袁世凯死后，他的继任者段祺瑞就任总理，在府院之争斗败黎元洪和削平张勋复辟中显出优势，他拒绝召开国会和恢复《临时约法》。在这种情况下，孙中山再次举起护法的旗帜，开始了又一次的革命。
但这时孙中山领导的中华革命党早已溃散无力，形存实亡了，他没有直接控制的军事力量，只能依赖西南实力派和部分与段政见不合的力量。当时西南军阀占有广西，兼控广东。唐继尧占有云南，控制贵州，插手四川。他们都是在反袁的护国战争中充实和发展起来的，当然与段祺瑞的“武力统一”是对立的。当孙中山提出“护法”的口号之际，他们希望再度借助孙中山的威望，招兵买马，扩充军队，巩固自身的割据势力和蔓延趋势，所以他们也表示支持护法斗争。
1917年7月中旬，孙中山同廖仲恺、朱执信、章太炎等到广州，高举“护法”大旗，以打倒假共和建立真共和为宗旨，呼吁全社会的支持。原北洋政府海军总长程璧光在孙中山等人的一再争取下，发表宣言，拥护约法，率第一舰队南下归附，极大增加了护法声势和护法力量。8月25日，国会议员130多人响应号召，云集广东，8月29日通过国会非常会议组织大纲。继之，通过军政府组织大纲。次日，选举孙中山为军政府大元帅，负责行使军政府职权。
在举国护法的热浪推动下，在上海的蒋介石也开始有所反应。9月20日，当他得知孙中山在广州建立护法军政府时，马上起草了一份《对北军作战计划》寄给孙中山，为革命出谋划策。乐观地对敌我双方作战实力对比和优劣之处作了分析，认为北军可动员之兵力不过七师六万余人，而我军则可达十师以上，保守地估计，也要强出敌军三分之一，至于实力方面，除了器材不如敌军外，其它方面的给养力、人马战斗力不分上下，势力相当，而敌军的劣势在于他们对南方的地理和气候不太习惯。鉴于这种分析，蒋介石认为可以长江沿岸为主作战地，先克武昌，次定南京，然后击溃长江一带的敌军，直捣“黄龙”北京，并且将整个作战过程分为一、二阶段。蒋介石的这一计划书，覆盖面广，考虑详备，并且环环相扣，严密无缺，赢得了孙中山的青睐。孙中山随即采纳了蒋介石这一计划与基本思路，并在以后的护法运动中加以应用。
出于对蒋介石军事谋略的赏识，11月1日，孙中山任命蒋介石为大元帅府参军，以示奖励，但蒋介石似乎对此并无兴趣，并未赴穗就职，仍起落于上海，尽情放纵。
护法军政府以湘、桂、粤军联合组成护法联军，与北洋军在湖南接战，开始了护法战争。南、北双方各投入10万余兵力，战场主要在湖南、湖北、四川、广东、福建等省，规模可观。孙中山领导的护法联军在蒋介石的军事计划实施过程中，渐成优势，先后攻克长沙、岳阳。各省军队也闻风而动，想分杯羹。
但是危险也同时存在于表面的军事胜利背后，直系和桂系军阀边打仗，边勾结，暗中进行求和谈判，11月下旬，陆荣廷下令停战，阻挠护法军继续进军。
远在上海的蒋介石审时度势，觉察出护法军的内部矛盾，遂根据时局变动和自己的切身体会向孙中山提出了移师闽浙的建议，认为应该将主要作战场定在东南沿海一带之地区，对于湖南一省应暂取守势，先以海军为主力，向东南沿海一带福建、浙江两省进攻，扫除北军之势力，击溃上海的敌军，以吴淞为海军根据地，封锁长江门户东南之势力。孙中山根据当时局势，预见到蒋的这个计划难以实现，未予采纳。其实，此一军事计划与前一计划相比，很显然带有偏颇和主观之见。蒋介石很可能是出于对上一次军事谋略的被赏识产生的侥幸心理和自己在浙江、上海的利益的维护而形成这次军事计划的。
当时，滇、桂军阀在阻挠护法战争的同时，还给军政府出了不少难题：桂系控制广东的财政，但拒绝支付军政府的开支和其他物资需要，还逮捕和杀害支持孙中山的将领和士兵，另外还拉拢政学系政客用内部设阻的方法，排挤孙中山，夺取决策权。种种困境，使得孙中山终于认识到手中没有一支真正属于自己的可靠武装是严重的缺憾和致命的弱点。
这坚定了孙中山筹谋组建一支能够自己指挥的军队的意愿。其实以前，孙中山也有这种想法，只是眼看着护法形势的乐观，自己另立“山头”、另起炉灶会影响队伍的团结，所以一直没有放开大胆地实行。这一时刻，孙中山真正意识到独立武装的紧迫性，经过多方努力，将原广东省长朱庆澜管辖的20营卫队亲军近5000人，提交陈炯明指挥。
1918年1月成立援闽粤军总司令部，陈炯明为总司令、邓铿为参谋长、许崇智为第二支队司令。在邓铿的推荐下，孙中山电召蒋介石回广州，到汕头就任粤军总司令部作战科主任之职，领上校军衔。蒋于3月15日到达，随同粤军参谋长邓铿赴黄冈、潮安、三沙坝、松口、蔗岭等地巡视和检查驻军状况，并谋划攻闽计划。
粤军原来的20营省防军装备低劣，每营仅有二三百支枪，陈炯明等在潮汕进行整训扩充，实行特殊的扩军方案，一面向地方士绅借枪，一面向海外革命人士募捐饷款。其中规定，能募枪人200者为营长，60者为连长，20者为排长，经过这番别出心裁的活动，至5月初，粤军扩至30营，约1万人。
恰在此时，在桂系的操纵下，国会非常会议通过军政府改组案，实行七人总裁制，孙中山不过是其中一人。孙中山闻讯，顿感惊讶和失望，义愤之下于5月21日离开广州奔赴上海。
5月26日，孙中山到三沙坝粤军驻地视察，会见了陈炯明、邓铿、蒋介石等人，鼓励大家努力建设好自己的革命军并快速讨闽。在孙中山的督促下，1918年6月10日，援闽战争终于爆发，粤军司令部在蒋介石的建议下，由汕头至三沙坝陈兵布阵，整装待发，并由蒋介石起草作战计划和攻击命令。
粤军发动全面进攻，第二支队司令部许崇智率4营兵力首先攻克武平、下坝，并支援第一支队李炳荣部攻克永定，陈炯明也率第三、四支队攻克柏嵩关。粤军攻闽旗开得胜，向福建推进50公里。蒋介石除负责草拟此役作战计划等工作外，还亲身参加战斗，运用学过炮兵的特长，在作战中发挥了较好的作用。
这时，“援闽粤军”遭遇了打着“闽浙援粤军”旗号的以福建督军李厚基与浙军师长童葆暄为正、副总司令的北洋军的猛烈反攻，一些地区相继失陷。
7月9日，蒋介石拟具了《粤军第二期作战计划》，提出了挽救福建局势的战略：“第一，以主力集中于右翼，并恢复右翼之颓势，收复粤境已失之地，巩固潮汕之根据地，期待左翼挺进部队之发展，然后再用主力取道海岸之捷径，向漳州正面进取，以策应左翼挺进部队之前进，与其会师闽江下游，以期于最短时间迅速占领福州”；“第二，以暂守左翼，准须出一有力部队，向龙岩方面挺进，威胁其侧面之薄弱而又危险之点，以动摇其漳州之策源地及福州之根据地也。”但是，由于没有得到粤军总部和各支队将领的足够重视，这一计划终致搁浅。
援闽战争在接近胜利之时，陷入被动局面，敌我双方激战数日，蒋介石恐怕许崇智失利，就亲往前线，告其方略，果然见效。而这时韩江上流水发，闽军败溃者多被淹毙，李厚基大惊，急忙驱其左翼军牵制潮汕。而第一师师长邓铿，因为没有收到命令，并且众寡势殊，弃汕头而走。蒋致电邓铿，切不可如此行事，邓接受建议后，整队重来。
与此同时，闽军右翼反攻大埔。陈炯明以及其左右将领见形势危急，准备退却，并在紧要关头，想起蒋介石，委任于他。蒋介石遂以总司令名义，急调右翼洪兆麟部来援，恰巧敌军因不熟地形，行军缓慢。蒋介石就与洪部会合，然后下令奋起攻击，并且蒋亲临前线督战，将敌击溃。这场战役中，蒋介石视察地形，布置阵地要害，并且充分发挥炮兵功效，炮弹既发，百发百中，如神明相助，最终取得胜利。此次战役后，陈炯明之部下将领都开始忌妒和排挤蒋介石，非但不感激反而责怨之声不绝于耳。蒋气愤不已，径直赴汕头辞职回沪。
蒋介石的军事才能在大埔之战中，初露锋芒，倒使陈炯明对其另眼相看，觉得蒋有可用之处，他在致蒋函中称：“粤军可百败而不可无兄之一人”，对蒋着实夸赞一番。但是，蒋介石在粤军任职一些时日之后，对陈炯明及其手下将领的主要想法和消极情绪是有所察觉的。陈炯明一心一意要使他的军队纯洁化，以应合他的“广东人的广东”的口号，他认为这个口号在心理上可以唤起广东人的爱乡情绪，以谋驱逐当时盘踞在那里的旧军阀陆荣廷，陆是广西人。同时，这也折射出了陈的另一个心思，霸占广东，垄断权力。这就不能不与孙中山的革命思想发生偏离和矛盾。事实上，陈与孙之间已略存介蒂。
早在二次革命失败后，陈炯明失去广州地盘和军队流亡南洋，后悔自己之轻举，就对孙中山有过多次诋毁，指责孙“沉迷于革命，不足以言救国也”。甚者，还打电话给袁世凯，表示愿意回广州招募军队，做袁世凯的外交后盾，孙中山领导的中华革命党在南洋的活动，也无形中受到陈之阻挠和破坏，以致孙中山十分愤怒地指责陈炯明。尽管两人后又携手合作，但内心深处无法完全调和。
在陈炯明寓所举办的庆功宴会上，陈的心腹叶举酒意盎然，酒壮人胆，大放厥词，称孙中山为孙大炮，蒋告知陈请其注意。陈不但加以制止，反而为其辩解，蒋介石顿感陈炯明有离异之心和叛逆之意，蒋意识到此人不宜久交。更重要的是，陈炯明及其部下对蒋介石也是心怀叵测的。蒋介石从内心深处对这支部队厌恶至极，因此尽管在陈致函后，邓铿也派人强留。2日，邓铿又派代表至汕头强留。但蒋去意已决，乃赶赴香港，与廖仲恺、朱执信、居正等人相会，18日回到上海，从事交易所事宜。
蒋介石回到上海后，连续接到陈炯明促请返回前线的信函，态度倒也真诚，言辞也甚为真切。事实上，这次陈炯明摸透了蒋介石的心理。陈知道蒋离开粤军的最大原因，就是军中地域观念，个人利益观念严重，受到其他人之排挤，无生存空间。如果能让蒋训练和统率一支自己的军队，则会改变蒋的想法的。因此，他在8月31日给蒋介石的一封信中，开出了十分吸引人的条件。
吾党实力，只此一军，若非得二三中坚人物，则仍无永久存立之望。此间情形，能助我者实寥如辰星。……中孚枪三千，如购得，决定发与吾兄，统一中坚军队。……总之粤军须有中坚军队，以资控制，庶可建威销萌，立于强固不拔之地。此项将官非有道德可言之人，实难倚恃，故三千枪之成功，决定交负此重任也。前函训练干部，极为扼要，当及时图之。经饬参谋处筹议，最好赴沪归省，能早日回部，即可计划此中坚军队之进行。此节祈密。暗底练成一旅训练最精枪械最良部队，以为全军之冠，则基础自固矣。
陈开出了一张让蒋统一中坚军队的空头支票，为蒋介石画饼充饥，却让蒋介石怦然心动。邓铿也有信函致蒋，敦促蒋介石回军任事。更关键的是，自8月初，粤军反攻，节节取胜，福建战局出现了于粤军有利的形势，8月31日，攻克漳州，逼近厦门。
这种情形之下，蒋介石于9月18日到达设在漳州的司令部，与陈炯明再度聚首，检阅各方报告，调查战况，计划进攻方案，起草命令，等等，忙得不亦乐乎。很快被陈炯明提升为第二支队司令官，拨梁鸿楷、丘耀西二统领所属官兵千人编入麾下，司令部设定于长泰。蒋介石获取这个直接有领导权的职务后，意气风发，郑重其事地在10月20日举行誓师典礼，亲自起草祭文：“伏魔而今而后，战必胜，攻必克，统一中华，平定全亚，威震寰瀛，光耀两极，实成革命伟大之盛，皆自神灵所赐也。”祭文语气磅礴，豪气冲天，可见他雄心勃勃，志向高远。此时正值许崇智率部图谋攻取福州，蒋介石于11月19日率二支队从长泰出发，26日抵达仙游与许相会。
许、蒋会面之后，配合默契，前后呼应，左右夹击，势如破竹，前进至永泰城附近之高地，据险扼守。12月8日，蒋介石率部攻进永泰城。
第一次世界大战结束后，北京政府和广州军政府在英美等国劝告之下，表示愿意停战，举行和平谈判，停战令在12月中旬生效。此前福建督军因抵抗不住粤军进攻，一面准备乘船逃遁，一面使用缓兵之计，向陈炯明求和，因此陈下令停攻待命。但福建督军李厚基并不切实履行停战协定，于15日纠集步兵5000人并炮兵一营进攻永泰县城。
蒋介石因停战令而放松警惕，被对方打了个措手不及，狼狈不堪，其部下纷纷逃散，蒋介石只身冲出重围，保住了性命，但永泰失守，连同蒋介石的6年日记和随身书籍、物品等都一并落入对方手中。所遗的两书，一部为《巴尔克战术》，该书被德国军人奉为宝典；一部是克劳塞维茨的《战争论》，日本军人亦视为宝典。这两本书，蒋介石随身携带，经常阅读并有圈点，对《巴尔克战术》更是青睐，自言看过六遍以上。
永泰脱险后，蒋介石请假两个月，自漳州回到上海，又做起股票生意。后来，蒋介石反思此次失败的原因：带病作战不能侦察；过信停战条约；士兵入城抢掠，见敌即溃；梁统领迷于酒色，不听指挥；防线设置错误等。但最根本的一点是蒋介石过信停战条约，放松警惕。蒋介石通过此次战役，才真正认识到训练和驾驭一支忠诚于自己的军队的重要性。因为陈炯明手下将领关键时刻不听调动，导致军事失败，使蒋增加了对陈的怀疑和厌恶。尽管永泰失败之后，陈炯明立即表示“非关吾兄（蒋介石）处置不当”，恳请蒋继续留在漳州司令部协助陈炯明。但蒋介石情绪低落，心有疑忌，遂于1919年3月5日因母病请假返回上海。
5月初，蒋介石再回长泰第二支队复职。复职后便在厦门鼓浪屿租赁房舍，以安置家眷和拟订粤军改革计划为由，离开漳州粤军总司令部。其实他此时有两种考虑：一是坐观粤军内部派系冲突；二是蒋介石在上海交易所坐贾赢利，鼓浪屿风景宜人，刚好游山玩水，欣赏风景，美哉意哉。
当然，蒋也时不时对粤军评头论足，说长道短一番。蒋介石在6月21日致函邓铿时，指出：自他组织支队以来，部队里无有整顿之气象，其原因有二：
现成部队，既不能重新选将练兵，又不能顺利地实行整顿革新，平时太受抚循，临战则不听指挥，纪律观念薄弱，要想改弦更张，却枝节横生，以致于时至今日，造成一发不可收拾的局势；支队自组建开始，旧人难觅，人才缺乏，内部官佐都是些狗尾续貂之流，等到各职务稳定之后，屡想易人整理而不可实施，故每每措置乖方，不能收指臂之效。
7月9日，再度致函表明意图，说如一日不退职，精神上多一日苦痛，即职务亦多一日荒废。他在长泰亦惮为他部所疑忌，故在粤军一日，人将以为他有粤军为后援，不仅一个人受排挤，就是粤军亦受大影响。故而，为公为私，都不得不离职远避也。遂向总司令邮寄请辞第二支队司令部的呈文。
从此，蒋怡然自乐，自谓：“幽境高蹈，啸歌自适。夜间月白风清，衣襟俱爽，较之在军中有天堂地狱之分。”这期间，时常散步海边，对景抒怀“海天奇景，饱领无余，头脑胸襟，贮满新鲜空气。”时而感慨国事，旋即吟诗一首，以表心思：“明月当空，晓潮怒汹，国事混蒙，忧思忡忡，安得乘宗悫之长风，破万里浪以斩蛟龙。”
