杜甫上任，黄伯韬兵团已经被围，蒋遂命杜率邱、李两兵团解黄兵团之围，并想乘机歼灭包围黄兵团之华东野战军，亟欲与共军一决雌雄。然而像东北战役一样，共军围点打援，当咬住黄兵团时，顽强阻援，使邱、李援军迟滞其行，黄兵团近八万人卒于1948年11月22日被歼，黄伯韬兵败阵亡。
蒋介石见黄兵团覆亡，如赌徒输了大把银子，急欲赢回，不惜拿出老本一搏，即令杜聿明率师南攻，令黄维兵团、刘汝明兵团分别北攻，意图三路会剿，打通徐蚌间之铁路线。未料三兵团前进依然困难，有时甚至寸步难行，黄维的机械化重武器兵团在河道众多地区行军，更为困难，又因蒋介石不谙敌情，乱出主意，敌前将领犹豫不决，缺乏弹性，终于11月24日渡河后进入口袋，转移无方，陷入重围于南平集和双堆集一带。翌日，蒋致刘峙、杜聿明电，透露国军消耗各种炮弹十二余万发，而进展每日不及一公里，引为“奇耻大辱”（电文藏南京二档馆），至此，蒋知徐蚌之间的铁路线已无望打通，乃允杜弃徐州而后退守淮河以南。然杜于11月30日南撤时，不到几天就被困于永城附近。蒋居然还要杜南下救黄维兵团。这又犯了“撤即不能打，打即不能撤”的兵家大忌。杜部孙元良兵团突围未果被歼。12月15日，久被围困的黄维兵团相继覆灭。刘汝明与李延年两兵团及时南逃得脱。各路皆溃后，杜聿明所领邱李两兵团更形孤立于永城东北，已成孤立无援、坐以待毙的局面。
杜聿明当然希望华中“剿总”与西北“剿总”能伸援手，蒋介石视杜为心腹，所部乃老本之老本，更希望能有救兵。但是胡宗南的西北兵团远水救不了近火。不少历史学者指出白崇禧在华中见死不救，由于蒋桂之间素有芥蒂，事出有因。宋希濂在其自述中更指白氏有倒蒋企图，并阻宋部东援，不过宋氏记白氏所说：“形势已无法挽救，去（援）亦无补于大局。”（宋希濂《鹰犬将军》下册，页三九二）平心而论，应属实情，再多送一些部队去受歼，不如集中兵力于武汉，以保障华中和西南，应属上策。牺牲蒋之老本，固于蒋不利，于国民党而言，未尝不可说是“弃帅保车”。再说，蒋别立徐州“剿总”，原具私心，以分白崇禧之兵权，指挥与调配不能如臂使指，咎由自取。中共那边刘伯承曾说，解放军在华东与西北为哑铃之两端，而其中原野战军为哑铃之柄，浑然一体。国共交兵，胜败之机，又见之矣。
杜聿明陷于重围后，12月19日晚间，风雪大作，一直到12月28日，十天间无一日晴天，空投困难。在大军饿肚子的情况下，蒋介石居然派飞机空投烈士纪念册，意在要杜聿明去死，真是太妙了。杜被派赴前线之前，蒋介石曾召见他，表情沉痛地明告：这一会战是生死存亡之战，“你放下枪，我脱军装！”师生前途，在此一战。于是杜聿明临危受命，义无反顾。到了被困之日，他拒绝中共招降，也是感于老师“你放下枪，我脱军装！”这一番沉痛、这一番秘密告诫与叮咛。但是，蒋介石毕竟是奸雄，一方面，他明明想要杜聿明去死；他方面，却又不能不做救援的姿态，以表示他珍惜部下与将才。因此，形式上派飞机去接杜聿明之举，也就一再演出。但真相却是，飞机虽派了两次，但驾驶员并未带蒋介石的手令。没有手令，杜聿明是不敢上飞机的。原来他们师徒两人是有“密码”（秘密意思表示）的。“密码”不符，一切形式上的关怀，都属无效。都是演给别人看的，不容你当真！
1948年12月19日起，由于战地雨雪交加，空投补给更形困难，杜聿明的部队已经吃起了草根、树皮和马肉，这种局面，何能持久？翌年元月9日，杜聿明实在撑不下去了，做最后突围尝试，当晚他给了蒋介石最后一电：“各部队已混乱，无法维持到明天，只有当晚分头突围。”这种突围，实际是各自逃命。杜聿明改穿士兵服装，混迹其中，仍遭识破被俘。这次大会战的结果，使国民党的部队全歼六十万人，包括五十七个整师，元气为之大伤。
这场规模空前的淮海或徐蚌大战前后打了六十六天，国民党几乎全军覆灭（唯李弥率部分队伍得脱），蒋介石赔上他的老本。追究真正责任，该负责的是蒋介石自己。他完全不懂作战原理，自毁长城。杜聿明后来写了一篇《淮海战役始末》，指出在战役开始时候，蒋介石的军队处于相当优势，“解放军数量上在徐州方面少于蒋军，装备也劣于蒋军，特别是炮火少，飞机、坦克没有”。按说，蒋军处于如此优势，当然大可一战，可是蒋介石的军事判断与指挥能力太差了，他的手下也都是庸才，竟在“守江必守淮”的方针下，冒出了“一个出奇的方案”：“自徐州到蚌埠间二百多公里的铁路两侧，摆了数十万大军，既弃置徐州既设永久工事而不守（徐州那样庞大纵深的据点工事，只留一两个军，几等于不守），又将各兵团摆于铁路两侧毫无既设阵地的一条长形地带，形成鼠头蛇尾，到处挨打的态势。据我了解，古今中外的战史中还找不到这样一种集中会战的战略先例。”（杜聿明《淮海战役始末》）
打仗如竞技，技不如人，败下阵来，根本没有话说。但是蒋介石总是认为他的失败是由于部下没有尽忠、没有为他死节。杜聿明是“天子门生”，未能达到亡国天子的临难死节标准，为天子所不谅，不仅对被俘坐牢之人毫无感念，而且恶待其家属以为惩罚。这种不近人情的心态，其实是一种病。为什么是病呢？因为照现代标准，一个将军，只要尽过全力作战，在尽过全力仍不免于战败的时候，他可以为有所保全而投降。这种将军回国后，仍旧是英雄，仍旧被当做英雄般欢迎，所以如此，就是大家真的相信人可以不做无谓的牺牲。孟子说：“可以死，可以无死，死，伤勇。”就是这一道理。当然，这并不是说，当事人死是错的，而是说，死不死是他个人的选择问题，是他个人的自由意志问题，而不是别人或统治者代为选择的、代为强制的。硬定一个取舍标准，去叫人肝脑涂地，不是合理的要求，也不是人道的要求。但是，自己战败不死在首都南京的蒋介石，他落伍的大脑却不这样想。他总想别人为他做文天祥，才感快意，因而一律要求别人临难死节。
他在1933年5月8日讲“统军作战制胜之道”，曾有对付不自杀的“恬不知耻，欣然偷生跑回来”者的彻底办法。他说：“返回之被俘官兵，一律视同敌探立即枪决，如有放纵隐瞒或收容掩护者，同罪。”然而讲这话后三年，蒋介石自己正好变成了他的理论的考验者，他在西安事变中自称被俘，若谓“尔等以余为俘虏”、“余既为汝叛逆所俘”，但他偷生了，放回了，可是照样“剿匪作战”不绝，而不怕“军队风气破坏”。1947年4月15日，蒋介石感于“剿匪”战事的不利，集合前方高级将领，到南京来受两个星期的训练，在开学典礼上他说得很露骨，他要被俘的军人“只有自杀”来解决这“人生最可耻的事情”。这次演讲后三年，1950年4月16日，他集合逃亡在台湾的手下败兵残将，在阳明山庄讲“军人魂——一名革命军人成功成仁之要义”，分出两个大类：一类是“临阵逃亡”，一类是“被俘或投降”。他对这种“寡廉鲜耻”的痛恨，情见乎辞。显然的，在蒋介石的大脑里，一、革命军人不应被俘；二、纵使被俘，也“只有自杀”才可以自赎，除此而外，全属无可原谅。
我们必须指出，蒋介石的基本意识形态是很复杂的。它包含了半吊子的中国上层封建思想，也包含了半透明的中国下层愚民思想，还包含了半瓶醋的西方和日本的近代思想。……它是这些思想的大拼盘，既半生不熟，又半新不旧。以这种“不幸做了俘虏”就“只有自杀”的思想为例，从屈突通的故事看来，并非纯是中国传统思想。屈突通是隋朝的好官，唐高祖起兵的时候，屈突通正为隋朝守山西永济。他率部队去救京师长安，被唐高祖部队困住。唐军派他的家童劝他投降，他不肯，把家童杀了；又派他的儿子劝他投降，他也不肯，阵前骂他儿子说：“以前同你是父子，今天是仇人了！”立刻下令用箭射他儿子。后来京师陷落，唐高祖部队派人去心战，屈突通的部队哗变，他下马向东南磕头大哭，说：“我已经尽了全力，还是打败了，我对得起你皇帝了！”遂被部下解送到唐高祖面前。唐高祖说：“何相见晚耶？”劝他投降，屈突通说：“我不能做到人臣该做到的，不能一死，所以被你抓到，实在丢脸。”唐高祖说：“你是忠臣。”立刻派他做唐太宗的参谋总长。天下大定后，唐太宗在凌烟阁画二十四功臣像，屈突通也在内。屈突通被解释做是隋朝忠臣，也是唐朝忠臣，理由是唯其一心，虽跟两君也是忠臣。所以，屈突通死后，魏徵提出屈突通是“今号清白死不变者”，他的忠心可靠，为唐朝上下所钦服。屈突通投降后，跑去招降他的部下尧君素，大家见了，两人都为之泪下。屈突通说：“我的部队（被）打垮了，但我加入的是义师，义师所至，天下莫不响应，事势已如此，你还是投降吧！”尧君素不肯，还怪屈突通不该投降。屈突通辩白说：“咳，君素，我已经尽过全力了！”尧君素说：“我还未尽过啊！我还有力量可尽啊！”于是尧君素死守不降。最后城中兵少食尽，被部下所杀。
在历史上，尧君素入了《隋书》，屈突通却进了《唐书》，同时代的人，分别编进了不同时代的历史，为什么呢？为的是尧君素为隋朝力屈而死，他是隋朝的人；屈突通为隋朝力屈而未死，他就不是隋朝的人了。但在情理上，屈突通尽过全力的记录，却又无碍其为忠臣，这又怎么说得通呢？合理的解释是：屈突通在尽过全力以后，他所效忠的对象，已不存在——“隋室已亡”——了；而新兴的统治力量，是天意与民意所归的。他所效忠的对象，也并不比新兴的统治力量进步。他再挣扎，也“功未存于社稷，力无救于颠危”。所以，他就做了两朝忠臣了。屈突通和尧君素的比较，主要在说明对“忠”的观念，在中国思想中并不是只有一种的，蒋介石只接受了临难死节的一种，却不知道，临难不死节的，有许多时候，也可以成立。再以文天祥、史可法为例。史可法死于乱军之中，情形特殊，但是文天祥却是一个“被俘不屈”的显例。文天祥并不一定要做烈士，但是元朝人逼他下海，他就一定做烈士。正因为个人定有这种下限，我们才可以了解：为什么王莽篡汉后十四年，龚胜才一死；为什么宋亡元兴后十四年，谢枋得才一死。这些志士仁人，他们都是“无求生以害仁”的，但是不害仁的求生，他们也都去求。蒋介石要求人人做文天祥、史可法，悬格不可谓不对，但他忘了：宋朝养士三百多年，只出了一个文天祥；明朝敦励近三百年，只出来一个史可法，其他多是大难临头、望风跪倒的投降汉！何况，蒋介石自己何德何能，要别人为他死节？他自己若适用同一标准，在西安事变被俘时，为何不“只有自杀”？他为何对在衡阳抗敌被俘归来的将军们，大颁青天白日勋章？他在兵败山倒时，为什么不“国君死社稷”式地死在南京？
蒋介石所谓的军人要被俘不屈、“只有自杀”，连自己都做不到，却以最高标准要求杜聿明。杜为他卖命、受苦、家破人亡，他仍然要为已甚，不准别人亲人团圆！杜太太曹秀清由蒋介石手谕送往台湾，当做人质，过着惨淡的岁月。长子杜致仁在气愤之下，就吃安眠药死了。直到大女儿杜致礼的丈夫杨振宁得了诺贝尔物理奖，蒋介石和宋美龄才另眼看待，大献殷勤，希望杜夫人影响杨振宁回台湾，“帮助蒋校长反攻大陆！”
杜聿明戎马半生，又坐牢半生，还不够！手下被敌人惩罚后，还要被自己人惩罚，这就是蒋介石的新三纲五常标准——强制别人做烈士。
最具讽刺性的是，他虽强制别人做烈士用心甚苦，但降将仍然是一大堆（详阅李敖《蒋介石与自己降将——为活先烈开清单》，《蒋介石研究五集》，第257—276页），也许烈士太少了，蒋介石有意无意制造“活先烈”过干瘾，最彰明昭著的例子是康泽。
