尽管前方将领们一个个表示要死守长江，“不成功便成仁”，可是连蒋介石自己也不相信真的能守住长江天险。
实在是兵败如山倒。
而更令蒋介石不安的是大批部下“通敌”，有些神秘失踪，其实是“投靠共军”。一天深夜，蒋介石的通讯总队，收到新华社北平当天凌晨一则电讯。蒋介石原先规定：“共方发的电讯也要抄下来给我看。”译电员译出后，马上交给了军务局局长俞济时。俞济时一看，吓了一跳，不敢隐瞒，只好将这份电讯稿递交蒋介石。
这份电讯稿是报道国民党空军总部伞兵三团“光荣起义”的。早在半个月前，这个伞兵团奉命乘船南下福建，但在出发后不久，就杳无音信了。各方面猜测纷纭：是在海上遇到风浪没发，还是迷失方向开到别的地方去了？查询伞兵三团下落的函电不断传来，可是一直没有得到确切的消息。蒋介石本人，也为这件事感到蹊跷。因为自从王宴清的首都警卫师倒戈之后，他有将伞兵团调作自己警卫部队的意图。现在，真相大白，伞兵三团之所以“失踪”，原来是北上了。
蒋介石拿着电讯稿，手都发颤。这支曾表示要效忠自己的部队，现在竟亲近地称呼起以往的敌酋“毛主席”、“朱总司令”来了。蒋介石几次想撕了这份电稿，但又想探个究竟，只好忍着性子朝下看。电讯稿中写道：
中共中央毛主席、朱总司令：
我们的国家和人民，遭受了国民党四大家族统治阶级的压榨而颠沛流离。我们眼见到人民处在水深火热之中，而深深地感到苦闷。我们为使反人民的残酷战争早日结束，永久的和平早日来临，正当我们调防福州的时候，全体官兵认为这是我们脱离腐化集团统治的大好机会，在热血沸腾的情绪下毅然起义，于4月15日安全进入解放区，今后我们愿竭尽我们全体官兵的智能，在人民政府的领导下，树立国防新生力量的人民的伞兵，建设民主繁荣的幸福的新中国。
蒋介石看到最后的署名是团长和团副，更是气不打一处来。别的人他不熟悉，可那个刘团长三个月前他还特别召见过，很精干的一个人，湖南口音，看上去挺文静，怎么也会干出这种“叛变”行为？
蒋介石再也忍耐不住，当着俞济时的面，拍桌子大骂：“都是混蛋，一群混蛋！什么‘杳无音信’，原来跑到共产党那里去了，去讨好毛泽东去了！”他把电讯稿狠狠地掷到地上，瘫在椅子上直喘粗气。
俞济时站在一旁，劝不得，也走不得，尴尬无奈。
幸好蒋经国进来了，一番请好后，轻轻地说：“爹爹，用不着为这事气恼。我看这倒是一件好事。”
蒋介石瞪大眼珠望着蒋经国：“什么，你说什么？”
蒋经国说：“这批人去了也好，留在身边反而有危险。他们迟早要叛变的，今天不叛变，将来还是要叛变，所以迟去不如早去为好。”
俞济时也凑上来说：“经国兄这话说得对，在我们内部，就有一批不纯分子，他们是埋伏着的定时炸弹，平时我们觉察不到，如今他们自己炸开了，有什么不好？”
蒋介石想想也是。正在沉默着，脸上突然红涨起来，喉头一哽，咳出一口鲜血。蒋经国和俞济时都急了，连忙上去把蒋介石扶住，让他躺在沙发上，一边替他擦洗血迹，一边说些宽慰的话，并马上派人去请医生。
医生很快赶到，问了病情，又按诊了脉搏，对蒋经国说：“老先生的病无妨，是急火攻心之故，宜安心静养为主。”说罢，给蒋介石打了针，又开了几味药，退了出去。
蒋介石渐渐缓过神来，睁开眼睛，低声吩咐俞济时：“告诉国防部，把伞兵司令张绪滋撤换掉！对‘泰康号’兵舰的全舰人服役人员，也要仔细审查一遍。”说完，又闭上眼。4月21日，晨曦初露，新华社播音员以清晰洪亮的声音，将毛泽东、朱德联名发布的“向全国进军的命令”通过电波传遍长江南北，黄河上下。
长江北岸顿时万炮齐鸣，千帆竞发，人民解放军的百万雄师扑向南岸。炮火打碎了蒋介石的如意梦想，被汤恩伯吹嘘为“固若金汤”的长江防线，一夜之间土崩瓦解。
第二天，住在香山双清别墅的毛泽东起床后，伸手先抓烟，卫士李银桥走过来帮他把烟点上，吸完烟，李银桥帮他穿衣。毛泽东一边朝衣袖里伸胳膊，一边自言自语道：“蒋介石想拖延时间，重整军队，卷土重来。他以为我们好欺骗呢。他在那边修防线，我们在这边架大炮，谁也没闲着。结果呢，他只落得个拖延时间、破坏和平协定的恶名，什么便宜也没沾上。我们利用夜色，利用炮火掩护，一下子就过去30万军队。他们的军队垮台了，我们的军队就要打到南京去了。”
李银桥更是乐观：“蒋介石那两下子，哪是主席的对手，他把天下丢了，理所应当。”
毛泽东的乐观里却充满警惕：“你可不要小看蒋介石，这个人还是不简单的，不然，他也不会打败那么多军阀势力，统一了中国。虽然只是形式上的统一，不过，蒋介石现在是背时了，因为他脱离了人民，国民党政权二十几年，就腐败了，这给我们提供了一个很好的教训。”
4月23日，人民解放军占领了南京。
毛泽东手里拿着《人民日报》号外，从屋里来到了院落里的凉亭里。他坐在藤椅上，看起报纸来。因为报纸上登的正是解放南京的消息。毛泽东回到办公室，又把报纸看了一遍，看完报纸，他就给刘伯承、邓小平写了贺电，又写了一首七律诗：《人民解放军占领南京》。
这一天，蒋介石也在溪口镇获知此消息，悲痛到极点，不吃不喝，企图自杀。后经蒋经国等家人、心腹苦苦相劝，他才打消了自杀念头。
4月25日，蒋介石不敢在家乡久待，他手持西式礼帽，臂挂拐杖，默默无语来到慈庵前，双目无神，瘪嘴紧闭，望着坟墓发呆。慈庵位于溪口北侧白岩山腰上，为蒋介石生母王采玉的墓地。这里有洋楼三间，蒋介石经常在此下榻，以尽孝道。今日离去，不知何日能返，蒋介石眼角涌出几滴清泪，落于墓前。在众人催促之下，依依而别。
这时，南下的解放军势如破竹，离溪口最近的宁波机场已被解放军三野七兵团二十二军逼近。蒋介石不敢去坐飞机，只好由下人用轿子抬着走，翻山越岭，去乘军舰。在下午1、2点钟，行至奉化县城，城里人人闻讯，纷纷倾家而出，都来目睹蒋氏家族的逃难景象。随行的有宋美龄、蒋经国、蒋纬国、孙子爱伦等家人，还有宋子文、孔祥熙、陈立夫、张群、黄少谷等旧臣。行至路中，随行人员和忠实信徒忽然高喊起“万岁”，还有人放起鞭炮，外加上周围的人喧闹议论，弄得蒋介石直发脾气，脸色铁青，催着轿子快走。但不是出城，而是又去了城内孔圣殿，叩拜一番，想借古人的神灵保佑，以便起死回生。当他来到象山港边时，已是4点来钟。可是正遇退潮，船无法靠过来。如惊弓之鸟的蒋介石担心解放军抢先包抄，截住后路，匆匆步行至伸出去的码头，上了停在水中的“泰康号”军舰。
站在甲板上，蒋介石不愿回头看，只是望着涟涟水波，朝一旁拭泪。
蒋介石离开老家，没有直接去台湾，而是从海上迂回，指望着有什么奇迹出现。蒋介石下令军舰驶往上海，他要亲自去指挥淞沪战役，“保卫大上海”。
途经宁波时，“泰康号”停泊了三天。由于两天前南京失守，国民党党内、军内、政府内一片混乱。4月27日，蒋介石赶忙在报上发表了《和平绝望奋斗到底》的谈话，表示反共到底，“无论何时何地，必将始终不贰”，企图稳定一点局势。他在宁波逗留的三天里，一直留在军舰上，不敢上岸到宁波城里的宅第去住，以便及时撤退。因为人民解放军的前锋部队已接近杭州，这时的宁波几乎成了前线。
可是，蒋介石对城里那所宅第十分惦念。因为那里不仅是他少年读书的地方，也是后来与陈洁如经常居住的地方，可现在顾不得了。只是在4月28日，蒋介石要离开宁波时，才把为他看管花园的表妹夫钱玉麟夫妇找到“泰康”舰上见面。蒋介石详细询问花园情况后说：“你们没有替公家做过事，想来没有什么关系，好好看管花园，将来我还要来看看，你们替我看管花园多年，也没有特别好处，现在给你们100块银元，以防万一。”
4月30日下午，蒋介石乘坐“泰康号”军舰在一片阴雾茫茫中穿过吴淞口，靠上了黄浦江心的复兴岛码头。
当天，蒋介石便在龙华机场召开军事会议，参加会议的有京沪杭警备司令汤恩伯、上海警备司令陈大庆、上海防守司令石觉、上海战区空军司令毛瀛初等。蒋介石对淞沪防务又作了周密的部署。蒋训话时说：“坚守在上海，等待第三次世界大战爆发，届时即将得到全力保护，我们就会重新光复全国，这是至关党国存亡之战役。”
蒋介石为保上海，要做最后的一搏。这是他倚重的最后一个筹码。这里不仅是他最早发迹的地方，长期以来，国民党政权也是靠着江浙财阀，尤为上海财团所培植。从现实利益来说，上海的战略物资还没有抢运完。蒋介石更有其战略的考虑：英、美等帝国主义的巨大投资集中在上海，由于利害相同，可望获得英、美的军事干预。所以，蒋介石要坚守上海，哪怕能争取多守几天也是好的。
从1948年12月初开始，蒋介石即命令在上海构筑工事，历时四个月，构成外围、主阵、核心三道阵地。钢筋水泥筑成的主碉堡阵地3800个，碉堡间战壕相连，壕内可行驶吉普车。半永久性的掩体一万多座。阎锡山看了阵地满怀信心地认为：“至少可以守一年。”蒋经国把它比作“东方的斯大林格勒”，说可与“马其诺防线”媲美。
汤恩伯向蒋介石报告说，防御阵地三华里以内的房屋已全部平毁。另外，在市内选定国际饭店、汇丰银行等22处建筑物作为市区巷战的核心工事。他拍着胸脯保证：“我已颁布了十杀战令，大上海将成为攻不破、摧不毁的‘斯大林格勒第二’！”
为了表示自己与上海共存亡的决心，蒋介石不顾部下的劝阻，在第二天就离开军舰住进了由军警宪特严密戒备的金神义路（今瑞金二路）励志社内。
5月3日，蒋介石突然吩咐侍卫官，要去巡查市区。街头不时传来警车刺耳的尖叫声。防弹汽车内的蒋介石透过玻璃注视着那熟悉的马路和楼房，一幕幕往事在脑海里翻腾。在经过江西路汉口路国民党市政府时，他看得更加仔细，好像要把这里的一切深刻在脑子里带走。蒋介石很清楚，南京失守，证明汤恩伯的话靠不住。上海终究是守不住的，现在的这些设施只能延缓一点失守的时间而已。
但是蒋介石做梦也没有想到，暗中已有一张大网向他的头顶罩来。张开这张网的是国民党中将军衔的张权。
蒋介石回到励志社，上海警察局长毛森前来报告：“据一三二师中校参谋科长张贤密报，张权与中共地下党相勾结，策动一三二师等部队，阴谋在16日暴动，与共军内外夹击，夺取大上海，并计划包围复兴岛，活捉总裁！”
蒋介石气急败坏：“我早就说过张权对党国不忠，今日果然……”蒋介石气得说不出话来，把茶杯往上一顿，溅得水点四射，马上命令道：“立即行动，把张权抓起来。迅速查清同党，一定要一网打尽！”
张权在北伐时就任师长，与许多共产党人如林伯渠等都有交往。在攻下南京以后，解放军的统战代表张登即秘密会见张权，向他表示：“党中央毛主席及中央军委决策，准备在近期内解放上海，希望张将军设法策反蒋军官兵，促使他们或向解放军投诚，或发动起义，以使上海早日获得解放，减少战争中的生命财产损失。张将军自北伐就在军中任职，还担任过陆军步兵学校教务长，旧门生不少，必有志同道合、深明大义者。”
张权点头称是。现在国民党驻沪部队中不少将领包括汤恩伯在内，当年都是他的部下。张权准备利用这一有利条件，响应共产党号召，举行武装起义，活捉蒋介石，交人民审判。他在蒋介石到上海后，单线联络了一艘军舰，准备沉在吴淞口封住航道，截断蒋介石的退路。同时张权自率精兵，去捉蒋介石。张权指令一个参加起义的纵队司令李锡估做好准备，李又向部下中校参谋科长张贤布置了起义任务。不料这个张贤竟是蒋介石的忠实门徒，结果不但武装起义流产，张权和李锡估都遭逮捕。蒋介石下令把两人枪杀在南京路西藏路闹市口，又重赏了张贤，从中校科长提升为上校处长，赏银5000元。（张贤在大陆隐匿下来，后被查出，1957年9月26日，被上海市人民法院判处死刑，立即枪决。）
蒋介石经受打击，更加疑神疑鬼，感到哪里都不安全，再也不顾自己发出的“要与上海共存亡”的誓言，也不敢住在金神义路，而龟缩在吴淞口外洋面的军舰上，以便随时逃离。
5月3日，解放军攻克杭州，沿京沪、沪杭铁路向上海逼近。
蒋介石，这个当年从混迹于上海证券交易所起家的江浙小子，曾将众多桀骜难驯的军阀笼于自己翼下，统治了大半个中国，好像只差一步到延安，如今却落得个风声鹤唳、草木皆兵，几近死无葬身之地。他终于发起狠来，利用手中尚存的一点优势，向国民党空军发出命令，轰炸毛泽东居住的北平。
