“虎溪三笑图”，描绘东晋时期释慧远在庐山虎溪桥，送别陶渊明、陆修静，因三人语洽道合，途中仍谈论不已，不觉已过虎溪桥，三人相顾开怀大笑——因慧远送客人，从不过虎溪桥，此次不知不觉中破了例，所以相视而笑。故事虽违背历史事实，但因题材有意思，又适应唐以后三教合流的需要，所以画者不乏其人。
庐山系历代佛、道家的养生之地，传说颇多。庐山位于南昌西北，古名南障山，世传周武王时有匡俗兄弟七人结庐于此故名，其山叠嶂九层，崇岩万仞，周五百余里，实为南方巨镇。道书称之为第八洞天（共七十二洞天），有紫霄峰、香炉峰、双剑峰、上霄峰等名胜。李白《庐山谣》曰：
庐山秀出南斗傍，
屏风九叠云锦张，
落影明湖青黛光，
金阙前开二峰长。
银河倒挂三石梁。
香炉瀑布遥相望，
回崖沓嶂凌苍苍。
翠影红霞隐朝日，
鸟飞不到吴天长。
因先有虎溪三笑故事，后人据此建造了三笑亭，在东林寺前。虎溪桥晋前已经存在，明代尚在东林寺前。李白有诗颂虎溪桥曰：东林送客处，月出白猿啼。笑别庐山去，何须过虎溪。
按，此故事是后人虚构的，因为三人生活在不同的年代，慧远（334～416）陆修静（407～477），慧远逝世时修静才十岁，其逝世距慧远逝世整六十年，而修静于刘宋元嘉末即452年前后才来庐山，慧远逝世已三十余年。而陶渊明（372～427）比远公大近五十岁，而陶渊明的隐居之地也不在庐山，修静来庐山时，渊明逝世也有二十余年。所以三人不可能互访。苏东坡很聪明，他在《跋三笑图赞》时，没有说三人为谁，留给后人去猜测。而黄庭坚明指为慧远、陆修静和陶渊明。后代画家也就以讹传讹，张冠李戴，画起虎溪三笑了。
今存有宋梁楷画的《三高游赏图》，表现的应该就是虎溪三笑的故事，画中山崖一角，长松倒挂，松身缠绕紫藤，崖下四人行进，一僧、一儒、一道士，后随一童子。线条以兰叶描，顿挫有力。表情并未作大笑状，或是已过虎溪，大笑已止；或还未到虎溪，继续谈论。明成化皇帝画过《一团和气图》，图中儒道释三人合为一体呈圆形，喜笑颜开，富有一种漫画气氛。
