刘善明，平原人。镇北将军怀珍族弟也。父怀民，宋世为齐北海二郡太守。元嘉末，青州饥荒，人相食。善明家有积粟，躬食饘粥，开仓以救乡里，多获全济，百姓呼其家田为“续命田”。
少而静处读书，刺史杜骥闻名候之，辞不相见。年四十，刺史刘道隆辟为治中从事。父怀民谓善明曰：“我已知汝立身，复欲见汝立官也。”善明应辟。仍举秀才。宋孝武见其对策强直，甚异之。
泰始初，徐州刺史薛安都反，青州刺史沈文秀应之。时州治东阳城，善明家在郭内，不能自拔。伯父弥之诡说文秀求自效，文秀使领军主张灵庆等五千援安都。弥之出门，密谓部曲曰：“始免祸坑矣。”行至下邳，起义背文秀。善明从伯怀恭为北海太守，据郡相应。善明密契收集门宗部曲，得三千人，夜斩关奔北海。族兄乘民又聚众渤海以应朝廷。而弥之寻为薛安都所杀，明帝赠辅国将军、青州刺史。以乘民为宁朔将军、冀州刺史，善明为宁朔长史、北海太守，除尚书金部郎。乘民病卒，仍以善明为绥远将军、冀州刺史。文秀既降，除善明为屯骑校尉，出为海陵太守。郡境边海，无树木，善明课民种榆槚杂果，遂获其利。还为后军将军、直阁。
五年，青州没虏，善明母陷北，虏移置桑乾。善明布衣蔬食，哀戚如持丧。明帝每见，为之叹息，时人称之。转宁朔将军、巴西梓潼二郡太守。善明以母在虏中，不愿西行，涕泣固请，见许。朝廷多哀善明心事。元徽初，遣北使，朝议令善明举人，善明举州乡北平田惠绍使虏，赎得母还。
幼主新立，群公秉政，善明独结事太祖，委身归诚。二年，出为辅国将军、西海太守、行青冀二州刺史。至镇，表请北伐，朝议不同。
善明从弟僧副，与善明俱知名于州里。泰始初，虏暴淮北，僧副将部曲二千人东依海岛；太祖在淮阴，壮其所为，召与相见，引为安成王抚军参军。苍梧肆暴，太祖忧恐，常令僧副微行伺察声论。使僧副密告善明及东海太守垣崇祖曰：“多人见劝北固广陵，恐一旦动足，非为长算。今秋风行起，卿若能与垣东海微共动虏，则我诸计可立。”善明曰：“宋氏将亡，愚智所辨。故胡虏若动，反为公患。公神武世出，唯当静以待之，因机奋发，功业自定。不可远去根本，自贻猖蹶。”遣部曲健儿数十人随僧副还诣领府，太祖纳之。苍梧废，征善明为冠军将军、太祖骠骑谘议、南东海太守、行南徐州事。
沈攸之反，太祖深以为忧。善明献计曰：“沈攸之控引八州，纵情蓄敛，收众聚骑，营造舟仗，苞藏贼志，于焉十年。性既险躁，才非持重，而起逆累旬，迟回不进，岂应有所待也？一则暗于兵机，二则人情离怨，三则有掣肘之患，四则天夺其魄。本虑其剽勇，长于一战，疑其轻速，掩袭未备。今六师齐备，诸侯同举。昔谢晦失理，不斗自溃；卢龙乖道，虽众何施。且袁粲、刘秉，贼之根本，根本既灭，枝叶岂久？此是已笼之鸟耳。”事平，太祖召善明还都，谓之曰：“卿策沈攸之，虽复张良、陈平，适如此耳。”仍迁散骑常侍，领长水校尉，黄门郎，领后军将军、太尉右司马。
齐台建，为右卫将军，辞疾不拜。司空褚渊谓善明曰：“高尚之事，乃卿从来素意。今朝廷方相委待，讵得便学松、乔邪？”善明曰：“我本无宦情，既逢知己，所以戮力驱驰，愿在申志。今天地廓清，朝盈济济，鄙怀既申，不敢昧于富贵矣。”太祖践阼，以善明勋诚，欲与善明禄，召谓之曰：“淮南近畿，国之形势，自非亲贤，不使居之。卿为我卧治也！”代高宗为征虏将军、淮南宣城二郡太守，遣使拜授，封新涂伯，邑五百户。
善明至郡，上表陈事曰：“周以三圣相资，再驾乃就；汉值海内无主，累败方登；魏挟主行令，实逾二纪；晋废立持权，遂历四世。景祚攸集，如此之难者也。陛下凝辉自天，照湛神极，睿周万品，道洽无垠。故能高啸闲轩，鲸鲵自翦，垂拱云帟，九服载晏，靡一战之劳，无半辰之棘，苞池江海，笼苑嵩岱，神祇乐推，普天归奉，二三年间，允膺宝命，胄临皇历，正位宸居。开辟以来，未有若斯之盛者也。夫常胜者无忧，恒成者好怠。故虽休勿休，姬旦作《诰》；安不忘危，尼父垂范。今皇运草创，万化始基，乘宋季叶，政多浇苛，亿北倒悬，仰齐苏振。臣早蒙殊养，志输肝血，徒有其诚，曾阙埃露。夙宵惭战，如坠渊谷，不识忌讳，谨陈愚管，瞽言刍议，伏待斧皞。”所陈事凡十一条：其一以为“天地开创，人神庆仰，宜存问远方，宣广慈泽”；其二以为“京师浩大，远近所归，宜遣医药，问其疾苦，年九十以上及六疾不能自存者，随宜量赐”；其三以为“宋氏赦令，蒙原者寡。愚谓今下赦书，宜令事实相副”；其四以为“匈奴未灭，刘昶犹存，秋风扬尘，容能送死，境上诸城，宜应严备，特简雄略，以待事机，资实所须，皆宜豫办”；其五以为“宜除宋氏大明泰始以来诸苛政细制，以崇简易”；其六以为“凡诸土木之费，且可权停”；其七以为“帝子王姬，宜崇俭约”；其八以为“宜诏百官及府州郡县，各贡谠言，以弘唐虞之美”；其九以为“忠贞孝悌，宜擢以殊阶，清俭苦节，应授以民政”；其十以为“革命惟始，天地大庆，宜时择才辨，北使匈奴”；其十一以为“交州险夐要荒之表，宋末政苛，遂至怨叛。今大化创始，宜怀以恩德，未应远劳将士，摇动边氓，且彼土所出，唯有珠宝，实非圣朝所须之急。讨伐之事，谓宜且停”。
又撰《贤圣杂语》奏之，托以讽谏。上答曰：“省所献《杂语》，并列圣之明规，众智之深轨。卿能宪章先范，纂镂情识，忠款既昭，渊诚肃著，当以周旋，无忘听览也”。又谏起宣阳门；表陈宜明守宰赏罚；立学校，制齐礼；广开宾馆，以接荒民。上又答曰：“具卿忠谠之怀。夫赏罚以惩守宰，饰馆以待遐荒，皆古之善政，吾所宜勉。更撰新礼，或非易制；国学之美，已敕公卿；宣阳门今敕停。寡德多阙，思复有闻”。
善明身长七尺九寸，质素不好声色，所居茅斋斧木而已，床榻几案，不加刬削。少与崔祖思友善，祖思出为青、冀二州，善明遗书曰：“昔时之游，于今邈矣。或携手春林，或负杖秋涧，逐清风于林杪，追素月于园垂，如何故人，徂落殆尽。足下方拥旄北服，吾剖竹南甸，相去千里，间以江山，人生如寄，来会何时！尝览书史，数千年来，略在眼中矣。历代参差，万理同异。夫龙虎风云之契，乱极必夷之几，古今岂殊，此实一揆。日者沈攸之拥长蛇于外，粲、秉复为异识所推，唯有京镇，创为圣基。遂乃擢吾为首佐，授吾以大郡，付吾关中，委吾留任。既不办有抽剑两城之用，横槊搴旗之能，徒以挈瓶小智，名参佐命，常恐朝露一下，深恩不酬。忧深责重，转不可据，还视生世，倍无次绪。藿羹布被，犹笃鄙好；恶色憎声，暮龄尤甚。出蕃不与台辅别，入国不与公卿游，孤立天地之间，无猜无托，唯知奉主以忠，事亲以孝，临民以洁，居家以俭。足下今鸣笳旧乡，衣绣故国，宋季荼毒之悲已蒙苏泰，河朔倒悬之苦方须救拔。遣游辩之士，为乡导之使，轻装启行，经营旧壤，令泗上归业，稷下还风，君欲谁让邪？聊送诸心，敬申贫赠。”
建元二年卒，年四十九，遗命薄殡。赠钱三万，布五十匹。又诏曰：“善明忠诚夙亮，干力兼宣，豫经夷险，勤绩昭著。不幸殒丧，痛悼于怀。赠左将军、豫州刺史，谥烈伯。”子涤嗣。善明家无遗储，唯有书八千卷。太祖闻其清贫，赐涤家葛塘屯谷五百斛。
善明从弟僧副，官至前将军，封丰阳男，三百户。永明四年，为巴西、梓潼二郡太守，卒。
