接着太宗根据炀帝时候的战况，吸取了当时的教训，并针对这些教训想出了种种办法避免。炀帝征高丽，后勤就是一大问题，唐军为了解决这一问题携带了大量的食用牛羊，这样牛羊随军队行军，沿途还能背负辎重，大大减轻了士兵和沿途州府的负担。另外就是征伐高丽不进行全国征兵，而是采用募兵法，所谓“皆取愿行者”，结果，诏令发布以后，“募十得百，募百得千，其不得从军者，皆愤叹郁邑。” 共募得天下甲士十万，这可谓是真真正正的志愿军。这样的军队不但士气高昂，素质优秀，而且对国家不会有什么伤害，不像炀帝时代的强征入伍，会给全国经济生产造成巨大的破坏，而且士兵人数的减少反过来也大大减轻了后防后勤的压力，对国家不至于有所损伤。
贞观十八年七月二十日，放将作大监闰立德前往洪（州治今江西南昌）、饶（州治今江西那阳）、江（州治今江西九江）三州，督造运输军粮的船舰四百艘；七月二十三日，诏遣营州都督张俭等率幽、营两都督兵及契丹、靺鞨（因为靺鞨当时分化为非常多的部族，有部分靺鞨族是被契丹族控制的，因此与契丹一起进攻高丽。）等部族兵众对辽东作试探性攻击，“以观其势”；又以太常卿韦挺为馈运使，民部侍郎崔仁师副之，专责河北诸州的粮草运输；命太仆少卿萧锐运输河南诸州粮饷入海，贮于乌湖岛（今山东南、北煌城岛）中，以供水军之需。
同年十月十四日，唐太宗乘车驾由长安行幸洛阳，欲御驾亲征，留宰相房玄龄和右卫大将军、工部尚书李大亮守卫京师。十一月初，营州都督张俭等帅唐军进至辽水西岸，正值河水泛滥，久不得渡。太宗因为他畏惧怯濡，召回洛阳，欲治其罪。张俭到达洛阳后，向太宗具陈了辽水沿岸的山川险易和水草美恶，太宗非常高兴，令其重返辽西，待机渡河东进。贞观十八年十一月十四日，诏令刑部尚书张亮为平壤道行军大总管，沪州（今属四川）都督左难当为副，率江淮、岭南及缺中诸州兵及长安、洛阳的三千募兵，战舰五百艘，从莱州渡海趋平壤；又令太子詹事、左卫率李世绩为辽东道行军大总管，江夏王李道宗为副，率步骑六万及兰（州治今甘肃兰州）、河（州治今甘肃临夏）二州降胡兵趋辽东。然后，两军合势并进。
十一月三十日，诸路陆军集于幽州。太宗又遣行军总管姜行本、少府少卿丘行淹督众工匠在安萝山制造云梯、撞车等攻城器械。这时，天下各处前来应募的勇士及贡献攻城器械者不可胜数，唐太宗均亲加阅视，逐次取舍。不久，下诏布告天下，陈述了这次东征高丽的五条必胜之道：“一曰以大击小，二曰以顺讨逆，三曰以治乘乱，四曰以逸待劳，五曰以悦当怨”。用以动员民众，增强士兵必胜信念。十二月二日，下诏水陆诸军及新罗、百济、奚、契丹等分道进击高丽。二月十二日，唐太宗亲统六军从洛阳北上，三月十九日，抵达定州，留太子在此监国，令房玄龄与高士廉、刘泊、马周、张行成、高季辅等共同辅政，得以便宜从事，不复奏请。三月二十四日，太宗率部从定州北进，向辽东进发，至此，可谓是万事俱备，战争的号角已经开始吹响了。
唐太宗事前的考虑无疑是经过了深思熟虑的，而且有了炀帝的前车之鉴，行事就更为的小心谨慎，可是就是因为这样，不免有些方面就会矫枉过正。在士兵的人数方面，此次攻高丽只派了十余万人马，可是这一点人数显然远远不够，高丽当时基本为东北亚第一强国，实力自然很强劲，仅仅十来万人马去攻打，就军队人数来看，反而变成了弱的一方。而且高丽国不比草原汗国，只要军队战斗力强劲就可以解决一切。在高丽国中有大量的要塞式城堡，战争打到后来往往就是攻城战，而攻城战往往军队的人数比战斗力更为重要。太宗此次出兵，还因为年老而没有带名将李靖出征。太宗的出发点是好的，可是这显然是个很大的失误。李靖可以说是我国历史上少有的全能将领，国内国外，高原战，平原战，沙漠战，攻城战，守城战，水战几乎都有打过的经验，并且百战百胜，对于攻打高丽这样的国家，显然李靖能比其它将领更好的适应，能起到更大的作用。最后关于外交方面，太宗对于东北亚的国际局势的复杂性估计不足，忽略了百济这个表面上对中国毕恭毕敬，其实暗藏鬼胎的国家，结果在后面百济的表现严重阻碍了李世民亲征的总体战略。
再围辽东
贞观十九年（公元645 年）三月底，大将李世绩兵发柳城（今辽宁朝阳），但在另一方面却大造声势假装要从怀远镇（今辽宁北宁附近）渡辽水，因此高丽将重兵放在了怀远这个方面，此时李世绩出其不意，到达柳城后迅速北进，经甬道向通定（今辽宁新民）进发，在高丽人意想不到的地方渡过了辽水，使得高丽人依仗的辽水屏障失去了作用。李世绩这招声东击西其实也是逼不得已，高丽在边境上大修长城，如果正面行军，那么唯一可走的道路便是辽东那著名的沼泽区，而高丽对这一地区是严密设防的，李世绩的先头部队人数不多，正面硬碰显然不行，所以只能绕道。唐军渡过辽水的消息传到高丽后，举国震惊，城邑均闭门自守，不敢出击。四月五日，辽东道副大总管、江夏王李道宗将兵数千人抵达新城（抚顺北关山城），帐下折冲都尉曹三良引十余骑直压城门，城中军民惊恐骚乱，不敢抵抗。营州都督张俭以胡兵为前锋，向建安城（今辽宁盖州青石岭）进发，途中击败了前来迎战的高丽兵众，歼敌数千。
四月十五日，李世绩和李道宗率唐军主力从西、北两面进攻盖牟城。经过激战，李世绩部率先攻入城中，俘获高丽 两万余口，缴获粮饷十余万石。此次的攻城得手使得唐军缴获了极多后勤粮草，这使得唐军几乎不必再从国内继续运送多少粮食，使得本来就不繁重的唐军后勤负担进一步的减轻，也使得唐军在辽东有了一个据点。我们从打下盖牟城后的缴获也能看出高丽人对于依托要塞，长期据守的战略思想是多么的根深蒂固，之前已经讲到，当时一个成年男子一年能够消耗的粮食平均是七石，十万石的粮食几乎够城中的军民整整一年的消耗，而中原军队想要在辽东的环境下做到长期围城显然极其艰巨，高丽人在经过了长期的经营之后，在这个方面显然进行了非常周全的准备。
接着，李世绩又麾军北上，向辽东城进发。这时，唐平壤道行军大总管张亮所率水军从东莱（今山东莱州）渡海，袭击卑沙城。该城依山而建，四面险峻，唯西门可以攀登。唐军前锋程名振引兵深夜抵达城下，副总管王文度身先士卒，率兵冒死登城。五月二日，攻拔其城，俘城内男女八千余口。大总管张亮又分遣总管丘孝忠等耀兵于鸭禄水，骚扰高丽都城平壤以北的最后一道防线。
贞观十九年五月初，李世绩和道宗率前锋部队四千余骑抵达辽东城下。五月初八，泉盖苏文派步骑四万援助辽东守军。这时，唐军诸将都觉得敌众我寡，因此，主张深沟高垒，等主力部队全部集结以后，再行出击。唯副总管李道宗认为应乘敌军援兵“远来疲顿”之时，主动迎战，“击之必败”。李世绩表示赞同，此时部将果毅都尉马文举也主动请战，面对十倍之敌，阵前豪气干云，长喝道：“不遇劲敌，何以显壮士！”策马向敌阵冲击，所向披靡。由此两军于辽东城下大战。高丽军遭到马文举突击之后组织力量拼命反击，行军总管张君乂部遇到高丽优势兵力的反击，抵挡不住，向后退却，唐军局势上陷入不利。
李道宗见到张君乂部陷入混乱，立刻亲自前往指挥，在收集散卒之后，策马登高远望，看到高丽军阵已经被马文举搅乱，于是率骁骑乘隙冲入，左右出入，势不可当，使得高丽军阵更为混乱。李世绩率众与其后冲突，高丽军终于崩溃，被歼一千余人。五月十日，唐太宗亲率六军经北平（今河北卢龙）、辽泽（今辽宁北镇与辽中之间泽地）渡过辽水，此时太宗遇到的难题与隋炀帝是一模一样的，是时辽泽泥淖二百余里，人马不可通，将作大匠阎立德布土作桥大军才勉强得过，此时的辽泽上面还浮有很多当年隋军将士的遗骨，太宗当时就命人将之收敛埋葬。渡过辽水之后太宗下令毁去桥梁，以此向士卒表示背水一战的决心。太宗留大军于马首山（今辽宁辽阳西南），亲自率领数百骑驰至辽东城下，对李道宗慰劳赏赐，越级晋升马文举为中郎将，并奖励了有功将士，处斩了临阵退却的总管张君乂。
辽东城对于唐军是有特别的意义，炀帝三征，均止步于辽东城，因此对于唐军来说辽东城是必须越过的一道坎。击退了高丽援军以后，李世绩当即指挥唐军将士“负土填堑”, 准备向辽东城发起进攻。唐太宗也在马上负土递送，于是，随从官员一起与将士负土致于城下。不几日，城下沟堑俱被填满。接着，李世绩下令先用抛车攻城。该攻城抛车体积庞大，可将重达三百余斤的巨石抛出一里之外，所至皆摧，高丽守军十分惧怕。为了防御巨石袭击，守军用巨木在城上建筑遮挡的战楼并用粗大的绳索结网企图拦截飞石，但仍被抛车所发巨石击溃。随后唐军又用撞车摧毁了辽东主城左近的所有副楼。
就这样，唐军接连攻城二十多天，昼夜不息。李世绩与张俭等，率领骁锐与契丹等少数民族兵一起，攻辽东城南。李道宗和张士贵等，攻辽东城西，李宏基等率兵填其濠堑，唐太宗亦率所统六军相助，将辽东城包围数十百重，水泄不通，鼓噪之声，震天动地。五月十七日，南风劲吹，唐太宗以火弩齐射，点燃了西南城楼，大火燃及城中住宅，火光冲天，接着下令精锐士卒登上冲竿之顶，一举登上城墙。高丽守军举大盾以短兵反冲击，企图夺回城墙，唐军以长矛列阵下击，后面的唐军在城墙上以擂石奋力下砸，高丽军终于抵挡不住，被歼一万余人，俘虏高丽军一万余人，俘获城中男女四万余口，获得粮食五十万石。唐太宗遂以辽东城置辽州，并举烽火入塞，向太子所居定州通告捷报。
