九月十一日深夜，王世充偷偷派遣了两百多名骑兵悄悄进入邙山，潜伏在山谷中。第二天清晨，天还没有大亮的时候，王世充就集合队伍准备出击。他在战前动员中告诫将士说，今天这一仗，不仅仅是胜负之争，而且是生死之决。成败在此一举。如果胜了，“富贵固所不论”，如果败了，“必无一人获免”。王世充在赌博了，他把所有的宝都押在了这一战上。赢了，前程似锦；输了，万劫不复。他和李密大小百余战，败多胜少，这一战来个彻底了结。他很幸运，这一次，他赌赢了，而且大赢特赢。
王世充带兵逼近李密时，瓦岗军还处在刚起床不久懒洋洋的软绵状态中，大家还没来得及排好队，王世充就指挥士兵发起攻击。由于李密的军营没有设障，王世充所带的“出入如飞”的江淮劲卒眨眼间就冲入了瓦岗阵地，打了瓦岗军一个措手不及。为了打赢这一仗，王世充战前做了很多“功课”。他借鉴了李渊的经验，也给李密来了个“超级模仿秀”，费尽心机找到了一个长得和李密很像的替身，捆起来藏在一旁。当双方士兵激战正酣时，他命人牵着这个假李密来到阵前，大声喊道：“已获李密矣！”这些参战士兵估计事先是经过了严密的彩排训练的，他们全都很配合地给王世充当起了托儿，一起大声高呼万岁。
这起有组织、有预谋的群体作弊事件对瓦岗军士气产生了不小的影响，正在众人未知可否时，王世充头天晚上埋伏在山上的骑兵犹如神兵天降般地从高处冲驰而下，直奔李密大营。瓦岗军全体出动，都在前线拼杀，大本营里空无一人，东都骑兵在大营内任意放火焚烧房屋，一时间，火光冲天。经过这一骗一烧，瓦岗军再也无心应战，所有人都争相夺路而逃，场面已溃散到无法控制。早前强烈要求和东都军“决一死战”的将领张童仁、陈智略等众多瓦岗将领在死亡面前，都选择投降了王世充。李密只带着一万多人逃到了洛口。
当时守卫洛口的是李密的元帅府长史邴元真。这人是翟让的旧将，李密初开幕府那会儿，翟让将他推荐给李密作为长史。这很有可能是翟让有心要放一个耳目在李密那里，但碍于情面，李密“不得已用之”。虽然邴元真被李密留了下来，但李密一直对他存有戒心，“行军谋画，未尝参预”。年年月月坐冷板凳的邴元真对李密是一肚子加满脑子的意见。他听说李密兵败将入洛口城时，马上秘密派人和王世充接头，准备投降东都。李密通过内线得知这一消息后，故意假装不知，准备来个将计就计，等王世充率兵横渡洛水时，“半渡击之”。
趁敌人渡河渡到进退不得的一半儿时发起突然袭击，这种战例在中外历史上虽多如牛毛，而且以完胜居多。如果这一水陆两栖偷袭战成功得手的话，李密还有一次翻身的机会。然而，令人无法相信的是，当王世充如约而至，全军渡河时，李密派出的侦察骑哨竟没有发现，等到瓦岗军想要出击时，王世充的军队已经全部顺利渡河完毕。历史可真会开玩笑，一夜之间，此时的李密变成了彼时的王世充，他见王世充势大，估计自己不是对手，只得再一次东逃到虎牢。
到此为止，曾经声势震天的洛阳包围圈全部崩溃，李密好像是做了一场富贵春梦，醒来后一夜回到解放前。他的瓦岗瓦解了，他的投资崩盘了，他从引领大隋造反航向的龙头指标股变成了一只人见人弃的ST垃圾股。墙倒众人推，树倒猢狲散。他的部下除了死的了，活着的大部分都已成了王世充的部下，连战前苦劝他不要硬拼的裴仁基也带着儿子投降了洛阳。以“善用马槊、名冠诸军”，号称“飞将”的单雄信也见风使舵，投入到王世充的怀抱。单雄信这个人在民间演义里是个“德艺双馨”的正面英雄，其实正史中的他是一个腿软心硬、不具正人君子品德情怀的武将。李密逃到洛口后，单雄信手中还握有不少军队，但此时他却拥兵自重，对自己的首长不闻不问，更别提出兵支援了。当然，单雄信的见死不救，一方面说明他“职业操守”很差，另一方面也显现出了当年李密残杀翟让所带来的恶果。献城投降的邴元真和隔岸观火的单雄信都是翟让的老部下，在李密最需要帮助的关键时刻，翟让的战友反水了。比较翟让新死时的平稳和安定，还真是应了那句俗语：不是不报，时候未到。如果翟让还在的话，李密绝对不会走到这种凄惨的境地。
一路辗转，一路逃亡，最后李密渡过黄河，来到王伯当驻守的河阳城（今河南孟州市），在这里，李密又一次组织众将召开了一次军事会议，研究探讨下一步的走向。会上，李密提出了自己的打算，准备依托南面的黄河和北边的太行山这两大天然屏障，再东连黎阳，以图东山再起。同时，他还谈了自己准备去黎阳的想法。
从这次会议的结果看，李密这个人是不适合开会和搞民主集中制的。上次开会，众将一致求战，结果，他听从了多数人的意见，一个强大的瓦岗军团覆灭了；这次开会终于没人求战了，但大家却一致求散。对于李密想去黎阳的想法，有人给他迎头泼了一盆冷水，提醒他说：“杀翟让之际，徐世勣几死，今失利而就之，安可保乎！”这盆水果然把李密浇了个透心凉，他想，当年杀翟让的时候，徐世勣也曾被砍伤，差点儿丢命。如今，自己这只落毛的凤凰再跑到他的手下，要是他翻出以前的旧账，自己不就铁定死翘翘了吗？于是他断了东去黎阳的念头。
李密放弃东去黎阳的决定等于放弃了挽救自己的最后一次生机，随着这一决定的产生，他的生命正式进入倒计时状态。将他自己过早送入坟墓的原因完全源于他自己有眼无珠、察人不准。关于“性贪鄙”的邴元真和“轻于去就”的单雄信，他的心腹手下宇文温和房彦藻早就劝他将这两人除掉。宇文温甚至对李密预言：“不杀元真，必为公患”，后来果然应验。可是李密却优柔寡断，不为所动。而对于徐世勣，不该看走眼的时候，他的眼睛却看歪了。徐世勣和单雄信是属于不同的两类人，缺钙的单雄信是“腿软心硬”，而“盖中盖”的徐世勣却是“腿硬心软”。后来确凿的历史事实表明，徐世勣是一个忠心耿耿、完全可以值得信赖的下属，他尽职尽责地为李密守卫着山东的大片土地。李密叛唐被杀后，徐世勣还上表请求李渊归还李密的尸体，批准自己以君臣之礼重新安葬李密，并“大具仪卫，举军缟素”，同时组织瓦岗旧将为李密戴孝。李密生前没有称帝，死后却享受了部下的君臣大礼，虽然是死不瞑目，但最少也应该了无遗憾地闭上一只眼睛吧。这样一个真义士，李密却猜之疑之，只能说他该败该死了。
以今天旁观者的眼光看，李密的邙山之败虽然是一次重大失败和挫折，但并没有到山穷水尽的地步，他失去的只是黄河以南地区的郡县，黄河以北从河阳到黎阳的这片不小的地区仍然控制在瓦岗军手里。这时候，黎阳仓还在，粮食不愁，兵力也还有好几万人，如果守住黄河防线，假以时日，卷土重来，发生“柳暗花明又一村”的逆转并非完全没有可能。但是，被他招来参加会议的将领被打怕了，他们不愿意待在河阳扼守黄河，而是主张继续逃跑。这时候，李密没有拿出主将应有的杀伐铁腕镇住部下，见大家都不支持自己的意见，特别失望。也不知道是摆摆样子，还是真心想死，他突然拔出佩剑说：“孤所恃者众也，众既不愿，孤道穷矣。”边说边想抹脖子自杀。他的铁杆粉丝王伯当紧紧抱住他号啕大哭，于是“众皆悲泣”。一屋子挎刀握剑的大男人个个仰天长哭，不是为生离死别的亲情，不是为锥心断肠的爱情，只是为穷途末路的殇情，这有点儿过于滑稽，不值得施以怜悯和同情。
所以我说，李密是不适合开会征求别人意见的。他最重要的两次会议，一次开成了散伙会，一次开成了“赛哭会”。
也许是哭得太久把大脑哭得严重缺氧了，在一片呜咽声中，这个瓦岗寨现任大当家李密做出了一个严重缺心眼儿的决定：率众投降李渊。他对哭得“梨花带雨”的众将说，“诸君幸不相弃，当共归关中；密身虽无功，诸君必保富贵”。“共归关中”是真的，“必保富贵”的承诺当然是领导在特定时期骗人的特定鬼话啦，八字还没一撇呢，就随便拍胸脯打保票，这种承诺比水中捞月还不靠谱。其后的事实证明，李密的这次投降行为等同于捞月的猴子的行为，不但没捞到月亮，自己还掉进水里淹死了。见领导想归顺李渊，元帅府僚属柳燮忙在旁帮着论证这一决定的可行性，他认为李密和李渊是同族本家，而且双方一直书信往来不断，感情基础很好。而且他还认为李密对李渊的成功是有很大帮助的，说李密“虽不陪起兵，然阻东都，断隋归路，使唐公不战而据长安”。
柳燮说的确实是实情。李渊没费多少周折就得以进入长安挟天子以令诸侯，李密这个“帮帮党成员”是起了很大作用的，他的瓦岗军像一条巨蟒将东都洛阳的十几万隋军主力困在中原动弹不得。如果没有瓦岗军，东都隋军一定会西进救援长安，对李渊的义军形成夹击之势。而一旦腹背受敌，李渊的日子将会很难过，胜负亦未知难料。这也是李渊自降身价地写信吹捧李密的最核心原因。不过，柳燮将这一事实归说成是对李渊有功，显然是牵强附会、一相情愿。李渊是不可能认同的，他还认为是自己忽悠卖拐的结果呢。李渊的不同意也是有道理的，打个最常见的比方：四个人一起玩麻将，甲打出一张牌，乙“碰对”了甲的这张牌后直接“跑风杆”，要是甲对乙说，要不是我打出这张牌，你怎么能有机会“跑风杆”呢？我对你和牌是有功劳的，你就不要收我的钱了（仅限于法律允许范围内的家庭娱乐性质的小额赌资哦）。李渊这个甲方当然不会同意乙方李密的说法，所以，这次“长安牌局”，李密已经未赌先输了。
临行之前，觉得自己已经破落的李密劝王伯当不要跟着自己入关了，但王伯当态度坚决地表示“纵身分原野，亦所甘心”。王伯当还真是条有情有义的汉子，无论得势与失势，王伯当对李密都“不抛弃、不放弃”，最后果真陪着李密“身分原野”。后来李密策划反出唐朝时，他知道没有成功的希望，理智地劝说李密放弃逃反的打算。在李密执意要反时，他也没有告密领功或者与其划清界限，而是报定必死之心对李密说：“义士之志，不以存亡易心。公必不听，伯当与公同死耳。”想来李密这个曾经声势显赫，隋朝造反界的“带头大哥”，一生只有一个半忠诚的下级和朋友，一个是王伯当，半个是徐世勣。因为生前他没有发现这个很有可能使他生命发生转折的朋友，所以只能算二分之一了。
于是，李密带着两万多人取道长安，投入了李渊的阵营。他以为长安遍地是温泉，他错把开水当温泉，满心欢喜地纵身一跃，从此跳入深“渊”。
