面对突如其来的危机，伊斯特伍德开始发飙。第二天一早，他召集会议，与会者除了朗格和西格尔之外，还包括他的经纪人、律师和商业顾问等。“所有人都等着克林特说话，”西格尔回忆说，“最终他只说了一句话，‘我讨厌这个剧本。”’
算上罗德曼，《独行铁金刚》已先后写了七稿剧本，如果继续下去，这部电影将必死无疑。令西格尔松了一口气的是，伊斯特伍德并不打算找人写第八稿，他表示自己更倾向于用赫尔曼·米勒最初的那版剧本。
在马尔帕索公司内部，这件事情经常被拿出来解释伊斯特伍德为什么总拒绝反复修改剧本。正是吸取了这一次的教训，伊斯特伍德形成了自己的理念——“第一个就是最好的那一个”，这一理念使得他总是能用最短的时间、最经济的成本拍出电影。
次日，伊斯特伍德和西格尔带着剪刀走进了办公室，他们所要做的就是把其他6稿剧本中的精华都剪贴进赫尔曼·米勒的剧本。他们整整干了一天，最终弄出了一份30页纸的东西。西格尔随即找来了以“快手”著称的迪恩·瑞斯纳，将这份东西串成一个剧本。瑞斯纳几年前为西格尔写过由亨利·方达主演的电视电影《奔跑的陌生人》，他的父亲是一位曾和查理·卓别林并肩战斗过的喜剧演员和导演。瑞斯纳从1941年起就给华纳兄弟公司当编剧，他最擅长的就是让那些病人膏肓的剧本起死回生。
瑞斯纳很快就弄清了伊斯特伍德的想法，他尽可能地让他的角色在影片里保持沉默，把一些必须交代的背景交给其他角色去说。在开始部分的一大段戏中，伊斯特伍德饰演的库根在沙漠里追踪疑犯，整场戏连一句台词也没有。瑞斯纳仅用了一周就交出了剧本，但在拍摄过程中，他仍在遵照伊斯特伍德的旨意不停地修改。“当拍摄结束时，”西格尔说，“剧本看上去就像是彩虹——上面到处是用蓝、绿、黄、红铅笔画的道道。”
西格尔搬出了环球公司压箱底的演员，组建了一支一流的演出阵容。李·J．科布饰演解雇库根的纽约警察局局长；唐·斯特洛德扮演被追踪的疑犯；苏珊·克拉克扮演爱上库根的见习女警官；蒂夏·斯特林扮演疑犯身边的女孩。
影片于1967年11月启动拍摄，瑞斯纳整天泡在片场，随时对剧本进行修改。实际上，他成了伊斯特伍德的御用编剧，全部的注意力都集中在他饰演的角色身上。他想尽一切办法让库根成为一个“混蛋式的英雄”，甚至对女人也动拳头。
伊斯特伍德因此和瑞斯纳成了很好的朋友。一天，他把瑞斯纳拉到一边，告诉他一个他已经相中的非同寻常的故事，在这个故事里，他扮演的角色将与一个变态的追星族发生了一夜情。这个剧本的名字是《迷雾追魂》。伊斯特伍德问瑞斯纳是否愿意帮他加工一下，因为他打算亲自执导这部电影。
《独行铁金刚》的拍摄并不顺利。起初他们担心纽约的天气会很冷，结果却没想到莫贾维沙漠下起了大雪，气温骤然降到零度以下。全体人员只好返回驻地，等待雪融化了继续拍摄。
比天气更糟糕的是女演员的不合作态度，她们纷纷表示忍受不了伊斯特伍德在演出时的粗暴举止。一次排练中，扮演朱莉的苏珊·克拉克从伊斯特伍德坐着的沙发后面经过，伊斯特伍德伸手一把揪住她，给了她一个热吻。为了表现他的大男子气概，伊斯特伍德有意用足了力气，结果差点把克拉克掀翻。克拉克顿时不干了，她找到西格尔，认为这样演下去完全只考虑了伊斯特伍德自己，全然不顾合作者的感受，“这太明显了，他是想把自己演成一个混蛋。”她说。
伊斯特伍德在一旁听到了克拉克的抱怨，他大声地说：“这太明显了，你根本不知道你在说些什么。让我们开始拍吧，唐。”
西格尔好歹把这部片子拍完，随即把自己关进了剪辑室。蒙太奇是他作为导演的强项，在他的鬼斧神工下，叙事变得十分流畅，许多繁枝末节都被一扫而光。《独行铁金刚》的放映时长只有94分钟，而伊斯特伍德后来执导的电影都在两小时以上，相比之下，西格尔在剪辑上更下工夫，他讲故事的方法也更加经济。
第一次合作，伊斯特伍德从西格尔身上学到的一点就是如何组织一支高效的技术班底。美工师亚历山大·戈利岑在伊斯特伍德还在环球艺校时就一直在环球片厂里工作，当时他们就见过面。设计布景是伊斯特伍德的弱项，所以后来他想方设法把戈利岑挖到了马尔帕索公司。他从西格尔团队里挖走的人还包括替身演员巴迪·范霍恩和摄影师布鲁斯·萨尔蒂斯。《独行铁金刚》中库根驾驶摩托车穿过公园追逐疑犯的那场戏便是由萨尔蒂斯掌机——这也是伊斯特伍德生涯中第一次演出飞车追逐，此后这便成了他的家常便饭。
1968年5月19日，凯勒·克林顿·伊斯特伍德降临人世。
随着“通心粉西部片”风靡全球和《独行侠歼虎屠龙》取得成功，伊斯特伍德对全世界的媒体来说都不再是一个无名之辈，他的私生活甚至引起了英国影迷杂志的关注。4月，身怀六甲的玛吉前往伦敦，探望正在那里拍摄《血染雪山堡》的伊斯特伍德。当地的《当代银幕》杂志闻讯赶来，急切地想知道“他们为什么结婚14年才要孩子”。玛吉回答了大部分问题，她解释说最初他们是因为经济拮据养不起孩子；《生牛皮鞭》后的几年中，她几次尝试怀孕但都没有成功；后来，她怀上一次，却因为得了肝炎而不得不做了流产手术；他们甚至考虑过收养一个孩子，不过最终她还是自己怀上了。
在伦敦停留的一个月期间，玛吉随伊斯特伍德拜访了理查德·伯顿与伊丽莎白·泰勒夫妇，一起在泰晤士河上泛舟游玩，伯顿是《血染雪山堡》的主演之一。在该片杀青之际，玛吉先于伊斯特伍德返回加利福尼亚准备生产。
伊斯特伍德每天晚上都会打电话回去询问情况。一天晚上，玛吉感觉到剧烈疼痛，连忙叫来朋友将她送进医院。第二天，他们的儿子凯勒出生在桑塔莫尼卡的圣约翰医院。五天后，伊斯特伍德回到家中。
初为人父，伊斯特伍德并未表现出应有的兴奋，他也没打算在妻子和孩子身边多待几天。这一时期是他从影生涯中最忙碌、最紧张的阶段，片约纷至沓来，但每个机会都不是板上钉钉。他私下里把约翰·韦恩作为超越的目标，韦恩是全美最卖座的明星，他以勤奋著称，经常一年拍不止一部电影，伊斯特伍德必须和他一样努力工作才有可能追上他。
《血染雪山堡》使得伊斯特伍德有机会重返欧洲，并将他的表演领域拓展到西部片之外。虽然85万美元的片酬低于他目前的身价，但他希望靠票房分成的方式补偿这部分损失。
伊斯特伍德喜欢饰演具有英雄色彩的间谍或士兵，况且这部戏是与处在巅峰时期的理查德·伯顿同场竞技。不幸的是，由阿利斯泰尔·麦克里恩根据其同名小说创作的剧本糟糕透顶，用伊斯特伍德的话来说，“它通篇都在交代背景，结果越说越复杂。”而伊斯特伍德所能做的就是大段大段地砍掉属于他的台词。
“一天，我们在奥地利坐下来，”伊斯特伍德回忆说，“这时我们才被告知拍摄这部电影的动机。导演布莱恩·霍顿指着理查德·伯顿说，‘因为他愿意演。’然而我们每个人都知道理查德演这部电影纯粹为了钱。”
这部耗费巨资拍摄的电影以第二次世界大战为背景，讲述一支盟军小分队必须采取空中跳伞的方式攻取德军控制的只能通过索道上下的盖斯塔普城堡。伯顿是小分队的指挥，伊斯特伍德扮演他的副手。尽管有很多人喜欢这部电影，但伊斯特伍德并不认为这是一部值得他炫耀的作品，伯顿的演技也没能在该片中得到充分发挥。
伊斯特伍德的下一部电影也不乏大明星压阵，但却是一个很怪的组合。令好莱坞倍感吃惊的是，伊斯特伍德居然在这部根据1951年表现淘金热的歌舞片《长征万宝山》中出演一个唱歌的角色。他扮演的帕德纳在原剧中并不存在，是该片编剧帕迪·查耶夫斯基为他量身订造的。这个罗迪式的人物是一名正直善良的密歇根农夫，他偶然结识了一个携带妻子前往西部梦想发财的老酒鬼，两人结伴去西部挖掘金矿，在这个过程中，年轻的农夫与酒鬼的妻子日久生隋，最终使酒鬼人财两空。
派拉蒙影片公司邀请李·马文饰演淘金者，签下简·塞德伯格出演女主角。7月，伊斯特伍德抵达俄勒冈州的贝克镇，影片的布景依然在搭建之中。好莱坞的行业报纸注意到欧文·莱昂纳德是伊斯特伍德的这部歌舞片处女作的最大受益者，他在伊斯特伍德与派拉蒙的合约中净赚50万美元。好莱坞历史上恐怕没有第二部电影像《长征万宝山》这样命运多舛。灾难从一开始便宣告降临。首先，恶劣的天气使得户外拍摄几乎无法进行，暴风雨将刚刚搭建好的布景摧毁殆尽；导演乔舒亚·洛根变化无常，一直有传言说他要被炒掉，而该片也最终结束了他的好莱坞生涯；虽然派拉蒙投入了2000万美元的巨资，但当数百名群众演员得知公司为了支付明星片酬而不得不压榨他们的薪水时，一场“暴动”差点使该片胎死腹中。最可怕的莫过于选错了演员。在这个“一妻二夫”的故事里，扮演妻子的塞德伯格首当其冲地成为“乱点鸳鸯谱”的牺牲品。出生在美国衣阿华州的塞德伯格虽然出道于好莱坞，但在主演了奥托·普雷明格导演的《圣女贞德》和《你好，忧愁》之后便把巴黎作为她的第二故乡。她先是在让一吕克·戈达尔的“新浪潮”扛鼎之作《精疲力尽》中出任女主角，继而嫁给了法国作家兼编剧罗曼·加里，从而在欧洲开始了新的职业生涯。
习惯了艺术电影氛围的塞德伯格很不适应《长征万宝山》里的尴尬角色，自始至终游离于剧情之外。相比之下，在好莱坞一向以硬汉著称的李·马文倒是对这次反串式的表演游刃有余，他在银幕上的首次开唱成为该片唯一的卖点。
载歌载舞是伊斯特伍德最羞于尝试的事情，但该片却需要他唱4首歌，其中的一首“我仍然看见伊丽莎”在原剧中是由李·马文的角色演唱的。由于片中没有“伊丽莎”这个人物，于是李·马文发问：“嘿，帕德纳，这是你女友的名字吗？”
《长征万宝山》于1970年8月上映，萎靡的票房表现证明派拉蒙的巨额投资打了水漂。影评家雷克斯·瑞德称该片是“电影史上因选角不当而造成失误的里程碑”，而他对伊斯特伍德的评价是，“那个演帕德纳的人或许能得到一个深刻教训，他从一开始就不应该接这部戏。”
伊斯特伍德总是对他电影里受欢迎的女演员或女主角感兴趣。他儿时的伙伴、后来成为马尔帕索公司制片人的弗里兹·曼恩斯称他有时会出现在选定演员的会场上，向大家描述他刚刚遇到的某位女演员，“噢，她真够辣的！你们发现她看我的眼神吗？她能在一分钟之内让我来劲！”
“他总是用他的下半身作决定，”曼恩斯说，“如果哪位女演员重复出现在他的电影里，那一定是因为上一次她让他好好爽了一把。”
在《独行侠歼虎屠龙》的拍摄现场，伊斯特伍德与英格尔·史蒂文斯打得火热；《独行铁金刚》的编剧迪恩·瑞斯纳也对在伊斯特伍德下榻的旅馆开完剧本会后见到的那一幕记忆犹新，“我离开他的房间下到大厅里，迎面撞见几个女孩有说有笑地走过来，她们显然是去找克林特的，”瑞斯纳说，“他身边总是有大把的女孩，这些女孩要么被安插在办公室里，要么在片场当场记，还有的直接进了电影。他是个很会讨女孩喜欢的人。”
同样的情况也出现在了《长征万宝山》的外景地。在银幕下，简·塞德伯格属于伊斯特伍德喜欢的那一类金发女郎，她长得很像玛吉，有着丰满的嘴唇和凸起的颧骨。
塞德伯格与伊斯特伍德的罗曼史是公开的秘密。她以前的情人、墨西哥作家卡洛斯·富安蒂斯在其著作《迪娅娜：孤独寻梦的女神》中提及了这段往事。纪录片导演马克·拉帕波特也在《来自简·塞德伯格卷宗》一片中有所披露。更多的细节则被传记作家戴维·理查兹写进了《渐渐隐去：简·塞德伯格的故事》中，该书在塞德伯格于1979年自杀后不久出版。
在拍摄《长征万宝山》时，伊斯特伍德经常利用拍片间隙骑摩托带塞德伯格外出。当时，塞德伯格与罗曼·加里的婚姻已濒临绝境，而伊斯特伍德的“我的婚姻很幸福”的说法也已显得过时，不过他现在更多的是对外宣称“我是个幸福的父亲”。
玛吉还真的带着刚满三个月的凯勒来剧组探班，当她出现时，塞德伯格便从伊斯特伍德的身边悄悄消失了。“我想要克林特多熟悉熟悉他的儿子，”玛吉谈到此行的动机时说，“他还没有真的好好看一眼孩子。他一部接着一部地拍片，只能回一两次家。他上一次从外景地赶回来恰好是晚上，凯勒已经入睡，克林特只是看了一眼摇篮里的孩子。这对刚刚当上父亲的他来说是很难受的一件事情。”
玛吉走后，伊斯特伍德与塞德伯格的关系又恢复原样，他们的罗曼史一直维系到在俄勒冈拍完外景。“回到派拉蒙摄影棚后，克林特好像突然间不认识她一样，”塞德伯格的公关经理杰瑞·帕姆说，“简不相信他在经历了那么海誓山盟之后会变得如此之快。她是一个容易受伤的女人，这件事对她打击巨大。”
《渐渐隐去：简·塞德伯格的故事》一书认为塞德伯格的走上绝路与伊斯特伍德不无关系。“在拍完《长征万宝山》的一年后，她仍处在极度的失望与不快之中，精神变得恍恍惚惚。10年之后，她因服用过量的安眠药死在睡梦中，而在她临死前所写的日记里依然可以找到克林特的名字。”
