似是而非的否认（plausible deniability）（泛指做事后不留证据的行为。也就是指发生任何事与原文件主人无关，也是一种推卸责任的说法）。在德雷福斯所撰写的该系统网站的说明中，她介绍阿桑奇发明该系统的初衷：“Rubber hose最初的设想构想来源于加密程序员朱利安·阿桑奇，是为人权工作者提供在该领域保护敏感数据的工具，尤其是那些人权运动者的名单以及践踏人权事件的细节的数据。……人权工作者在极度危险的情境下在手提电脑上携带重要数据，不时被巡逻的军警拦下，他们会毫不犹豫地折磨一个有嫌疑的人，直到他或她说出一个口令来打开那些数据。我们想要帮助这种运动者，尤其是那些勇敢的人，他们在该领域冒着如此大的风险将践踏人权的数据带到外部世界去。”除此以外，阿桑奇参与发明的免费软件还有：Usenet缓存软件 NNTPCache，与为网络搜索引擎设计的命令行界面 Surfraw。他承认在 1999年就注册了一个网站，但他并没有用它来做什么。在此期间，他成为免费软件运动的发起人，免费软件就是“把它从所有意义上解放出来 ……它是人类智力遗产的一部分。真正的智力遗产不应该受到知识产权的限制”。
阿桑奇上过六所不同的大学，但从来没有从其中的任何一所毕业，也从来没有得到过正式学业所需要的学分或成绩。从 2003年到 2006年，阿桑奇试图获得一个墨尔本大学的理科学位，于是开始在该校学习物理，据说是为了破解宇宙背后的秘密法则进行智力刺激。他还学习过哲学和神经科学。事实上，阿桑奇的许多同学据称都在为五角大楼的 DARPA（即防务尖端项目研究所，Defence Advance Research Project Agency）工作，这也成为促使阿桑奇退学并创办维基解密的一个重要因素。他还发现在参加澳大利亚国立大学物理系百年校庆期间，有多达 1500名贵宾参加 ——包括四名诺贝尔奖得主，“他妈的每个人都由车子迎来送往，在他们背后，都有一只国防科技组织给的背包”，阿桑奇在接受采访的时候愤愤不平地如是说，那是澳大利亚的国防科研机构塞的好处。2007年，在经过一番痛苦的灵魂挣扎之后，阿桑奇决定退学。上班和上学都不可避免地要被制度化，与其说是“上”，不如说是“被上”。阿桑奇认为自己被大学“上”之后，不再留恋那俗人们所看重的文凭、学位，毅然走上了反叛之路。阿桑奇没有“上”完大学，他却“上”了世界上防护最严密的网站；“上”了美国国防部的网站；“上”了美国外交机密；“上”了两名瑞典女人的床；“上”了伦敦法院，还可能“上”瑞典的法院、美国的法院；“上”了世界各大媒体的头条；“上”了 CIA和美国军方打算暗杀的名单；“上”了牛津大学、剑桥大学的演讲台 ……这一切都因为他创立了一个史上最大的公布机密信息的网站——维基解密。
