1924年，梁启超、林长民主持的“讲学社”，邀请文学泰斗泰戈尔访问中国。徐志摩全程陪同。泰戈尔在日坛公园做即兴演讲，林徽因搀扶着白发白髯、身材高大的泰戈尔登上主席台，徐志摩在一旁做翻译，很是一道亮丽风景。泰戈尔过寿，林徽因、徐志摩、林长民等人共同出演老诗人的剧作，林徽因饰演公主，轰动京华。这或许可以算是林徽因登上文坛的一次彩排。那时，她不过二十岁，她离文坛那么近，触手可及，她的性格里，又含着浪漫的因子，文学对于她来说，是一个通道，表达自己情绪的通道。浪漫而唯美，再加上淡淡的惆怅与感伤，几乎是徐志摩和林徽因文学创作的基调。他们灵魂中那点纯粹又脆弱的质素，借由文学散发出来，弥漫世界。
泰戈尔来华时，徐志摩已经和张幼仪离了婚，他是“自由身”。但出于种种考虑，林徽因不能也没有勇气选择徐志摩。尽管有泰戈尔的说服，尽管自己也纠结，也痛苦，但她还是不得不作出决定：和梁思成出国，双宿双飞。徐志摩一番折腾后，与陆小曼成婚。林长民、林徽因、徐志摩，这是多么奇怪的一个三角。或许可以说，他们三个其实是同一类人，渴望激情的活跃分子。关于分手，林长民和林徽因都找徐志摩谈过。那一晚，对于他们三个人来说，都是人生中无比重要的时刻。夜色流淌，湖上，沉重的心，天明之后，大家就要各奔东西。林徽因一直忘不了那天，那个人，那些无法兑现的承诺。 日后，林徽因写了《那一晚》：
那一晚我的船推出了河心
澄蓝的天上托着密密的星
那一晚你的手牵着我的手
迷惘的星夜封锁起重愁
那一晚你和我分定了方向
两人各认取个生活的模样。
林徽因曾说过，文学创作必须是从自己心坎子里迸发出来的才好。而她也总是到了不得不写的时候，才动笔。林徽因的作品，总是充满了热情，更重要的是，因为她的作品或多或少，总是担负着抒发自己内心真实感受的功能，所以从她的作品里，我们常常能看到历史的另一种真实。徐志摩和陆小曼结婚后，林徽因写信给胡适，感伤地说：“ 我昨天把他的旧信一一翻阅了，旧的志摩我现在真真透彻地明白了，但是已经过去了，现在不必重提了，我只求永远纪念着。”纪念归纪念，但徐、林的感情纠葛并没有因为他们各自结婚而终结。1929年，林徽因和徐志摩在北平重逢。她生着病，是孩子的母亲，但她的美丽从未改变，时光只是让她更加圆润成熟，而徐志摩，却在婚姻里疲惫不堪。
1931年2月，在东北大学建筑系任教的林徽因和梁思成返回北平过寒假。徐志摩来北平教书，发现梁思成和林徽因也在。徐志摩为林徽因的健康状况担忧，她“瘦得像个猴子”。他在给陆小曼的信中悲痛地说，林徽因的肺病已经到了危险的境地，“这岂不是人生到此天道宁论？”1931年春天，在徐志摩的劝说下，林徽因在北平西郊香山疗养。她住在一处斜坡上的平房里，房前有一条走廊。林徽因住第一间，她母亲和女儿分别住第二、三两间，第四间作为厨房。梁思成每周末会开车把他们接回城里。1931年，林徽因二十七岁，尽管病着，却还是那么美。她坐在房里，美到“任何一个男人进来都会晕倒”。她在山中住，朋友们的探视少不了。
冰心、凌叔华、沈从文、金岳霖、张奚若、罗隆基……但来得最多的，还是徐志摩。每次徐志摩上山，都会找林徽因的堂弟林宣陪同，晚上则入住平房旁边的甘露旅馆。要知道，这个时候，徐志摩已经是有妇之夫。他给陆小曼写信：“此次（上山）相见与上回不相同，半亦因为外有浮言，格外谨慎，相见不过三次，绝无愉快可言。”其实，何止三次，又哪里不愉快？他是哄哄爱妻罢了。从此以后，林徽因开始写诗了，爆发式的。她写过《谁爱着不息的变幻》。自恋、忧伤，也昂扬。她感到了人生总是在变幻，就好像花放蕊树凋零，娇娃做了娘，也仿佛河流凝成冰雪，天地变了相。但变幻的风景里，又何尝不包括她自己？感情的世界里，她是一树繁花，千变万化。
1931年7月7日，徐志摩给在香山疗养的林徽因写了一封信，附新诗《你去》，言辞热辣，他说，“更何况永远照彻我的心底，有那颗不夜的明珠， 我爱——你！ ”直白热烈。林、徐的感情，经历了岁月的洗礼，变得更加纠结、更加刺心。这个时候的林徽因，除了无奈，还是无奈，她已经嫁做人妇，初为人母，她不可能再对徐志摩有什么承诺，但徐志摩的到来，却像是在心湖中投入一颗石子，激起阵阵涟漪。有感情，却注定不能在一起，几乎成了林徽因和徐志摩贯穿一生的文学主题。徐志摩写《偶然》，写给林徽因：
我是天空里的一片云
偶尔投影在你的波心
你不必讶异
更无须欢喜
在转瞬间消灭了踪影
你我相逢在黑夜的海上
你有你的，我有我的，方向
你记得也好
最好你忘掉
在这交会时互放的光亮！
天空里的云，投影在地面上的水里，云是林徽因，水是徐志摩，这一相互辉映、却无比怅惘的意象组合，后来，反复在徐志摩和林徽因的诗歌中出现。1936年年底，林徽因写的《藤前花》，这一意象再度复现，“蓝天里白云行去”，在“池子”里投射出倒影。无论时光怎么变换，林徽因一直忘不了徐志摩。那种相互辉映的默契、萍水相逢的惊喜、灵魂深处的颤动，都是其他人给不了的生命体验。
徐志摩是一个有魔力的人。他像一个小星球，总能毫不费力地吸引到跟他磁场一样的人，而其他人，常常也免不了为他的热情和真诚所打动、折服。梁实秋说过这样的话：“一个能使四座并欢，并不专靠恭维应酬，他自己须辐射一种力量，使大家感到温暖，徐志摩便是这样的一个人。”徐志摩的真我表达，仿佛一个小太阳灯，一下子就能照到人心里去。在伦敦，徐志摩和林长民的往来，让人惊诧。他们之间相差二十岁，却俨然无代沟，在政治上失意的林长民向徐志摩倾吐心事，把自己留日时期的艳情史说了个明明白白，他们后来甚至还玩起了情书游戏，一个扮演有妇之夫，一个扮演有夫之妇，听起来荒诞，但却是真实而幽微的情感表达。林徽因成家立业后回国，住在北平的北总布胡同，无意中经营起太太的客厅。徐志摩是家中常客。他只要有工作去北平，便会住在梁家。有人这样描述徐志摩的出场：
他的出现是戏剧性的。他穿着一身缎子的长袍，脖子上又围着一条英国制的精细的马海毛围巾。真是奇怪的组合！所有的眼睛都看着他。他的外表多少有些女性化却富有刺激性。他的出现使全体都充满活力。徽因是活泼愉快的，而思成总是那么热情好客。
徐志摩像一个心理治疗师，总能够轻而易举地让人消除内心的戒备，摘掉面具的伪装，向他敞开心扉，然后，放松自己，与他携手，一共遨游情海。徐志摩打开林徽因的心也同样毫不费劲。他是一个浪漫的男子，她是一个寂寞的女子，又都有那么点文艺，有那么点忧伤，对人生怀抱真诚的年轻人，谈到一块儿，顺理成章。林长民和林徽因都曾被徐志摩“迷”住。但无论从感觉还是理智上，对于徐志摩，林徽因都不是没有“不适”。她与徐志摩有“灵魂的共振”，但她也隐隐知道，就日常的世俗生活来说，她与徐志摩是不适合的。见面第一次，她就差点想叫他徐叔叔，尽管他们之间只差了七岁。
但作为父亲的朋友，徐志摩的辈分似乎要高一些。相差七岁，仅就年龄层面来看，不是什么问题，但从人生的步调来说，徐志摩则很难与林徽因保持一致。后来，林徽因写过一篇小说《窘》，这也是她的小说处女作。故事讲一个中年大叔维杉，单恋朋友的女儿芝，但无论维杉怎么挑逗，芝始终无感，最后无望的维杉逃之夭夭了。这小说发表在1931年9月号的《新月》杂志上。它其实更像是一种回应，因为那时徐志摩对她紧追不舍。世俗世界的种种，已经不允许林徽因再对徐有什么表示，她只好把当年的旧事，化成一篇小说，来表达自己的看法。《窘》更像是一篇论文，而且是主题先行。没想到，仅仅过了两个月，徐志摩就去世了。
1931年11月19日，徐志摩因为飞机失事罹难。这一次，他是跟陆小曼吵了架，从南京搭乘邮政飞机，去北平参加林徽因在协和小礼堂所做的关于中国古代建筑的演讲，林徽因特地准备用徐志摩的诗《常州天宁寺闻礼忏声》作为开场白。可是，徐志摩却没有来，他永远地离开了。徐志摩的去世，对许多人来说，都是个晴天霹雳，那一天，许多人坐在老大哥胡适家里等消息。噩耗传来，哭声四起，据说林徽因当场昏了过去。事实上，徐志摩之死，让林徽因承受了很大的舆论压力。说一千道一万，徐志摩也是为了赶她的演讲会，才不幸遇到空难。虽说死生有命，但林徽因心里的那个结，几乎从得到噩耗的那一天起，就开始种下。
