之所以说曹操为剪除吕布、袁术等人，还要慢慢去做部署，是因为他周围的敌人也都很强大。
北边的袁绍，四世三公之后，手下文臣有田丰、沮授、蓬纪、辛平、辛毗、郭图、许攸、陈震等人，武将有颜良、文丑、张合、高览、躹义、淳于琼、高干等人，人才众多，所占领的冀州又是大汉天下仅有的几个大州之一，其范围至少相当于现今的河北、北京、天津、辽宁、山西、陕西六个省市全部地区及内蒙的一部份地区，可见其疆域之辽阔，人口众多物资丰富，虽然他和公孙瓒的战争仍在持续，但是公孙瓒一方已经一败再败，眼看着就日落西山了。
另一方面，曹操起家的东郡太守一职还是袁绍任命的，之后才有了趁乱占领兖州的便宜事。
所以，对于曹操来说，袁绍就是一个庞然大物，而且还是自己原来的主家，虽然此前袁绍对曹操经常指手画脚，但曹操面对对方打又打不过，躲又躲不开。所以即便是想和他对抗，也让他很是有些缩手缩脚。
曹操在东边的徐州已经吃了好几次亏了。当年，陶谦在的时候，曹操打了两次都没有打下来，不是因为粮草不继，就是因为后方不稳。刘备在短暂担任徐州牧之后，又被吕布抢走，智囊陈宫加上有万夫不当之勇的吕布，曹操在徐州也占不到便宜。
位于曹操东南方的袁术也是四世三公的袁家之后，他在建安元年（196年）之前占领的地盘还是很大的，在前期还是吸引了很多人才相投，扬州6郡的大部分都在他的手上，还占领了豫州的沛国、陈国、汝南3郡。同时，196年初，袁术还趁着刘备刚刚在徐州上任，意外的发动战争并占领了广陵郡和部分下邳郡。然后，袁术便大肆分封，他任命孙香（孙坚一系的孙家人）为汝南太守，舒仲应为沛相，吴景为广陵太守，刘勋为庐江太守，袁胤为丹阳太守，孙贲（孙策的堂兄）为九江太守，朱治（似乎也是孙家的下属）为吴郡太守。其实，只要袁术再努把力，还是有能力统一江东、江南之地的，因为南方的势力都不强。如此，三国历史就有可能被再次改写。
但是，由于袁术为人贪婪无度，不会用人，导致很多人才中途弃他而去。而且，如果不是孙策意外死亡，加上当年孙坚为袁术打荆州意外丧命以及此前对待孙策的不公，让孙家人和他逐渐离心离德，袁术的实力还会更加的庞大。即便如此，袁术凭借现在的地盘和人力物力，也不是好对付的。
曹操的颍川郡南边是刘表的荆州。经过刘表五六年的治理，荆州已经彻底稳定下来，加上这些年风调雨顺，民间富足，官府赋税逐渐充足，也让刘表渐渐兵精粮足起来。即便是作为刘表的藩属、占领南阳郡的张绣对曹操都构成了威胁。上次，曹操在第一次打张绣时，还在疏忽之下损兵折将，死了一个大儿子还搭上了侄子曹安民。最后黯然撤退。
而且，曹操刚刚于196年夏季把天子和朝廷迁到许都，内部上下还没有捋顺。所以，处于内忧外患的曹操，尽管“挟天子以令诸侯”，但要想出征，也不是仓促间就能实现的。
