这次出征，大军主帅依然是徐庶，郭嘉为军师，而主将是赵云，副将魏延、廖化以及典韦随行，另安排黄忠、周仓守家。为了这次的出征，徐庶刚刚将廖化调了回来，因为他此前所在的合浦郡夹在郁林郡和苍梧郡之间，背朝大海，一般不会发生战事，因此就将他抽调回来，并委任他为先锋官。另外，这次还带上了新来的文士繁钦，被任命为主薄，掌管粮草后勤，是司马芝此前推荐给徐庶的，此人也是一名青年才俊，在荆州也素有才名。
兴平元年（194年）二月，徐庶亲率6000大军远征会稽郡。大军首先前往南海郡，然后打着南海郡士氏的旗号攻入会稽郡，以达到混肴视听的目的。
大军先锋将廖化率领1000名军兵在前面逢山开路遇水搭桥，首先赶到了会稽郡的第一座县城太末。由于这次是大军出征，目标大，很难隐匿形迹，所以廖化引军赶到城下时，城门已经关闭，吊桥悬起。看到这种情况，廖化二话不说，就命令直接攻城。
太末县城并不大，总共也就是有10万人口，只有1000军兵把守。由于没有大将把守，守军平时缺少操练，所以军兵发现有敌军攻来，脸上显得很是慌乱。廖化见此，心里安定下来。随即命令士兵将携带的云梯搭上城墙，500人负责爬梯攻城，另500人提弓搭箭射击城上之人，掩护己方人员。廖化也确实是一员猛将，左手持盾、嘴咬短刀率先登梯而上。众军兵看到主将勇猛，自然勇气倍增，奋勇向前。
再说城上，由于是突然出现的敌情，滚木礌石等守城之物一切皆无，众人毫无斗志，在慌乱之下很快就被廖化等人给攻了上来。一旦登上城墙，廖化等人就如下山猛虎般勇不可当，瞬间就砍杀数人，城上守军见此随即一哄而散，腿快的迅速逃跑，一部分人则马上抛下兵刃跪地投降。
廖化带着人一边冲杀，一边让手下高喊“弃械者，不杀！”这一呼喊宛如压垮骆驼的最后一根稻草，迅速让剩下的守军崩溃，纷纷投降。
廖化的手下军兵陆续进入城中，他拨出100人看守俘虏，安排400人分守四座城门，禁止任何人出城，自己则率领500人直奔县衙，将县令等官员一举擒获，太末县就此拿下。
不久之后，徐庶率领的后军也随后赶到，看到城池已经拿下非常高兴。大军安营扎寨，徐庶只带主要将领以及中军护卫进城，随即命人贴出告示先安抚人心，然后安排500军兵各处巡逻，以防宵小作乱。
徐庶等人进入县衙落座，听廖化介绍了夺城经过，感到很是幸运，这一战可以说损失极少，仅死伤数十人，而且是一鼓而下，可以说是大胜。当即给廖化记上了首功。
通过攻打太末县城就可以看出胸无大志的文官治理地方的弊病，就像王朗这个太守是朝廷册封，手下没有可用的武将，即使拥有一些军兵也仅能作为一般的守城之用，遇见强军则不堪一击。而且，王朗是在去年刚刚被任命为太守，还没有彻底掌握这个面积非常大的会稽郡。
可以说，徐庶选的这个时间点非常好，很轻易的就将第一座城打了下来。
由于会稽郡的第一座城几乎兵不血刃的被拿下，于是徐庶决定马上派遣魏延率领1000人攻打第二座城。临走之前，徐庶向魏延暗授计谋，让他把手下一部分军兵的衣服换成太末县守军的衣服旗帜，行“瞒天过海”之计，去骗取第二座城新安。
