位于南方的楚国幅员辽阔，人口众多，一直是诸国觊觎、顾忌的对象。楚怀王在公元前329年即位，当时秦国已拿下河西之地，实力强劲。楚怀王尽管和秦以外的其他国家存在各式各样的利益纠纷，却一直十分清楚合纵抗秦的重要性，并积极研究抗秦之策。遗憾的是，作为一介君王，在面对一些重大事件时，他又不免感情用事，结果屡遭失败。
先人的遗产
作为一国之主，一开始楚怀王的运气还很好。楚国在春秋时期就是不容小觑的大国，拥有非常优越的地理位置，它南临南岭，北至安徽北部，西起大巴山、巫山，东拥浩瀚大海。它又坐享长江、汉水一带的肥沃土地，国富民众，鱼米丰足。论军事，早在公元前400年，被战事激发了忧患意识的楚人，就在楚悼王的率领下，谋求强国之策。名将吴起在楚国推行变法，通过削弱世卿世禄制，刺激起楚国内政的活力，又通过严明的赏罚为楚国缔造了数量庞大又作战力惊人的军队。在很长一段时间里，就连强大的秦国也不敢乱打楚国的主意。
身为楚国之君，无须像中山、宋等疲弱小国那样担心被强国吞噬，而大可以凭借令人艳羡的优越环境在战国的大舞台上纵横驰骋。再加上楚怀王的父亲楚威王又是难得的贤能明君。公元前333年楚威王在徐州大败齐军，并严重削弱魏国的势力，将楚国的土地拓展到泗水之上，名震诸侯。而在徐州大战的同时，楚国又通过对越的讨伐，将吴越之地大片大片纳入怀中，让沿海一带的越人无不为楚国的强大慑服。当楚威王在公元前329年去世时，楚国已被很多人认为是唯一能和秦国相抗衡的国家。
对楚怀王来说，他的使命绝非是在凶险的战争中让国家“苟延残喘，艰难为生”，而是“开疆拓土，建功立业”。公元前328年，曾经不可一世的魏国已辉煌不再，秦国虽崛起迅速却还没有达到“天下无敌手”的程度。诸如齐国、赵国、燕国都忙着借合纵之策为己争利，楚怀王大可以借机将楚国的国力推上一个新的高峰。
遗憾的是，楚怀王并没有很好地利用其先人们留下的丰厚遗产。
志大才疏
楚怀王不乏大丈夫的野心。公元前328年，魏惠王伐楚，夺取了楚国的陉山。楚怀王马上做出强硬回击，派大将昭阳打退了魏国大军。之后，楚怀王又不失时机地和秦国、齐国联合，从东、西、南三个方向向魏国发动进攻，并在令尹昭阳的帮助下，通过攻打魏国的襄陵拿下了魏国八邑，让魏惠王不得不向楚怀王请求停战。
与此同时，楚怀王还十分注重外交活动。齐国因重臣邹忌和田忌的内斗发生变乱，后者率大军攻打临淄，结果一败涂地。楚怀王忙向精通军事的田忌敞开大门，试图借田忌之力兵伐齐国。齐国将田忌招回麾下，为避免被楚国抓到把柄，小心处理将相之乱。楚怀王则胆略过人，一不做二不休，立即让重臣昭阳挥师向齐。被吓坏了的齐国只好大谈齐楚友好，和楚国结盟。而楚国恰恰凭借这一联盟威慑到日益强大的秦国。
秦国在张仪的帮助下，或武力胁迫，或假意拉拢韩、魏，想集合多方力量一起对付齐楚联盟。但韩、魏却一次次地“背横为纵”，让秦国平添不少烦恼。公元前318年，魏国和韩国都明确向楚国示好，还放言愿追随楚怀王一同伐秦。素知合纵之力的楚怀王当即表示赞同，要魏国大臣公孙衍代表自己，与韩、燕、赵、魏四国一同讨伐秦国。楚怀王本人被推举为“纵长”，当时各国都认为楚国军强望众，纵长之职非楚怀王莫属。但楚怀王并没有抓住这个大好机会，身为纵长，他在一定程度上忽略了五国的利益差异对伐秦一事造成的影响：燕国由于地理上距离秦国较远，只象征性地派了少部分兵力壮大声势；也忽视了其他小国对战争起的作用——宋国的介入。
时任秦国国君的秦惠文王为人老辣，面对汹汹而来的五国联军，他一面调集大兵迎战，一面寻求盟友宋国的帮助，决定用分而击破的战术瓦解五国同盟。于是，就在楚怀王等意气风发地向函谷关进攻时，宋国出动了，在颍水大败楚军。
楚怀王一来没有料到后院起火，被宋国一口气吞掉300里土地；二来又因心慌意乱，没能在关键时刻组织各国集中力量攻打秦军。看似强大的五国同盟很快就被向来卑微的宋国弄得手忙脚乱。楚怀王为保自家土地，忙不迭地从攻打秦国的楚军中抽取人手反击宋国，结果在和宋国纠斗了好一阵后都没有取得胜利，只好和宋国进行讲和。而另一方面，心思各异、阵形松散的五国联军在函谷关遭到了秦军的顽强抵抗。既想攻秦，又想灭宋的楚怀王最终哪边都没能顾上。轰轰烈烈的五国伐秦就这样虎头蛇尾地结束了。
轻信谗言攻秦不克
五国伐秦的失败让楚怀王不仅错失重创秦国的大好良机，也让好不容易建立起的合纵队伍四分五裂。楚国国力在一定程度上受到削弱，秦国动用军事力量迫使韩、魏再度向秦依附，从地理位置上对楚国进行压制。在这种情况下，楚怀王只好联合齐国，继续对付秦国。秦国得知后便派张仪赴楚，利用楚怀王好贪便宜的心理，以六百里地为诱饵，要楚怀王背弃和齐国的盟约。而楚怀王果然上了当，任张仪为相、侮辱齐君，致使齐国一怒之下和楚国决裂。之后，楚怀王见秦国迟迟不兑现许诺给楚国的六百里地，便叫嚣着要用武力报复秦国，将大臣“绝于齐而责欺于秦……国必大伤”的忠言抛置脑后。
公元前312年，楚怀王兴兵于秦，在丹阳和秦军大战，结果被秦军消灭了兵士8万，掳走大将70余人，楚国的汉中六百里土地也落入秦手。楚怀王大怒，不甘失败的他又集结全国军士，计划趁秦国攻打齐国的时候，集中全部力量突袭秦国后方。
而秦国的反应速度之快，远远超出楚怀王的预料。起初，楚军还占了一些便宜，攻克了以险要著称的武关，直指秦都咸阳，似乎就要将秦国拿下。但秦国很快组织起防御力量，并拉拢来韩、魏两国协助自己抗击楚军。秦军在离咸阳不远的蓝田和楚军展开大战，秦国的贵族公子、大臣名将都使出浑身解数来抗击敌人。
蓝田一役事关秦国生死，确是楚削弱秦的大好机会，两方人马都拼尽全力杀得血肉横飞。就在此时，前来援秦的韩、魏却逼近了楚国，秦楚大军在蓝田的力量对比随即发生变化。韩、魏兵袭楚地，一直深入楚国的邓城，楚怀王方寸大乱，只得放弃最初计划，草草收兵。
楚怀王让秦军在蓝田付出了巨大的伤亡代价，但从作战目的来看，却是秦军守住了防线，取得了胜利。公元前311年，因为和齐国关系的恶化，秦国向楚怀王转达了想与楚交好的意思，还承诺把汉中之地分出一半送给楚国。但楚怀王因前次被张仪戏弄，竟然意气用事地处理外交大事，拒绝了汉中土地，而要秦国将“欺楚罪人”张仪送予楚国发落。张仪得知后坦然入楚。
一到楚国，张仪就被楚怀王投入监狱，等候处死。但楚怀王并不知道，张仪在第一次赴楚的时候就已经收买了楚怀王的宠臣靳尚，这次张仪又事先在暗中塞给了靳尚厚礼。因此，贪财的靳尚一面向楚怀王大说“杀张仪，得罪秦国，后患无穷”，一面告诉楚怀王的宠妃郑袖“秦王定会用秦地美女来交换张仪，你的地位将岌岌可危”。于是，郑袖开始不厌其烦地向楚怀王吹耳边风，要求厚待张仪。而喜欢感情用事的楚怀王也很快就被说动了心。他忘记了张仪曾怎样戏弄他，也忘记了自己在丹阳、蓝田被秦军杀得灰头土脸，更不要提灭秦兴国的大志，他不仅将张仪从大牢里接出，还送给张仪一堆礼物，作为让其深受牢狱之苦的补偿。
以贤能闻名的楚臣屈原，在听说楚怀王放走张仪后十分生气，忙觐见楚怀王晓之利害，让其清醒过来。然而，当楚怀王重新发布捉拿张仪的命令时，张仪早已逃之夭夭。楚怀王对“秦国的报复”最终以这个充满讽刺意味的情形收场。
楚怀王的老对手，秦惠文王在公元前311年去世。接替秦惠文王的秦武王身强体壮，尚武好斗。如果说楚怀王屡次攻秦失败在一定程度上是因为秦惠文王的英明强干，那么遗憾的是，在没有了秦惠文王的岁月里，他的日子仍不好过。
