曹雪芹的一生注定是不平凡的，他和贾宝玉有很多相似之处。根据《红楼梦》的相关情节，我们可以大胆想象一下曹雪芹的少年生活。
曹雪芹的童年是备受关注的，他不管做什么事情总是有很多双眼睛盯着。因为从小缺少父爱，所以李氏对他格外宠爱，那真是“捧在手里怕掉了，含在嘴里怕化了”。对于李氏、马氏而言，他是她们唯一的依靠，所以曹雪芹从小就是跟着祖母李氏长大的。
那么曹雪芹和叔父曹頫的关系怎么样呢？在《红楼梦》中，贾政和贾宝玉这对父子的关系非常紧张，除了学业，他们几乎没有什么交流。对于贾母而言，贾政是来扫兴的，吓坏了小孩子，所以除了问安外，能不见就不见。灯谜会的时候贾母还下了逐客令，直接就让贾政先走了。
由此我们可以大胆猜测，曹雪芹和叔父的关系是不怎么好的，毕竟不是嫡亲血脉，曹頫尽一尽教育的职责，做个表面文章也就算了，至于真正的关心，那可能就跟书中的贾政对贾宝玉一样，不是曹雪芹所想要的。
可以说，曹雪芹一生的爱都源自于女性，他的父亲早亡，叔父不管不问，祖母与母亲给了他全部的爱。和贾宝玉一样，他的身边又都是丫鬟和嬷嬷在照顾，所以他自小喜欢和女孩在一起玩。至于后来在创作贾宝玉这个人物时，说出“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉”这一番话来也不奇怪：
说来又奇，如今长了七八岁，虽然淘气异常，但其聪明乖觉处，百个不及他一个。说起孩子话来也奇怪，他说：“女儿是水做的骨肉，男子是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人。”你道好笑不好笑？将来色鬼无疑了！
花开满园，每年的春夏，曹家的后花园中总是姹紫嫣红，牡丹、芍药、海棠、芙蓉、夕颜、迎春，樱花烂漫，桃之夭夭，说不尽的满园春色，国色天香。自此一段，《红楼梦》中曾有这样的描述：
因而步入门时，忽迎面突出插天的大玲珑山石来，四面群绕各式石块，竟把里面所有房屋悉皆遮住，且一株花木也无。只见许多异草：或有牵藤的，或有引蔓的，或垂山巅，或穿石隙，甚至垂檐绕柱，萦砌盘阶，或如翠带飘飘，或如金绳盘屈，或实若丹砂，或花如金桂，味芬气馥，非花香之可比。贾政不禁笑道：“有趣！只是不大认识。”有的说：“是薜荔藤萝。”贾政道：“薜荔藤萝不得如此异香。”宝玉道：“果然不是。这些之中也有藤萝薜荔，那香的是杜若蘅芜，那一种大约是茝兰，这一种大约是清葛，那一种是金登草，这一种是玉路藤，红的自然是紫芸，绿的定然是青芷。想来《离骚》《文选》等书上的那些异草，也有叫作什么霍纳姜汇的，也有叫什么纶组紫绛的，还有石帆、清松、扶留等样的，又有叫什么绿荑的，还有什么丹椒、蘼芜、风莲的。如今年深岁改，人不能识，故皆象形夺名，渐渐的唤差了，也是有的。”
他爱极了这样的香远益清、光彩夺目，欣赏着一个个的美人花韵。正如词中唱到的：
遍青山啼红了杜鹃，那荼蘼外烟丝醉软，那牡丹虽好，他春归怎占的先？闲凝眄兀生生燕语明如剪，听呖呖莺声溜的圆。
在很长一段时间里，他就是贾宝玉，贾宝玉就是他，他们穿越了时空，跨越了书本与现实。后花园就是他的天堂，他爱极了那里的花开灿烂。他喜欢女孩子身上那种淡淡的脂粉香，却总觉得外面卖的没有自己制作的好，不如自己家里的花好，也断不会有自己那般细心精致。望着满园芳香，不想辜负了这美景春色，他甘做惜花人，采下那一朵朵摇曳多姿的花，亲手为自己房中的丫鬟们做胭脂膏子。他那么用心仔细，点滴中透露着他对女子的喜爱之情。第一次不知道分量比例，做了好久才完成了他自制的香粉。后来渐渐熟悉了，也知道了制作比例，但凡是有时间，他就喜欢在房中制作各种胭脂香粉。
他天赋异禀，聪明伶俐，却偏偏不喜欢正经文字，极为厌恶八股，就喜欢在女人堆里扎着，为此没少被罚。每次回想起童年时光，他总能想起叔父那双严肃犀利的眼睛，直勾勾地盯着自己。所以在《红楼梦》中贾宝玉跟父亲贾政的相处总是很紧张。因为女子，贾宝玉曾经被父亲贾政狠狠打过，而曹雪芹应该也不曾逃过叔父的棍棒教育。只是他和叔父多少隔了一层关系，又有祖母李氏在，所以他的境遇会相对好一点。
祖母是他童年所有爱的源泉，这个慈祥的老人，对他倾注了自己所有的爱。他淘气异常，厌恶八股文，不喜读四书五经，反感科举考试、仕途经济。而叔父曹頫却希望他能有一个大好前途，希望他能够像他的父亲一样有出息，故而对他严加管教，请了家庭教师，又让他去上家塾。
只是他一直厌倦这些，听到上学二字就像被箍了孙悟空的紧箍咒，浑身不自在。祖母李氏对他溺爱有加，老人家最见不得的就是自己心爱的孙子受委屈，所以但凡曹頫对他严格，李氏总是拦在前面护着他。
他虽不喜欢正经文字，却十分喜爱那些诗词歌赋和杂书。学会了读书断字后，他就开始广泛涉猎。幸而他是富贵人家的公子哥儿，家学渊深，祖父曹寅有诗词集行世，在扬州曾管领《全唐诗》及二十几种精装书的刻印，兼管扬州诗局。曹家藏书极多，精本有3287种之多。他在仕途经济上没有建树，却在其他方面触类旁通。他自幼生活在这样一个文化底蕴深厚的家庭环境中，接受父兄教育、师友规训，博览群书，尤爱读诗赋、戏文、小说之类的文学书籍，诸如戏曲、美食、养生、医药、茶道、织造等百科文化知识和技艺莫不旁搜杂取。
生活在书的海洋中，曹雪芹终究还是不曾放下园子里的姐妹们，闲下来时“每日只和姊妹丫鬟们一处，或读书，或写字，或弹琴下棋，作画吟诗，以至描鸾刺凤、斗草簪花、低吟悄唱、拆字猜枚”或“只在园中游卧，每每甘心为诸丫鬟充役，竟也得十分闲消日月”。于他而言，这是他一生中最快乐的一段时光，他终生都对这段幸福生活记忆犹新，甚至在《红楼梦》开卷第一回中亲切地呼曰“梦幻”。
姐妹丫鬟们自然个个都是极好的，他的祖母更是个有故事的女人。根据《红楼梦》中贾母的形象，我们可以推断，李氏也是个极其乐观，喜欢热闹，爱跟年轻人回忆往事的老太太。所以曹雪芹就成了祖母最忠实的听众，一个喜欢讲故事，一个喜欢听故事，这祖孙俩算是过到一处去了。曹雪芹最喜欢听祖母讲过去的事情，讲她小时候见过的新奇事物，讲那些年皇帝微服私访的事情。
李氏告诉曹雪芹，他们家就是皇帝在江南的另一处家，因为皇帝下江南，有四次都是曹家接待的。说起那时候的光景，婆子们一个个都是眉飞色舞，那时候的皇帝气宇轩昂，举手投足间都显露着王者之气。每当听到她们说到这些的时候，小曹雪芹总瞪大了双眼用心倾听着，生怕错过了什么重要细节。他常常遗憾自己生不逢时，不能亲见这样的场面。
李氏最爱讲的还是自己的大女儿。用她的话说，这个曹佳命里就是个有福气的，出生的时候就已经显现了。别的孩子都是在寻常日子里就出生了，而她偏偏就不能将就。那年的冬天，眼看着就要临盆了，曹家上下早早就已经备好了一切，而这孩子就是迟迟不肯出来。
原定好了的，等到孩子出生之后，曹寅便快马加鞭赶赴京城述职。而孩子就是没有任何动静，曹寅只能忧心忡忡地先赶赴京城，希望自己的孩子能够等到自己回去再出生。在京城的这段日子里，曹寅记挂着家中的妻儿，不断寄书信回家，好在一切均安。
可巧，在曹寅述职回来的那个晚上，这个孩子就出生了。她长大后，不仅脾气好，而且聪明，饱读诗书。后来曹佳被皇帝钦点指婚给爱新觉罗·纳尔苏郡王，并赐满姓曹佳氏，而她在嫁为人妇之后，与郡王之间的夫妻生活也是恩爱甜美，备受恩宠。后来他们生了四个儿子，而这位郡王一生也才育有七个子嗣。
说起这些的时候，李氏的眼中总是闪烁着光芒，这满门的荣耀，儿孙的幸福，对她而言就是最大的安慰。所以在曹雪芹的房中，祖母安排了温柔贤惠的丫鬟贴身伺候着，不能让他有一刻冷着或饿着了。
《红楼梦》中有两个宝玉，一个贾宝玉，一个甄宝玉，他们的长相一样，脾气性格类似，也都非常喜欢女孩子，喜欢跟女孩子相处。为此曹雪芹从不吝啬自己的笔墨去写他们对女孩儿的这种情感。这一切都不得不使人觉得这就是他本人的看法。
那时候的他真的是生活在自己的怡红院中，来来往往看到的都是鲜花一样的美人，他不爱跟自己的小厮玩耍，更加不爱出去，外面的活动能不去就不去。李氏也总是惯着他，将他当成女儿家一般养在深宅大院之中，他心情好的时候便写诗作画，哄着丫鬟们玩，不管是丫鬟小姐，于他而言都是一样的。
他在怡红院宇中度过着他无忧无虑的童年。从未见过这样的哥儿，明明天资聪颖，偏偏不爱学习，终日里调皮捣蛋，也不跟那些纨绔子弟多来往，出去的时候又是一副仪表堂堂的样子。他在家中淘气异常，对待下人也是没上没下的，就喜欢研究些奇奇怪怪的东西。你若问他诗词歌赋、琴棋书画，就没有他不知道的，对于医药之事也是略懂一二；可你若跟他说仕途经济，他一定转身就走，谁的面子也不给。
他就是这样一个特立独行的存在。也正是因为中间有个他，李氏与曹頫之间的关系显得更加疏远。本就不是亲生骨肉，除了每日里的请安问候，基本就没有什么往来了。李氏虽嘴上不说什么，可想起自己那短命的儿子，夜深人静时总不由得潸然泪下。往事一幕幕，她总觉得对不起儿子。当年她也曾经是严母，想要让自己的儿子出人头地，光宗耀祖，延续曹家的兴旺，所以在儿子小小年纪的时候，就严加管教。不知儿子的心中有多少愁苦，也许一生都不曾做过一件真正称心如意的事情，才会那么容易病倒，最后英年早逝。逝者已矣，一想起这些，她的心总是隐隐作痛。
如今，眼见曹雪芹也如他父亲那般聪慧过人，只要稍稍用心，他日必能大鹏展翅，前途不可限量。而李氏，却再也不敢冒险了。于她而言，荣华富贵已经享受够了。却独独在这儿女缘分上福薄，不能和丈夫白头偕老，儿子也早早离去，白发人送黑发人是她心中永远的痛。曹雪芹是曹家唯一的男孩，再不能让他有什么闪失，让他过自己想要的日子，就那么平平淡淡长大成人，这便是李氏最后的一点念想。
而曹雪芹呢，大概也如贾宝玉一样，梦入女儿情，红楼话悲凉，童年的他不谙世事，却早已注定了一场女儿劫。真道是：
开辟鸿蒙，谁为情种？
都只为风月情浓。
趁着这奈何天、伤怀日、寂寥时，试遣愚衷。
因此上演出这怀金悼玉的《红楼梦》。
