修士并不只是个人修行就行了，还需要系统学习和接受严格的训练。路德进修道院之后不久就在指派的导师的教导下开始阅读《圣经》，接着学习伦巴德（Peter Lombard）编撰的《箴言四书》。该书是中世纪的标准教义教科书，分专题编排了互相冲突的经文和教父言论，路德必须学会用合理的方式解释这些矛盾的话语，做出合理的理解。路德聪慧勤奋，很快就完成了修道院规定的训练。院长要求他除了履行修士的职司之外，到相隔不远的埃尔福特大学继续读书，预备做修道院的读经人。因此，路德从1507年春天开始了在母校神学院的学习，两年之后，他获得了《圣经》学士学位和神学硕士学位，取得了讲授《圣经》和《箴言四书》的资格，并开始在修道院授课。此时，他开始认真研读奥古斯丁的原著，并完善自己的古典语言知识。
1510年9月，萨克森的大主教和奥古斯丁修会德意志分会会长施道比茨（Johann Von Staupitz）要求严肃戒律，将一些修道院统一划归到萨克森修道院联合会的名下，实施统一管理。但是埃尔福特和纽伦堡的修道院反对这个决定，11月，他们推举路德和另外一名修士前往罗马寻求奥古斯丁总修会会长支持他们上诉。路德怀着朝圣的心情向罗马这座“不朽之城”进发，然而他越靠近罗马，发现基督徒越坏，完全不受清规戒律约束。
1510年底，当他们到达罗马城时，路德不顾一切地跪下，虔诚地赞美罗马：“神圣的罗马，向你致敬！殉道者所流的血使你神圣荣耀。”他利用空暇在这座圣城里参观圣殿，做礼拜。此时的路德仍然相信圣物和朝圣的功效，以至于他认为，如果他的双亲去世了，他在这里的圣殿中所做的特殊弥撒可以使他们的灵魂脱离炼狱之煎熬。不过也正是因为他相信教会所宣传的，所以当他发现教会人士自己干的那一套与其口中说的那一套完全不符时，他就异常失望和愤怒。他要寻找的是殉道者的神圣之城，并且抱着学习的态度和怀着敬仰的心情参加城里举行的各种宗教仪式，然而他回忆说：“我跑遍了所有教堂，最终才发现那一切只是谎言而已。”他所看到的情形令他瞠目结舌和感到恶心：他们做弥撒就像在表演滑稽剧；当路德还未读到福音书时，其余的人已经完成了多次弥撒，并且催促他：“快点，快点，已经完了。把圣母的儿子们快些放回到圣母那里去。”
路德极度失望，在多年之后的《致德意志基督教贵族书》中，他主张禁止到罗马朝圣，因为那不合适，罗马本是神圣之城，但是现在已经变成了肮脏之城，他在罗马所看到的不是好榜样，只是叫人跌倒的事，那里的俗语就是：“愈靠近罗马，便愈是更坏的基督徒。”人们从罗马带回来的是对上帝和他的诫命的藐视。他还说：“基督徒越接近罗马，就越变坏。人们第一次去罗马就是去找痞子，第二次去就找着一个痞子；第三次去就会把痞子带回家！”总之，如果有地狱，那么，罗马便是地狱。
有必要一提的是这样一个传说：当路德访问罗马时，他双膝跪下，在“圣阶”上朝拜，每爬一级就念一次主祷文，希望凭此称义，罪得赦免，不过他还没爬到顶，《圣经》中的话语“义人必因信得生”就照亮了他的内心，于是他幡然悔悟，立刻转身离去。这个传说可信性不高，因为路德当时还没有那么高的思想境界，在罗马所见的丑行只是使他怀疑教士的虔诚，但是他并没有对善工得救本身提出彻底的怀疑，尽管他已经通过自己的苦修和体悟朦胧地意识到靠此很难解决人如何能够面对严厉的上帝的审判这一他最关注的问题。
1511年1月，路德离开罗马。这次罗马之行是路德一生唯一的一次出国经历。此行虽然并没有完成受托之事，却让他认识到了当时的教会的腐败和堕落，让他极度失望。不过这也给他上了生动的一课，让他认识到当时的教会和信仰实践所处的困境。
7月，反对联合的修道院代表再次与施道比茨谈判。路德所在的埃尔福特修道院拒绝与他联合，但是在该院内部的投票中，路德及其朋友却投了赞成票，因为他们认为一味顽固地反对施道比茨有损教会的事业，也违背了修士的顺从的誓言。但是其余的人认为他们是叛徒，抛弃了他们，要将他们放逐到维滕堡，与施道比茨为伴。此时，施道比茨向他伸出了援手。
这次放逐并非路德第一次来维滕堡。1508年，因为文学院一位教授休假，路德被派到维滕堡，教授一个学期的伦理学。与埃尔福特相比，维滕堡无疑是贫穷蛮荒之地。但是被放逐到这里并非坏事，因为他获得了一位出色的灵修导师：施道比茨。事实上，路德早在埃尔福特修道院时就认识他。当时路德初进修道院，很多杂务都安排给他做，尽管如此，他仍然不忘学习。在修道院里，他第一次看到了完整的《圣经》，修改了以前一直以为它只是一些语录的错误看法，于是孜孜不倦地阅读起来。他表现出来的学习热忱令视察此地的施道比茨感到惊奇，于是他命令路德读《圣经》，以此替代他所承担的俗务，并赠送给他一本当时极其珍贵的《圣经》。到了维滕堡，路德受到了施道比茨的更多关怀和照顾，他成了路德的灵修导师，倾尽其力让他获得平安和喜乐。频繁的禁食、彻夜的祷告并没有让路德获得安宁，相反，他总是感到自己罪孽深重，充满了疑虑、恐惧和担心，认为自己无法站立在严厉公义的上帝面前，于是跑到施道比茨那里忏悔，认罪之后，稍微有点平安，但是过不了多久，就又不安起来，又绞尽脑汁找出新的罪，再次跑到他那里悔罪。施道比茨起初不厌其烦地倾听他的忏悔，不过，这位弟兄为了攻克己身而搜肠刮肚地找罪，频繁地跑到自己面前悔罪，这让他也吃不消。在他看来，路德所说的大多数罪根本就不是真正的罪，他要求路德不要夸大自己的软弱无能，甚至鼓励他去真正犯一次罪，并且要求路德多注意被钉十字架的耶稣基督的伤口，看到他的爱。
对于施道比茨，路德一直到晚年都充满了感激之情，说施道比茨给予了他在基督里的生命，“如果不是他帮助我，我早已经被绝望吞没并堕入地狱。”不仅如此，他还说：“我从施道比茨那里拥有了我自己的东西，他给了我机会。”这个机会就是让他获得了一顶神学博士的帽子，成为年轻的《圣经》神学教授。
