时间没过多久，陶谦的噩梦又来了！兴平元年公元194年四月。曹操再度挥师东进攻伐徐州。初战先拔五城，随后又攻致琅琊、东海。
曹操回军经过郯城，徐州将领曹豹与刘备屯兵于郯城东面，此时的刘备受领了陶谦给他的四千丹杨兵，丹杨兵是徐州的精锐之师，也是陶谦起家的王牌军！陶谦能长期称霸徐州靠的就是他手中这一支精锐力量。
刘备得到这股助力后，实力有所增长，但和曹操相比还是敌众我寡，实力过于悬殊！于是，刘备起了诈降之计，他和曹豹先向曹操以书信的方式陈述陶谦的过失，以动之以理，晓之以情的言辞道明曹嵩之死的由来！指明曹嵩的死绝非陶恭祖的授意，而是下属都尉张闿自作主张才会有今天的这个局面，希望曹操能够念在天下苍生的份上，停止士兵朝施暮戮，他刘备愿意开城迎接曹公！然后趁曹操狐疑不定之时迎击而上，打他个措手不及！
然而，精于兵法的曹操哪能看不出这里面的弯弯道道，于是假意军士们向郯城缓缓而行，曹军士卒们兵不下马，刀不入鞘。纷纷都警惕着刘备军的异动。曹操趁刘备兵马半道而出的时候，果断下令！士兵顺势出击。一下子刘备和曹豹反而成了措手不及的一方。本就劣势的刘备军在没有夺得先机的情况下一时间人仰马翻，刘备、曹豹等人只得兵败而去！携胜而归的曹操又趁势向西攻下了东海郡的襄贲县，见人便杀的曹军所到之处又是一幅人间惨剧。
陶谦闻讯后，因为心中一口气没及时提上来。喉头一甜，瞬间口吐鲜血，嘴巴一边喷着血沫星子一边低鸣道：“天亡徐州，天亡徐州啊-----”悲愤至极的陶谦一时接受不了打击昏死过去，当时站在一旁的大儿子陶商一干人等见到自己的老父悲极伤身，皆是大惊失色！赶紧上前扶救。
其实，晚年的陶谦确实挺可怜的。纵观其一生，陶谦曾随皇莆嵩左右征战、平叛黄巾、反对董卓。对待徐州的政务也是治理有方，百姓对他都很是称道。在中原大战、狼烟遍地的东汉末年，只有他治下的徐州是一派祥和景象且又民殷国富，徐州在当时还被称为“天下粮仓”。不得不说陶谦平生所行之事都是保国安民、报复非凡的人间正道。
陶谦在任用人事的决策上也不可谓不独到，当时在他手底下做事或被他提拔的除了陈登，还有徐州贾商糜竺、名士赵昱、泰山臧霸、孙观、彭城国国相笮融等。但眼光独到是独到，他的问题也出现在这“独到”这两个字上，他所看重的这些幕僚及部将，虽有些的是有才干有德行，有些的偏偏作风又下作的不行。
上面的这些人先暂且不提，光说他看中的黄巾军余党也就是护送曹嵩的都尉张闿，这就要了他的老命！其实，曹操自从立足于兖州后，他就成了晚年陶谦脑中挥之不去的梦魇。
因为兖州人源稀少又贫瘠不堪，跟隔壁富得流油的徐州相比，兖州基本上就是乞丐窝！要想图霸中原，曹操第一步就要吃下徐州这块肥肉。所以，即便没有曹嵩被害事件的发生，曹操也会东进图谋徐州。于是，从曹操宏伟的计划当中陶谦就成了曹操第一个开刀的倒霉蛋，时不时就会举兵东进。
“老陶谦”从此变成了“老掏钱”，曹操只要一动武，老是战败的陶谦基本上就要变相的向他付开拔费，这一付还是那种没玩没了的那一种。所以，才会有了后来他部下都尉张闿护送曹嵩、曹德前去兖州投奔曹操的举动！说白了，就是想以此示好于曹操，想要曹操不要再对他刀兵相向。
哪曾想，他的好心反而办成了坏事，起了不义之举的都尉张闿见财起意，劫杀了曹嵩、曹德等一家子人后携财而逃，将陶谦推入了万劫不复的境地。曹嵩事件便成了曹操攻取徐州的催化剂。于是“陶谦”又开始“掏钱”，而且接下来曹操这两次报复性的讨伐徐州，让他“一掏到底”！陶谦这两次倾尽全力的防御战基本上快赔光了他多年经营的家底，不但赔上了自己的性命，就连徐州那些无辜的百姓老幼的性命都搭了进去。
此时，还剩一口气的老陶谦觉得自己已经日薄西山！于是打算携带家人逃回丹阳老家避难，不过所幸的是，曹操这个时候后院起火，因东郡守备陈宫对曹操不满，于是与陈留太守张邈、张邈之弟张超、从事中郎许巳及王楷等同谋叛乱，迎吕布为兖州牧。兖州大乱！曹操只得放弃已夺下大半的徐州，回师平叛。
同年，陶谦病逝，享年六十三岁。张昭为其撰悼文，不过陶谦临终之前倒是干了一件成就另一位英雄的大事，他没有把徐州的基业留给自己两个未入仕的儿子陶商、陶应。反而让给了为救援徐州而赴汤蹈火的刘备。
刘备在此番两次救援徐州的战役中虽然没有成功的击退曹操，但是也是倾尽全力，虽然力有不逮，但陶谦知道这也怪不得他，刘备的旧主公孙瓒在北边与袁绍的会战中本来就自身难保的情况下，他刘备还能不遗余力的前来相助，这在乱世之中本身就是很难能可贵的情义，而且刘备在担任平原国相时的贤名，他陶谦也是素有所闻，自他入徐州以来爱民如子，在他驻地的徐州百姓对他都是十分拥戴，这陶谦都是看在眼里记在心里！而且刘备手底下的关羽、张飞等又有虎将之风，这对刚刚遭难的百姓们而言是接下来最有利的依傍。
不过，这都不是最重要的最重要的是刘备是孝景帝玄孙，虽然不知道这个汉皇后裔的头衔是不是真的，但他陶谦已别无他选，他陶谦本就是一生为汉而终，要他本就不让入仕的两个儿子以世袭的方式来传递城主？那是万万不能！
那样的话不但会给他陶谦带来晚节不保的名誉，还会为陶氏家族带来灭门之祸。所以临死之前赌一把！如果选择刘备就是为汉尽忠的话，那他陶谦即便是死也无憾了。于是，临死之前的陶谦向别驾糜竺说道：“非刘备不能使徐州安定。”陶谦死后，麋竺便按照陶谦的遗志率徐州人民迎接刘备做太守，刘备不敢接受。在陈登、孔融的再三劝说下，刘备遂领徐州。
后来的事实证明陶谦在他生命的最后一刻，确实发挥了他人生当中最后的余热，刘备在接下来承接徐州的几年里并没有守住他的基业，但这并不重要！重要的是，徐州的谦让让刘备在几经波澜壮阔的辗转之中，奠基了他成就汉家帝业的千古之名！
