在后人看来，国王亨利八世所成长的时代，是一个旧制度日渐消亡的时代，但当时的人们却不这样看。统治者眼中最明显的变化，莫过于现代欧洲国家体制的出现。这一充满威胁且令人感到的困惑的新事物，出现时间并不长。英吉利海峡的对岸，法国新兴君主国从百年战争中实力得到大幅增强。路易十一与他的儿子查理八世不再仅仅是一个松散的、拼凑在一起的众多封建公国的首领，他们统治着一个统一的法国，那里人口众多，版图从英吉利海峡一直延伸到地中海沿岸。法国封建领主们最惧怕的英格兰国王已被从法国赶了出来。英格兰国王的祖先们曾是能与法国王室平起平坐的大地主，现在，却仅有加莱还掌握在征服者威廉与亨利·金雀花（Henry Plantagenet）的后代手中。
与此同时，1477年“大胆查理”（Charles the Bold）死后，法国王室的幼支勃艮第家族在而走向终结。近一百年来，该家族都在与法王分庭抗礼，现在，勃艮第落入路易十一之手。勃艮第的玛丽公主嫁给了神圣罗马帝国的皇帝马克西米利安（the Holy Roman Emperor Maximilian），该家族的其余属地便归马克西米利安所有。从那以后，哈布斯堡家族控制了勃艮第公爵当年凭借各种手段和运气，在尼德兰和比利时所获得的公爵领地、郡县、贵族领地以及城市。哈布斯堡家族与瓦卢瓦家族（Valois）在法国西北边境地区剑拔弩张，一场漫长的斗争开始了。尽管法国王权并不稳定，但瓦卢瓦家族的国王们统治下的国度却很统一，将之称为法兰西国家一点也不为过。它的国王经过与英格兰的长期斗争，实力倍增。不必经三级会议（the Estates）同意，就可向非贵族阶级征税，且拥有一支常备军。凭借这些收入，瓦卢瓦家族的国王就能雇佣瑞士步兵，制造大量火炮，并支付国内英勇骑士团的军饷。
对于这一不断发展且日渐中央集权化的过程，有一个中世纪国家似乎对此熟视无睹，它就是正处于崩溃之中的神圣罗马帝国。在之前的几十年中，神圣罗马帝国的皇帝一直是哈布斯堡家族的首领。武力所无法获得的，他靠外交手腕与运气就全都实现了。作为神圣罗马帝国的皇帝，马克西米利安很好地诠释了“得到”与“夺取”之间有何不同。他与欧洲最有实力的女继承人结了婚，奥地利的王室由此开始了靠婚姻获得利益的最大化的阶段。长江后浪推前浪，马克西米利安与玛丽的儿子菲力大公更是迎娶了乔安娜公主。乔安娜的身世比菲力大公的母亲玛丽还要显赫，拥有卡斯提尔、阿拉贡、西西里和那不勒斯的继承权，她的姐姐则先嫁给了亚瑟王子，后又改嫁国王亨利八世，促进了都铎王朝的强盛。
在别人日益强大的世界里，英格兰国王不得不用远远弱于邻国的力量，来应付一切事情。他的臣民只有三百万多一点，岁入比别国少，没有常备军，也没有仅对他负责的国家机构。可是由于离法国及荷兰帝国相当近，英格兰不得不参与欧洲政治事务。英格兰的国王被卷入战争、谈判、力量改组与均势变化之中。国王对此经验甚少，只能施加不大的影响。
在这一动荡的世界中，陆上战争的“常胜将军”是贡萨尔沃·德·科多沃率领的西班牙步兵，他们战无不胜。有时，瑞士步兵以及加斯东·德·富瓦或法王手下其他几位将军所率领的可怕骑兵，也能取得一些胜利。长期以来对英王大有裨益的传统政治手段以及在战争中屡试不爽的老办法，如今已无大用。一个世纪以来，英格兰的几代国王们意识到，自己有着可怕弱点，一旦欧洲大陆的政治格局发生变化，而使英格兰单独对付法国或西班牙时，他们就将受到灾难的威胁。因此，不得不小心行事。
亨利在他的哥哥亚瑟王子去世前，所受培养均以进入教会为目标。所以，他成长于一种由他父亲所创造的学习氛围中。亨利将大部分时间都用来学习一些严肃课目——拉丁语、法语、意大利语以及神学和音乐，他也进行体育锻炼，擅长骑马用长枪比武，也喜欢打网球及猎鹿。他行事坦率而直接、言而有信，赢得了当时聪明绝顶的女人之一、荷兰摄政王、奥地利人玛格丽特的青睐。由于父亲的苦心经营，亨利名下的现钱比基督教国家里其他任何王子都多。各国驻英大使在写往国内的报告中，也对亨利赞不绝口：“他是我所见过的最英俊的君主。身材高大，小腿匀称，皮肤白皙而有光泽，赤褐色的头发按照法国人的样式剪短梳直，脸盘丰满而美丽，扮成女士也是风姿绰约，脖子又粗又长……他会说法语、英语、拉丁语和一点西班牙语，诗琴和古钢琴也弹得好，能够拿起新的歌谱立即唱歌。他拉弓的力气在英格兰无人能敌，骑马比枪，也技艺精湛。”“他喜爱打猎，不累坏八匹十匹马决不罢休，因此总是在预定的狩猎路线上布置好备用马匹。他还酷爱打网球。看他打网球是件莫大的快事。白皙的皮肤透过质地精良的衬衣，闪烁着光泽。”
长大后，亨利身材高大，满头红发，仍保留着祖先的进取精神。几个世纪以来，他的祖先对威尔士边界地区的战事已习以为常。亨利比身边的人都高，人们从他身上感到一种掩盖起来的狂躁情绪，以及一种潜在的力量与激情。一位法国大使在宫廷里居住几个月后承认，每当靠近国王亨利时，总会心惊胆战，担心国王会有暴力之举。尽管亨利在生人面前显得坦率、和颜悦色、值得信赖，且具有幽默感，因此民众一见，便心生好感，但即使是与亨利关系最密切的人，也无法进入他内心的隐秘世界。亨利从不轻易与人交心。对于经常能见到他的人来说，亨利似乎有着两副面孔。在狩猎、宴会和宗教游行中，他是兴高采烈的君主，孩子们的朋友，和各项运动的保护者。在政务会上，他则是敏锐的观察者，留心注意着一切，并对各方论点进行权衡考虑，只在重大事情上发表自己的观点。长途狩猎期间，一旦信使送来文件，他便立即离开众人，召集“御前顾问”们前来，商讨他所说的“伦敦事务”。
亨利既有凶狠残暴的一面，又有耐心勤奋的一面。他有很深的宗教信仰，总是去聆听长达一两个小时的布道，并且写过不只一篇高水平的神学文章。礼拜日的时候，他常常做五次弥撒，其他日子则做三次。做弥撒时，他还亲自给教士帮忙，所以总能在礼拜日得到圣餐和圣水。他还在耶稣遇难日以苦行赎罪。亨利热衷于神学争论，因此被教皇誉为“信仰的捍卫者”。他工作起来不知疲倦，每天都要处理大量急件与备忘录，并且还要制定计划，但这些却从不需要秘书帮助。他也写诗作曲。对于国事，亨利从不轻易开口，他请来做顾问的人，也大多出身卑微：托马斯·沃尔西是伊普斯威奇市一个贫穷屠夫的儿子。沃尔西的父亲名声不好，曾把坏肉卖给别人，而被该市档案记录其中；托马斯·克伦威尔是个不起眼的律师；托马斯·克兰默则是位不出名的神学讲师。亨利八世与他的父亲一样，不信任世袭贵族阶级，而更喜欢让没有多少人脉的人充当谨慎的谋士。
统治初期，亨利八世曾宣称：“我绝不允许任何人摆布我。”随着时间流逝，他更加固执任性，脾气也更坏了。他发怒时特别恐怖。有一次，亨利说，他不承认什么贵族，如果自己的意志受到阻挠，“他就会让他们人头落地”。亨利八世在位的三十八年间，确实有很多人身首异处。
对身边的智囊顾问们来说，亨利八世这位大人物就是一个噩梦。一旦他脑海中有了什么想法，他就不会轻易放弃。如果别人对此有异议，只会让他变得更固执。而且只要他开始行动，若不加以劝阻，往往会行之过甚。尽管亨利八世非常自豪地标榜，自己可以容忍顾问们随意发表意见，但坦率来讲，当他决心已定时你还进行劝阻，是很不明智的。托马斯·莫尔爵士对沃尔西说：“陛下认为，在进行谏言方面，最危险的情况莫过于顾问坚持要采纳他的意见。”沃尔西和克伦威尔在失宠后都透露，“左右陛下想法的唯一秘诀”，就是不要让他听到危险主张。但这却很难实现。亨利八世常常与理发师、猎人、他的厨师，特别是与和航海有关的那些身份卑微的人谈话，搜集意见，并且经常骑马打猎，有时一去就是好几个星期。不论在哪儿，都能见到他的身影。每年夏天，亨利八世会游历全国，微服私访，他对他的臣民相当了解。
1509年，亨利在他父亲去世六周后，便与他哥哥亚瑟王子的遗孀、来自阿拉贡的凯瑟琳公主结了婚。他当时十八岁，凯瑟琳公主比他大五岁零五个月。为了迷住他，凯瑟琳大费苦心，终获成功。为了促成这桩姻缘，斐迪南德与亨利七世在此之前也做了不少谋划，并且得到教皇特许，亨利因此可以不受教会禁止近亲结婚这一规定的束缚。毫无疑问，亨利想要马上完婚。在亨利执政的头二十二年中，凯瑟琳守在他身边。这段时间里，英格兰成为欧洲事务中一股不可小觑的力量。到凯瑟琳三十八岁为止，除了三四次短暂失宠外，她一直享受着亨利的宠爱，约束他不要做蠢事，并以自己的方式帮助他处理国事。亨利的婚姻生活遭遇一系列不幸，要是没有坚强的品性，是根本挺不过来的，但他还是很快安定了下来。亨利刚过十九岁生日，凯瑟琳就生下第一个孩子，但却是死胎。一年后，凯瑟琳又生下一个孩子，但不久之后就死了。亨利和凯瑟琳总共有五个孩子都没有活下来。
亨利八世继续与他的岳父阿拉贡的国王斐迪南德保持长期联盟，后者为英格兰带来荣誉与财富。亨利拥护教皇，教皇便赠予他金玫瑰，这是基督教世界的君主所能获得的最高礼遇。亨利遇事还与父亲在世时的重要顾问大法官、坎特伯雷大主教威廉·沃哈姆、温彻斯特主教理查德·福克斯、达勒姆主教兼国王秘书托马斯·鲁瑟尔进行认真商议。在他们的指导下，亨利一度采用他父亲一贯主张的政策——只要法国继续支付贡金，就不介入欧洲事务。但当时，亨利已处于欧洲新政治漩涡的边缘，他该跳进去吗？过去几年间，欧洲最富庶的城市几次易手，每次都得交纳贡金。国与国之间的边界线几乎每个月都有变化。凯瑟琳的父亲、阿拉贡的国王斐迪南德征服了那不勒斯王国以及法国边境地区的塞尔达涅省和鲁西荣省。其他君主也几乎如此。对外征服的诱人前景在亨利面前展开，但他父亲任用的那些年长顾问们却仍然坚守和平的信条。亨利七世只向国外派遣过一次英军，他更喜欢让外国雇佣军代劳。现在，亨利八世则下定决心，要改变这一政策。
亨利八世对林肯主教沃尔西观察已有一段时间，此人是多赛特侯爵向亨利八世推荐的。侯爵的几个儿子就读于牛津大学莫德林学院时，沃尔西正是那里的院长。侯爵很欣赏沃尔西，便邀请他来家中过圣诞节，还给了他几份俸禄。后来，这位年轻的教士在加莱总督那里获得一个职位，当随军牧师。除了学识渊博，沃尔西在谈判以及财政管理方面也很有天赋，曾是莫德林学院的财务主管。亨利七世发现了他的才能，就将他从加莱总督那里调出，负责在国外处理一些不太重要的官方事务。1509年11月，亨利八世提拔沃尔西到政务会任职，让他担任王室的施赈官员。这一年，沃尔西才三十六岁。
两年后，英国决定加入反法神圣同盟（the Holy League against France），在同一星期中，作为政务会执行委员的沃尔西签署了第一份文件，由此可见此人的影响力越来越大，沃尔西受命负责备战，他之前的年轻学生小多赛特侯爵是总司令。此时，法国正醉心于在意大利的冒险活动，亨利八世想趁机收复六十年前丢失的波尔多。斐迪南德国王在这时入侵横跨比利牛斯山脉的独立王国纳瓦拉，教皇和威尼斯共和国则在意大利境内抗击法军。那是1512年，也是英军自百年战争后，第一次到欧洲大陆打仗。
英军远征加斯科涅的行动以失败而告终。斐迪南德国王占领纳瓦拉全境。据英国驻西班牙资深大使威廉·奈特博士说，斐迪南德仍然热情高涨，他将大炮运过比利牛斯山脉，并邀请英军和他们一起去打法国。过去打仗，需要佩戴长弓，并用重甲骑兵，但英国人发现，他们从玫瑰战争中得来的上述战斗经验，在欧洲大陆已不合时宜。斐迪南德与法国都雇用了瑞士和奥地利的职业步兵。他们组成严密的方阵大踏步前进，密密麻麻的十八英寸长矛闪着寒光。当时的火器是原始的火绳枪，它非常笨重且击发缓慢，无法给这种快速前进的方阵以重创。斐迪南德给亨利提了许多军事方面的建议，认为他应该用现有财富，打造一支听命于自己的强大常备军。但亨利还没来得及采取斐迪南德的建议，小多赛特侯爵所率领的士兵就因不熟悉法军战法，加之喝不惯加斯科涅的葡萄酒，而纷纷得了痢疾。小多赛特侯爵的军队就这样瓦解了。士兵拒绝服长官，溃散回国。小多赛特侯爵也不再做无用战斗，随士兵一同回来。经过1512年整个冬天的谈判，斐迪南德与威尼斯人抛下了亨利八世和教皇，而与法国讲和。尽管“神圣同盟”这一名字听起来很高大上，但作为政治联盟，却没发挥什么实际作用。
英格兰将这一系列失败归咎于国王的新晋顾问沃尔西。实际上，正是战时行政管理工作的艰难，才让沃尔西初次展示出他的才华与旺盛精力。但从一开始，政务会的世俗成员就反对由一名教士所推行的战争政策，因此，他们密谋要将沃尔西罢免。亨利八世和教皇却不为所动。教皇尤利乌斯二世（Pope Julius II）曾被法军围困于罗马城，他便将法军全体人员驱逐出教会。现在，教皇留起了不合时尚的胡须，发誓不向法王报仇雪耻，就绝不刮胡子。亨利八世为了不落后，也蓄起了胡须。像他的头发一样，他的胡子也是赤褐色的。亨利八世买通马克西米利安皇帝，雇用他的炮兵和大部分奥地利军队，为己所用。据说，有人让马克西米利安皇帝借机扩大自己的势力范围，他却拒绝这样做，说这次要为英格兰国王和圣乔治而战。
亨利八世所采取的措施虽然花费不菲，但却相当成功。1513年8月，英军和奥地利雇佣兵在亨利八世指挥下，于“踢马刺战役”（the Battle of the Spurs）中，击溃了法国人。之所以称这场战役为“踢马刺”，是因为法军在须臾之间，便仓皇败北。欧洲最著名的骑士贝亚尔和大批法国贵族一起被俘。法国东北部最富庶的城市图尔内只看了神圣罗马帝国的大炮一眼，便开城投降，而被一支英军占领。更令人兴奋的是，留在后方担任英格兰摄政王的凯瑟琳王后，也从英格兰北部传来捷报。
为援助法国盟友，五万苏格兰军队趁英王不在，于当年9月跨过特威德河，入侵英格兰。查理三世时期在博斯沃思阵亡的诺福克公爵有个儿子，即萨里伯爵托马斯·霍华德。尽管当时萨里伯爵的家族仍被剥夺财产和公民权，但托马斯·霍华德还是被授予了指挥权。这名老兵是自小多塞特侯爵失败后，留在本土唯一经验丰富的将军。托马斯·霍华德对地形了如指掌，尽管苏格兰军的人数是他的两倍，他却果断命令部队绕过苏格兰军队，插入敌军和爱丁堡之间。1513年9月9日，在弗洛登发生一场惨烈战斗。两军占据的位置都面向他们的祖国。苏格兰举全国之力，贵族们带着随从在国王周围摆出传统的长矛圆阵。英军弓箭手再次向这些咄咄逼人的苏格兰军队长时间地密集发射箭雨，杀伤大量敌军。英军步兵手中的战斧在肉搏战中则是对付苏格兰人长矛的利器。此外，英军骑兵部队也伺机插入敌方阵地因伤亡而产生的空隙。当夜幕降临，苏格兰骑兵的精锐们已战死沙场，他们的国王詹姆斯四世也未能幸免。这是英格兰长弓所取得的最后一次伟大胜利。萨里伯爵重获诺福克公爵领地作为奖赏。一个一岁的孩子继承了苏格兰王位，即詹姆斯五世。他的母亲是亨利八世的妹妹玛格丽特，担任摄政王。这样一来，亨利八世统治时期的北方边界实现了和平。
神圣罗马帝国皇帝的女儿、奥地利的玛格丽特在布鲁塞尔举行了盛大庆典。二十二岁的亨利穿着衬衫，与帝国宫廷里的绝色美女们通宵达旦地跳舞。米兰大使在报告中写道：“他的舞技出众，跳得活像只灵活的牡鹿。”政务会原本禁止英军赌博并携带妇女，“但奥地利人却为亨利提供了各种便利”，大使补充道。亨利则以慷慨解囊作为回报。每到赌桌，他必定输掉大量金钱，达官显贵们对于这样的厚礼无不心满意足。
