来到红旗学院的学员必须继续学习与自己工作相关的外语，另外他们还要进行其他学习。如各国地理沿革、风土人情、历史概况，以及如何与人建立并发展良好的人际关系，怎样摆脱别人的盯梢等。
他们经常被带往莫斯科外的小城市，针对特定科目进行专门训练。比如练习与人接头、甩掉身后的“尾巴”；或者练习驾驶技术：在开车的过程中必须随时关注道路两边的情况。例如，行驶在马路上的时候，教官会突然问你，刚刚过去的那辆车车牌号是多少，刚刚路过了几家咖啡馆等。当年的一个学员回忆说：“学院外边有一条弯弯曲曲的小路，旁边是一条小沟。在驾驶中，教官好几次突然让我反方向行驶，结果都直接开进了小沟。”这样的经历，大家都有过，不过多次练习之后，他们已经能够顺利地突然改变方向了。
学员们还被带到空降师进行跳伞训练。不过总共就跳过一次伞，后来的普京总统对伞兵们说，他当时实在下不了跳伞的决心，于是教官给他找了一块松软的地方，他才鼓起勇气跳下去了。“所以我尊重你们的职业”，他说。学员们更多的是作高台练习。在刚收割完的玉米地里，临时搭起一座30米的高台。教官把他们带到台上，命令他们穿上模拟降落伞的宽带子，然后一个接一个地往下跳。
为了训练心理素质，他们还需要躺在地上，让坦克车从自己身上驶过去。学员们必须小心地避开坦克车的履带，如此才能从坦克底下成功过关。其余的一些训练就是小意思了，譬如50千米越野跑，他们背上自己的冲锋枪和背包，傍晚出发，急行一夜，到达靶场，用自己的武器进行射击训练。
在学习和训练之外，他们的生活便显得轻松惬意多了。他们每周踢一次足球，甚至还去集体农庄帮当地的老乡摘苹果。普京这时候给人的印象是穿着整洁，一丝不苟，甚至有些腼腆、低调不张扬，学习和训练都完成得很好，甚至还是班上最优秀的学员之一，最好的枪手。毕业典礼的时候，别人都是随便着装，就他穿了一身正装，不过，需要补充的是，同学回忆说，他平时穿衣很有品位，喜欢戴宽檐礼帽、手里拿一把手杖一样的长柄雨伞，很有欧洲人的味道，也很绅士，是个十足的知识分子。
一年很快便过去了，“有主”的学员早已经确定好了工作方向，而“孤儿”们则等待着莫斯科来的“买主”，他们与学校的相关人员一起组成委员会，决定学员的去向。对这个普京并不着急，他的一个同学，后来的诺沃谢洛夫少将早已经计划好了，去民主德国的德累斯顿，那儿有他原来的同事，愿意接受他过去工作。
不过情况有了变化，对外情报局的官员找到他，跟他谈了一个上午，他最终同意了这个官员给出的新工作。回到宿舍他找到普京，对他说，你替我去那儿吧。于是，普京便“落户”到了德累斯顿。
不过，对此也有另外一种说法。1985年，时任苏联克格勃驻德累斯顿高级联络官拉扎里·马特维耶夫上校接到来自柏林的一个电话，对方说，我们这儿新到了一批红旗学院的毕业生，一共15人，过来挑人吧。正好他手下的鲍里斯·马柳京离职去了莫斯科。于是他赶到柏林，看到普京的档案后，他决定，就是这个小伙子了。据他说，普京列宁格勒大学法律系毕业的背景深深吸引住了他。他找到普京，进行了一次深入的面谈，工作的事情便这样定下来了。
普京在德累斯顿的具体工作现在很难说清楚了，不过可以确定的是，他在民主德国的工作总体上看来是令人满意的。拉扎里·马特维耶夫上校称他是个目标明确的人，一个很称职的工作人员。德国安全机构一名工作人员回忆说：“普京一向非常谨慎，经常使自己处于严格的自我控制状态，他总是默默无闻地工作，从不引人注目，以至于人们几乎没有发现他。他非常聪明，讲话不多，但工作效率极高。”
1987年普京由少校晋升为中校，此时他到德国才两年！没过多久，他被任命为处长高级助理，这事实上介乎中校与上校之间。这样的升迁速度是非常可观的。
现在看来，普京在德累斯顿最抢眼的表现还是他凭借智慧和勇气保护了苏联克格勃德累斯顿分局，尤其是其中异常重要的线人档案。1989年12月的一个夜晚，德累斯顿群众聚集在一起，他们捣毁了附近的民主德国安全部指挥部，有人说苏联的秘密警察就在旁边，于是，愤怒的人群便涌到德累斯顿分局的门口。
当天晚上正好分局的头头都出去了，剩下的工作人员中普京不仅仅官阶最高，而且资历也最长。大家都看着他。看到外边不断涌过来的德国百姓，普京先把平时负责防卫的边防军小分队战士召集起来，让他们荷枪实弹，在窗口架上机枪，以防群众冲进来。双方处于对峙状态，局势在不断恶化，普京拨通了驻扎在德累斯顿的苏联坦克部队。司令员认真听普京描述了他们面临的形势，但却无法作出任何决定。他必须请示莫斯科。一会儿，焦急的普京再次打电话过去，他被告知，莫斯科没有回应。
那怎么办？此时已经是深夜了，普京深知情绪激动的群众随时会趁黑冲进来，局势一旦激化便无法控制了。
“现在什么忙也帮不上。”司令员回答得很冷漠。
普京陷入了两难。被自己的同胞们抛弃了，分局剩下的工作人员都不由得有些心中发寒，他们只能谋求自救了。此时，一般的做法是构筑环形工事进行防卫，这样的话可能会刺激围墙外的民众，而根据两国签署的协议，保卫力量有权力对进入保密设施的人开枪，这可以视作入侵行为处理，而这就必然会造成德国百姓的死伤。还有另外的解决方案吗？普京在心里问自己。
在德国已经生活了将近五年，在墙外的人群里可能就有自己平日的朋友、邻居，即便是普通的百姓也不应该白白舍弃自己的生命。沉吟半晌，他决定与围墙外边的人开展对话。
同事们得知他的这一决定感到非常惊讶，大家都清楚，这栋楼里不仅仅有数十个苏联人的性命，还有稍微外露都有可能引起刑事案件、或者导致一个人面临死亡危险的机密档案文件，他们无论如何也不能让这些文件受到损失。因此，选择第一条路无疑是最稳妥的办法，无论是按照克格勃的相关规定还是按照《国际法》，这种措施都是正当的。而第二种办法则相对冒险多了。不过，这主要是针对普京个人而言。他也许会被群众扣留，甚至会被愤怒的群众杀死，而待在楼里的同事们对此束手无策，无法救援。即便是成功了，事后也会被追究责任，因为这明显违背了克格勃的内部规定。在自己的生命前途和德国百姓的生命中，普京选择了后者。他作出决定，如果对话失败，同事就迅速采取第一种措施。
他带着两位士兵出去。群众中有人问他：“这栋楼是用来干什么的？”
“这是合法的苏联军事设施。”
“那你们的汽车上为什么有我们的牌照？”
“有关协议是这么规定的。”
“你是什么人？”
“翻译。”
“翻译怎么可能讲这么流利的德语？”
显然，他们并没有严密的组织，人群里也没有激烈的挑动者，他们七嘴八舌的问题让普京放下心来。他必须向他们说清楚冲突产生带来的严重后果：“我再对你们重复一次，我们两国是签有国家间条约的，我请你们遵守礼节，不要越过界线。我们有自己的行为准则。我还要重申的是，这栋大楼和国家安全部没有关系，同民主德国军队也没有任何关系。这是苏联军事设施，是享有治外法权的。”
说完之后，普京暗示陪同的士兵示威性地把枪重新装了一次子弹，然后一起转身缓缓地走回大楼。人群开始窃窃私语，但看得出来，他们已经放弃了冲进大楼的打算。当这一切都结束了的时候，坦克部队司令员终于派来两卡车士兵，他们迅速把大楼围了起来。不过，已经毫无意义了。到深夜，人群慢慢散去，分局脱离了危机。
“我从来不惋惜在那里度过的岁月”
危机过后，苏联克格勃对驻外情报机关进行了一次大“清理”，大批的情报官员都不得不举家回国。普京便是其中之一。他再次面临抉择。
要么转为预备役，放弃在情报部门中心的工作；要么回国继续干老本行。与此同时，回国后的住房和生活也成为普京必须考虑在内的要素之一。当时摆在他面前的主要是两条路：莫斯科对外情报中心有个职位适合他，他可以前往首都。但问题是无法解决住房问题；他也可以回到列宁格勒，在那儿他可以住在父母家里。
他选择了后者，同时也选择了转为预备役军官。当时，苏联政府对驻外情报人员采取完全放任自流的态度，大量有潜力、能够从事其他工作的人员流失。在德国的经历已经让普京对国家的前途和命运产生了怀疑，对于克格勃本身，他也失去了曾经的激情。他转为预备役的申请很快便被批准了，克格勃完全没有多余的精力对这么一个“小人物”稍加留意，克格勃内部已经乱成了一锅粥。
