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第4章 基础化学(4)

(一)直链烷烃的命名

按烃分子含碳原子的数目称为某烷。碳原子数在十以内的,冠以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸的序号;碳原子数在十以上的,用十一烷、十二烷来命名。

丙烷:CH3-CH2-CH3十二烷:CH3-(CH2)10-CH3

(二)带支链烷烃的命名

1.对于带支链的烷烃,选分子中含碳原子最多的碳链为主链,按主链上所含碳原子的数目称为“某烷”。把主链里离支链最近的一端作为起点,用1,2,3,?阿拉伯数字给主链的各个碳原子依次编号定位以确定支链的位置。

2.把取代基作为支链。把取代烃基的名称写在烷烃名称的前面,在取代烃基的前面用阿拉伯数字注明它在烷烃主链上的所在位置,并在数字后面连一短线“‐”。例如2‐甲基丁烷。

3.如果有相同的取代烃基,可以合并起来用二、三等数字表示,二、三等数字表明相同取代基的数目,并用数字1,2,3表示取代基的位置,数字间用“,”分开;如果几个取代烃基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面。

五、重要的有机化合物

(一)烃

只由C、H两种元素组成的化合物叫做烃。烃是有机物的母体。按其结构不同分为烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等。

1.烷烃

烷烃的分子结构特点是分子中碳原子间均以单键结合成链状。烷烃又叫饱和链烃,它的组成通式是CnH2n+2,n≥1。

烷烃分子中C-C和C-H键比较牢固,所以它的化学性质稳定,通常不与强酸、强碱、氧化剂发生反应,也难跟其他物质反应。

(1)甲烷的主要性质。甲烷是无色、无味的气体,不溶于水,密度比空气小,易燃烧。

有机物分子里的某些原子或原子团所代替的反应,称为取代反应。烷烃的典型反应是取代反应。

要注意,不要把取代反应与置换反应相混淆。可以从产物判断两者的区别,置换反应是单质和化合物反应生成新的单质和新的化合物,而取代反应的结果是生成两种新的化合物。

可燃性。

甲烷在空气中燃烧平静,火焰不太明亮。它和空气(或氧气)在一定比例范围混合,遇火会迅速反应而发生爆炸。

受热分解。隔绝空气强热至1000℃高温条件下,甲烷就被分解成炭黑并放出氢气。

(2)甲烷的实验室制法。用无水醋酸钠与碱石灰(氢氧化钠与生石灰的混合物)混合共热而得到甲烷主要用作燃料(甲烷是天然气、沼气的主要成分)、化工原料、制取炭黑的原料等。

2.烯烃

烯烃分子的结构特点是具有CC双肩的碳链,其组成通式是CnH2n,n≥2。

由于碳碳双键中的一个键易断裂,因而烯烃容易发生加成反应、氧化反应和聚合反应。这些反应都发生在双键两端的碳原子上。

乙烯是烯烃的重要代表物。

(1)乙烯的主要性质。乙烯是无色、稍有气味、密度略比空气小、难溶于水的气体。

这是乙烯能使溴水退色的原因,也是检验烯烃的方法之一。

有机物分子里的不饱和碳原子(双键或三键两端的碳原子)跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应,叫做加成反应。

聚合反应。在加热、加压和催化剂存在下,乙烯能聚合成高分子化合物(聚乙烯):聚乙烯是一种重要的塑料,其性质坚韧,化学性质稳定,低温下能保持柔软性,所以得到了广泛的应用。

由不饱和的分子质量相对小的化合物(单体)互相连接成高分子化合物的反应,称为聚合反应。

氧化反应。乙烯能燃烧,也能被氧化剂(如高锰酸钾)氧化。在氧气燃烧,火焰较明亮,并稍有黑烟。

被高锰酸钾氧化。乙烯能使高锰酸钾溶液退色,是乙烯被氧化的结果。这也是检验不饱和烃的方法之一。

有机化合物加进氧或去掉氢的反应都称为氧化反应。

(2)乙烯的制法。工业上从石油裂化副产品中提取乙烯。实验室用乙醇脱水方法(迅速加热至170℃)。

反应中浓硫酸的作用是脱水剂和催化剂。反应温度的控制很重要,若是140℃,反应则按另一种脱水方式进行生成乙醚而不是乙烯。

乙烯主要用于制作塑料、合成纤维及有机溶剂等。

烯烃一般指只含有一个双键的不饱和链烃(单烯烃),如果分子内含有两个双键,则称为二烯烃。最重要的二烯烃是1,3‐丁二烯,结构简式是CH2CH-CHCH2。1,3‐丁二烯是合成橡胶的重要原料。

3.炔烃

炔烃分子的结构特点是含有-C≡C-三键的碳链,其组成通式是CnH2n-2,n≥2。

碳碳三键中的两个键较易断裂,因而炔烃也能跟氢气、溴、氯化氢、水等发生加成反应,并能被氧化剂氧化。

(1)乙炔的主要性质。乙炔俗称电石气,是无色、无臭的气体,密度比空气稍小,微溶于水。

燃烧火焰比乙烯明亮,并带有浓烟。在纯氧中燃烧可获得3000℃以上的高温。

被高锰酸钾氧化。常温下乙炔能被高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液退色,这也常用于烷烃和炔烃的鉴别。

(2)乙炔的制法。电石(碳化钙)与水反应产生乙炔CaC2+2H2OCa(OH)2+CH≡CH↑电石是在高温时(电炉内)用石灰和焦炭反应而得到乙炔主要作为制取氯乙烯等的重要化工原料。氧炔焰用于焊接、切割金属。

4.芳香烃——苯及苯的同系物

分子里含一个或多个苯环的化合物属于芳香族化合物。最简单的芳香烃是苯及其同系物。

(二)烃的衍生物

烃的衍生物的分子结构相当于烃分子中的氢原子被另一种原子或原子团取代而成的化合物。醇、苯酚、醛、羧酸和酯都是烃的衍生物。

1.醇

羟基是醇类的官能团。醇分子中只含有一个羟基的称为一元醇,含有多个羟基的称为多元醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,也常用R-OH表示,R-代表烃基部分。

乙醇俗称酒精。它是无色、有醇香气味的液体,易挥发(沸点78.5℃),易燃烧,密度比水小(20℃时密度为0.7893g/cm3),跟水可以任意比例互溶。它是常用的有机溶剂,也是有机化工的重要原料。

(2)乙醇的化学性质。

与活泼金属(K、Na等)发生置换反应。

乙醇的上述性质是由分子中的羟基引起的。醇类物质都是由烃基和羟基构成。所以具有与乙醇相似的通性。

(3)其他重要的醇。

甲醇。甲醇(CH3OH)又叫木醇,是易挥发、易燃烧的无色液体,有酒精气味,能与水、乙醇及其他有机溶剂互溶,是重要的化工原料。甲醇对人体有毒,饮用会失明,多饮会致死。

丙三醇是黏稠液体,易溶于水,有强吸水性。它能与活泼金属发生置换反应,与酸发生酯化反应,它与硝酸酯化生成的三硝酸甘油酯,是烈性炸药。

2.醛

分子里含有跟烃基结合着的醛基(-CHO)的化合物叫做醛。

(1)乙醛的化学性质。

加成反应。碳氧双键能够发生加成反应,例如乙醛蒸气跟氢气(用镍作催化剂)发生加成反应,乙醛被还原成乙醇。

氧化反应。通常认为在有机化学的反应里去氢是氧化反应,加氢是还原反应,所以上述乙醛加氢就是乙醛被还原,此外,乙醛还能被弱氧化剂所氧化。

银镜反应。乙醛跟银氨溶液作用能还原银氨溶液中的银,而它自己被氧化成乙酸,乙酸又跟氨作用生成乙酸氨。

(2)乙醛的用途。乙醛是重要的有机合成工业原料,主要用于制造乙酸、乙醇等。

甲醛(HCHO)也是重要的醛类物质,是生产合成树脂的重要原料。甲醛常况下是气体,有毒(致癌物之一),其水溶液(福尔马林)是常用的防腐剂。

3.羧酸

在分子里,烃基跟羧基(COOH)直接相连接的有机化合物叫做羧酸。根据羧基所连接的烃基不同,羧酸可以分为脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5-COOH)。根据羧酸分子中含有羧基数目的不同,可分为一元羧酸(如甲酸、乙酸)和二元羧酸(如乙二酸HOOC-COOH)等。

一元羧酸中,羧基与烷烃基直接相连的叫做饱和一元羧酸,其通式为R-COOH。

乙酸就是一种重要的饱和一元羧酸。

(1)乙酸的结构(CH3COOH)。乙酸是一种很重要的有机酸,是食醋的主要成分,所以乙酸又叫醋酸。普通的食醋中含有3%~8%(体积分数)的乙酸。

(2)乙酸的性质。乙酸是一种有强烈刺激性气味的无色液体,沸点是117.9℃,熔点是16.6℃,当温度低于16.6℃时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和乙醇。

乙酸是一种弱酸,但比碳酸的酸性强,它具有酸的通性,在水溶液里能电离出氢离子:

CH3COOHCH3COO-+H+

酯化反应。酸跟醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。

在有浓硫酸存在并加热的条件下,乙酸能跟乙醇发生酯化反应,生成乙酸乙酯。

上述酯化反应的过程是:羧酸分子中羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水,其余部分互相结合成酯。

(3)乙酸的用途。乙酸是一种重要的有机化工原料,可用于生产合成纤维(如醋酸纤维、维纶)、喷漆溶剂、增塑剂、香料、染料、医药(如阿司匹林)和农药等。

4.酯

酸跟醇起反应,生成水和一类叫做酯的化合物。

复习思考题一

1.原子、分子、离子的概念是什么?

2.原子与离子有哪些不同点?

3.元素周期律是什么?

4.什么是离子键?什么是共价键?

5.链烷烃是如何命名的?

6.请写出3,3,6‐三甲基‐4‐乙基辛烷的结构简式。

7.乙醇的常见化学性质有哪些?

8.影响化学平衡移动的因素有哪些?

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