这天，宝玉和贾琏骑马，准备一道去北静王那里，却遇廊下五嫂子的儿子芸儿求他俩，想在府里谋个差事，俩人都说不得空儿，打马走了。贾芸又想去找奶奶王熙凤的门路，问舅舅卜世仁赊几两香料，却遭一顿数落，幸得醉金刚倪二相助，贾芸终于得了个在大观园内种花的活计。
且说宝玉从王府回来，想要喝茶，却意外地发现屋里还有个叫小红的丫鬟。这小红虽是个不谙事体的丫头，因有几分容貌，时常也想攀髙。前时偶遇贾芸，两人便有些意思。
贾政姨太太赵姨娘所生儿子贾环，素来嫉妒宝玉受宠。一日乘宝玉不备，用蜡烛烫伤宝玉面颊，贾府上下如临大祸，黛玉哭得泪人儿一般。凤姐不骂贾环，倒数落了赵姨娘一顿。那赵姨娘素日常怀嫉妒之心，如今受这场恶气，更加怀恨在心，便与宝玉的寄名干娘马道婆商议把宝玉和凤姐的年庚八字写在两个青面白发的纸人身上，马道婆在家作法，妄图害死凤姐和宝玉。果然凤姐和宝玉口内乱嚷，说起胡话，寻死觅活，闹得天翻地覆。
过了些日子，凤姐、宝玉渐渐醒来，全家人如得了珍宝一般，才把心放了下来，林黛玉先就念了一声：“阿弥陀佛！”
宝玉大病初愈，漫步到潇湘馆，在碧纱窗下，听黛玉梦中念着《西厢记》戏词，顿时绽开满脸笑容。宝玉用黛玉梦中所念的词句问她：“为何‘每日家情思睡昏昏’？”二人说笑间，宝玉又拿《西厢记》中戏词打趣紫鹃是红娘，这回恼了黛玉，宝玉只好离去。
薛蟠把宝玉骗到冯紫英家中，与蒋玉菡、歌妓等喝酒、唱曲，宝玉借曲抒怀，唱出积闷已久的诉说：“滴不尽相思血泪抛红豆，开不完春柳春花满画楼。睡不稳纱窗风雨黄昏后，忘不了新愁与旧愁……”
晚上，宝钗来看宝玉，丫头们嫌她搅了一场好睡正不满，恰好黛玉又来敲门，丫头们便不给开。过了一会儿，宝玉送宝钗出门，黛玉望见，妒火顿炽，暗自垂泪。
芒种节，花飞花谢，姐妹们去园中作饯花会。宝玉见各色落花落了一地，便把花兜了起来，登山渡水，过树穿花，一直奔了那日同林黛玉葬桃花的去处来。只听山坡那边有呜咽之声，哭得好不伤感。
黛玉只因丫头不开门一事，错疑在宝玉身上。又巧遇饯花之期，勾起伤春愁思，把些落英去掩埋，由不得感花伤己。哭了几声，吟了几句：
质本洁来还洁去，强于污淖陷渠沟。
尔今死去侬收葬，未卜侬身何日丧？
侬今葬花人笑痴，他年葬侬知是谁？
试看春残花渐落，便是红颜老死时。
一朝春尽红颜老，花落人亡两不知！
……
宝玉循声望去，远见黛玉背影立在山石桃花树旁，也不由得流下泪来。听着此歌，品味此情，宝玉兜着的落花洒了一地……
却说黛玉只因那日去怡红院未能进门一事，错疑在宝玉身上，又巧遇饯花之际，不由得勾起伤春愁思，哀吟了一段感伤之词，不想全让宝玉听见了。宝玉忙找见黛玉询问究竟，方知黛玉昨晚吃了闭门羹，遂又免不了一阵赌咒发誓，黛玉也随之消气了。
端阳节期间，贵妃作好事，令贾母等去清虚观打醮（一种祷神的祭礼）。将至观前，早有张道士带领众道士在路旁迎接。可巧有一个十二三岁的小道士，拿着剪筒，正欲躲藏，不想一头撺在凤姐怀里，凤姐一扬手，把那孩子打了一个筋斗。贾母忙叫给他几百钱，不要难为孩子。
张道士在贾母跟前夸奖宝玉有当日国公爷的样儿，又问宝玉多大年纪，要给他寻门亲事。宝玉为此心中不自在，口口声声说今后再不见张道士了。
原来宝玉早存了一段心事，只不好说出来，每每或喜或怒，变尽法子暗中试探。那林黛玉也每每用假情试探，琐琐碎碎，俩人不免有口角之争。这天，宝玉一听黛玉说起张道士提的“好姻缘”，急得说不出话，赌气把通灵宝玉往地上一摔。这一闹，惊动了老祖宗过来，见宝玉也无言，黛玉也无话，只好将这祸移到袭人、紫鹃两个人身上，连骂带说教训了一顿，又急得抱怨了一回：“不是冤家不聚头！”黛玉和宝玉低头细嚼此话的滋味，不觉潸然泪下。
时值盛暑，宝玉没精打采地四处闲逛。王夫人在凉榻上午睡，金钏儿在旁边捶腿。宝玉走到跟前，把她耳上带的坠子一摘，俩人说起话来。王夫人被弄醒，翻身照金钏儿脸上就打了个嘴巴子，喝令把她赶出荣国府。
不几天，金钏饱含耻辱跳井死了。
傍晚，怡红院中有个人在乘凉枕榻上睡着。宝玉近前，以为是袭人，那人翻身起来，原来是晴雯。宝玉叫她拿果子来吃。晴雯因跌折了扇子骨，被宝玉说了几句，此刻赌气不肯去拿，宝玉说：“……这些东西原不过是借人所用，比如那扇子原是搧的，你要撕着玩也可以使得……”晴雯听了就拿扇子来撕。宝玉连声说：“撕得好，再撕响些！”还说：“古人云：‘千金难买一笑！’”
都说忠顺王爷府里一个作小旦的琪官，和宝玉在一起厮混，忠顺王爷因此特地派了长史官到贾府要人。贾政又惊又气，即命唤宝玉来，宝玉听了长史官的话，不觉轰去魂魄，只得撒了个谎，把长史官打发走了。贾政此时已气得目瞪口歪，一面送那长史官，一面回头命宝玉：“不许动，回头有话问你！”
贾政送走忠顺王府来的长史官，回转时忽见贾环一阵乱跑，连忙喝住。贾环见他父亲盛怒，便乘机小动唇舌，诬告宝玉拉着金钏污奸未遂，以至金钏赌气投井死了。贾政气得面如金纸，亲自挥板痛打宝玉。贾母、王夫人闻知，急急赶来，又是心疼，又是生气，抱着宝玉哭个不止。
黛玉心疼宝玉，两个眼睛肿得桃儿一般，满面泪光。
夜里，宝玉特地让晴雯给黛玉送去手帕子。黛玉见是块旧帕子，细心思忖，方大悟，不觉神魂驰荡：“宝玉这番苦心，能领会我这番苦意，又令我可喜；我这番苦意，不知将来如何，又令我可悲。”黛玉由不得馀意缠绵，研墨蘸笔在旧帕上写了“题帕三绝句”：
眼空蓄泪泪空垂，暗洒闲抛却为谁？
尺幅鲛鮹劳解赠，叫人焉得不伤悲！
……
