1874年11月30日，丘吉尔出生在英国牛津郡布莱尼姆府邸。他的父亲伦道夫·丘吉尔是位保守党政治家，母亲詹妮·杰罗姆是位出名的美人，纽约金融巨子赛马迷伦纳德·杰罗姆之女。丘吉尔小时候学习成绩很不理想，于是父亲决定让他从军。经过三次入学考试，他才勉强考入桑德赫斯特皇家军事学校。1895年，父亲去世后，他便开始了军人兼新闻记者的生活。1899年，英国即将与布尔人在南非交战，他作为《晨邮报》的记者被派往南非。他离开英国去南非时还是一名普通的新闻记者，但等他回国后却成为一位军事英雄。
丘吉尔到南非后不足一个月便参战并救出中了布尔人埋伏的一列装甲火车，自己却因只身一人，手无寸铁被布尔人俘虏。那些逃脱的人回去大肆宣扬他，称赞他，英国人控制的南非各家报纸也大肆宣传了“丘吉尔中尉”的英雄事迹。被俘不足一个月，他找了个机会，趁哨兵不注意，翻墙逃走了，随身只带了75英镑和几块巧克力。他一副平民打扮，头上戴着一顶宽边软呢帽，安全地逃到了城郊。这时布尔人正在四处追捕他，还发出告示悬赏捉拿他。告示上说，只要能将他抓获，不管死活，都奖赏25英镑。因为追捕的风声很紧，丘吉尔只好躲在英国人开的一座煤矿的矿井里，那里终日漆黑一片，只是偶尔能见到蜡烛的光亮。后来他又在好心的矿井经理的办公室密室里待了三天，躲过了追捕的风头后，他才搭乘一列火车，经过将近三天疲惫不堪的旅程，终于到达了洛伦索·马贵斯市的英国领事馆。在那里，他舒舒服服地洗了个热水澡，吃了一顿丰盛的饭菜，然后在当晚乘轮船回到了英属领土。
丘吉尔成功逃脱的消息使他再次扬名，成为头面人物。当他在12月23日到达时，受到了热烈的欢迎。他被人们高高地抬着走下轮船，一群热情的欢迎者踩着入力车将他从码头拉到市区，后面跟着大群欢呼的人。他们一面欢呼，一面挥动着英国国旗。到达城防司令部时，人们的爱国激情再度进发出来，他们一致高呼请求丘吉尔先生发表演讲。丘吉尔欣然从命。经过这次事件，他回到英国时已经是一位名噪一时的英雄人物了。
丘吉尔步入政坛之后，少年时的狂傲之气转变成了成熟与自信，他在英国政界的名声扶摇直上。1908年，丘吉尔始任贸易部大臣，并成为内阁成员。他虽然在曼彻斯特补缺选举中失利，但在邓迪的选举中获胜，并且赢得了美丽的克莱门蒂娜小姐的爱情，两人缔结了美满的婚姻。他们伉俪情笃，为丘吉尔在惊涛骇浪中前进的事业提供了一个安全而又幸福的后方港湾。
克莱门蒂娜并不是第一位引起温斯顿极大兴趣的姑娘。丘吉尔曾经追求过一位叫帕梅拉·普洛登的姑娘，结婚前不久还爱慕过一个船主的女儿，他还曾徒劳地追求过著名的演员埃赛尔·巴里莫尔。但因为丘吉尔不喜欢柔声细气地交谈，而且讨厌跳舞，结果她们认为他很狂傲、唯我独尊，甚至把他说成是乡巴佬，都拒绝了他的爱情。
刚开始时，克莱门蒂娜小姐也对他持有相同的看法。但是随后在一次布伦海姆宫的会面中，她毫不犹豫地答应了他的求婚，这是因为在几天前，丘吉尔的又一英勇的举动激起了她对丘吉尔的爱慕之情。
当时丘吉尔与堂兄弗雷迪·格斯特上尉正住在拉特兰的一家出租公寓里。半夜，这家公寓突然失火。当地的消防队姗姗来迟，而附近灭火的水源又不充足，导致公寓最终被烧为灰烬。但其间丘吉尔的表现却很出色，他率先戴上消防队员的钢盔，指挥现场救火人员分工合作，然后自己英勇地冲入火海，抢救公寓中的财物。当时的报纸是这样报道他的：“他奇迹般地双手抱着两个半身雕像，从公寓中跑出来。就在他刚刚跑出来的一刹那，屋顶塌了下来，如果再晚一秒钟，他就会被埋在瓦砾堆中了。”大火发生后，克莱门蒂娜给丘吉尔发了一份电报来问候他。丘吉尔十分高兴，他给克莱门蒂娜回电说：“大火非常有趣，我们都尽隋地享受到了它的乐趣。”
随后，丘吉尔便邀请克莱门蒂娜小姐在布伦海姆宫见面。这天下午，他和克莱门蒂娜到花园散步，但是这时突然下起了大雨，于是他们便在离宫殿不远的一所装饰华丽的教堂里避雨。在教堂里，丘吉尔正式向克莱门蒂娜小姐求婚。克莱门蒂娜毫不犹豫地答应了。他们于8月15日宣布婚约，婚礼于9月12日在威斯敏斯特的圣玛格丽教堂举行。
内阁大臣的婚礼通常比较隆重。当时，有1400人应邀参加了婚礼，教堂周围还挤满了围观的人，丘吉尔穿着传统的结婚礼服，头戴高礼帽。新娘修长而苗条的身上披着轻柔的白色婚纱，上面镶着康沃利斯·韦斯特夫人赠送的威尼斯花边，显得格外美丽。
人们都说这是一个美满的婚姻。克莱门蒂娜小姐出身并不富有，但她容貌出众，聪慧而且人品较佳，是一个很有魅力的姑娘。有人曾夸她长着“第一流标致的脸蛋”，“很有姿色、毫无瑕疵”。她给丘吉尔提供了一个安详静谧的家庭环境，并使丘吉尔改掉了在单身时养成的粗暴习气，变得温和起来。
伊谢尔勋爵曾应邀参加为丘吉尔生日举行的小型家庭宴会，他这样描述丘吉尔夫妇伉俪情深的动人场景：“他的生日蛋糕上点燃了35支蜡烛。整个晚宴期间，他一直戴着一顶花炮纸帽坐在那里，样子看起来很古怪……她和他同坐在一张沙发上。他握着她的一只手。我从来没有见过有两人这样恩爱亲密。”
早在1939年第二次世界大战爆发之前，丘吉尔就对来自德国希特勒日益严重的威胁感到忧虑，这种忧虑压倒了他研究历史的兴趣，也超越了他在印度问题上的不安。他一再地向政府申述必须认真对待德国威胁的理由，并强调绝不能让德国空军达到与皇家空军同等的实力水平。但当时他被排斥于政府之外，他的立场只得到少数的追随者的支持。在张伯伦继任首相后，事实一再证明丘吉尔有关德国侵略计划的预测是准确的，但张伯伦对他的警告却始终置若罔闻。当德国意图侵占捷克斯洛伐克时，丘吉尔敦促政府与法国、前苏联发表一个联合声明，但没有结果。1938年9月，英法等国反而与希特勒缔结了《慕尼黑协定》，拱手将捷克斯洛伐克送给了希特勒。丘吉尔宣称这个协定是“一次完全的不折不扣的失败”。1939年3月，丘吉尔和他的少数支持者要求组成一个真正全国性的联盟，全国的民众终于转而归向他，要求他重新人阁。当时伦敦经常有人聚集到张伯伦的官邸前示威，要求“丘吉尔回到内阁”。
张伯伦不信任丘吉尔，也不喜欢这个在一战期间就多次人阁，战后又任过内阁大臣的人。丘吉尔的激进作风，他的善用“铁腕”，甚至于他撰书写作中显示出的才华和锋芒，都是张伯伦所厌恶的。但是由于当时已经对德宣战，希特勒扬言要困死英国。他对英国实行全面的封锁，并出动海军猛烈攻击英国的商船和舰队。张伯伦迫于形势，也出于阴险的诡计，决定让丘吉尔出任海军大臣这一最棘手的职位。
1939年9月3日，丘吉尔出任海军大臣。当时形势十分严峻。就在当天晚上，英国一艘客轮被德国鱼雷击沉，120人丧生；5日、6日两天又有三艘英国轮船在西班牙沿海被击沉。但丘吉尔临危不乱，他立即忘我地投入到工作当中。他每天的工作时间长达18个小时，发出指示，搜集情报，组建远洋护航队，武装远洋商船，训练商船水手。经过3个月的准备之后，英国1000艘商船至少各装备了一门反潜艇大炮。不久，英国海军便开始反击德国潜艇，并取得了不俗的战绩。
这期间有一个小小的插曲。11月3日，海上正在进行激烈的战斗，丘吉尔夫妇邀请首相张怕伦夫妇共进晚餐。在晚餐即将结束，喝最后一道汤时，一名军官前来报告说：“首相、大臣，我们击沉了一艘德国潜艇。”张伯伦感到十分意外，但同时也很高兴。而当他们用完晚餐，正在吃饭后甜点时，这名军官又来报告，海军又击沉了一艘德国潜艇。张伯伦夫人吃惊得不禁双眼大睁：“又击沉了一艘。”她手里已经拿起甜点，但都忘了往嘴里送。晚宴终于结束了，丘吉尔夫妇陪同首相夫妇正要离开餐厅，那名军官再次来报告说，荚国海军击沉了德国的第三艘潜艇。首相夫人以为这是丘吉尔布置好的，于是她笑着问：“大臣，这是否是您有意安排的？”丘吉尔躬身沉静地回答道：“不，夫人。如果您下次光临，也一定会获得同样的惊喜。”
1940年4月希特勒入侵挪威之前，欧洲战场的战争处于胶着的状态。张伯伦错误地估计了形势，认为对德战争已胜利在望，希特勒的力量已经很有限了。但就在他作出这一番评论后的第五天，纳粹德国又迅速攻占了丹麦和挪威。绝大部分议员对张伯伦内阁表示不信任，他们都认当让丘吉尔接替张伯伦组阁。但张伯伦拖着不辞职，不想让丘吉尔组阁。与此同进，欧洲战场上的形势也在迅速发展。德国征服北欧之后，又向西发动了强大的攻势，袭击了法国、比利时和荷兰。德国对这些国家的入侵，对张伯伦政府又是沉重的一击。迫于国内外形势和舆论的压力，张伯伦最终宣布辞职。丘吉尔当选为首相。
为了获取二战的胜利，丘吉尔制定并一上倡导着他的大同盟战略，德国的希特勒是敌人，全体英国人民的目标就是打败敌人。任何以此为目标的人，哪怕是共产党，都是可以接受的同者。在这次战争中，美国是不可或缺的盟友，无论是正式宣虞以前或以后都是如此。争取或确保美国的支持一直是丘吉尔恩想中的主要原则。尤其是在法国沦陷后，英国认识到如果没美国的支持，即使自己能在入侵中幸存下来，也无论如何没有打赢这场战争的希望。英国希望能首行获取美国的财政援助。而唯有丘吉尔有资格劝说美国人，说服他们在英国遇到困难时给予援助，正像唯有他才有资格同希特勒相抗衡一样。
他本人是半个美国人，在最近这10年间，他多次对美国进行长时间的访问；美国读者对他写的文章和书籍，几乎与英国人一样熟悉。于是丘吉尔给罗斯福写了一封长信，信中说明他对战争形势的看法，请求美国对英国提供各种形式的援助，以便英国可以继续坚持斗争，其中包括财政援助。丘吉尔在信中这样写道：“这个时刻临近了，这就是我们将不能再用视金来购买舰船和其他军需品。当然我们将尽最大努力减少不必要的亏空。在这场战争的高潮期间，如果大英帝国所有可变卖的财产都被剥夺得一干二净，结果当我们用鲜血赢得胜利之后，文明得到了拯救，同时也为美国进行充分的应付一切不测的准备赢得了时间，但我们将会剥得精光，赤条条地站着。我想这在原则上是错误的，并且实际上对双方都没有好处。”
罗斯福也有同感，他在随后的记者招待会上，打了一个比方说，若你的邻居房子失火，那你就应当立即把院子里的水管借给邻居，而不要讨价还价。后来在1943年3月，美国国会通过了一项租借法案，向英国等国家提供贷款。同时罗斯福又派他的密友、前任商务部长霍普金斯到唐宁街10号拜访丘吉尔。丘吉尔的助手将他领到地下室中一间很小的餐厅，给他倒了些雪利酒，让他等候首相的到来。霍普金斯后来描述说：“一位胖乎乎、面带笑容、脸色红润的男人出现在我面前，伸出了一只胖胖的但丝毫不乏自信的手，欢迎我到英国来。他穿了一件黑色短外套，一条带条纹的裤子，有一双明亮的眼睛，语气很有感情，使人对英国的领袖留下深刻的印象。”匠吉尔很快同霍普金斯建立了密切的关系。霍普金斯给罗斯福写了封信。信中评价丘吉尔说：“丘吉尔是一切意义上的政府，他决定重大战略，但常常也不忽略细节。工人们信赖他；陆、海、空三军全体一致支持他；政治家们和上流社会也声称喜欢他。我要强调指出，而且不论怎样强调这一点都不算过分：即在这里，他是你所需要、并与你取得充分一致意见的、独一无二的人。”在参议院通过租借法案后不久，罗斯福指令霍普金斯负责援助英国的事务。
1941年8月10日，在纽芬兰“威尔士亲王”号上，丘吉尔和罗斯福进行首次会晤，共同发表了一项原则声明，这就是二战时有名的《大西洋宪章》，从而进一步加强了英美之间过去心照不宣的联盟。
英国国王乔治六世去世后，年仅25岁的女王伊丽莎白二世即位。这时第二次担任首相的丘吉尔已78岁了，但他的心情依旧十分激动，他说：“我年轻时曾经历了庄严、和平和安静的维多利亚时代，所以现在当我再一次向上苍祈祷，唱起‘上帝保佑女王’的颂歌时，我会情不自禁地感到激动。”在新的伊丽莎白时代的人中，很少有人像首相丘吉尔那样热情洋溢，以至于他身边的人都猜测，他是否真的对女王有爱恋之情。他曾将伊丽莎白二世的一张照片放大装入镜框。照片上，女王头戴简单饰物，头探出马车的车窗，满脸笑容，肩上披着蓬松的织物，挥动着左臂。他将这幅照片一直挂在自己的床头，直到去世。
在女王刚登基时，丘吉尔曾有些疑虑，怕女王还是个孩子，处理政务会不够好。但是很快他就发现自己已不知不觉被他和女王的共同见解所感动。每次觐见女王后回到唐宁街时，他总是不由自主地赞叹道：“一个多么迷人、多么聪慧的少女王啊！”随着态度的改变，丘吉尔在感情上也产生了微妙的变化。他曾对私人保健医生莫兰说，女王简直是个宝贝儿。他常常为女王祷告，祈求上帝保佑她工作不要过度劳累。他又对财政大臣巴特勒说：“我们现在得到了想要得到的东西……感谢上帝，我们不可能找到比现在的女王更好的国王了。”后来，丘吉尔星期二被召见的时间越来越长，一开始不到半个小时，但不久就延长到一个小时以上，以致首相经常推迟用晚餐的时间。科尔维尔问首相：“你们谈了些什么？”丘吉尔含糊地回答说：“噢——赛马。”
应当说，女王伊丽莎白二世和丘吉尔之间建立了最为密切的君臣关系。女王在1953年4月加冕典礼前授予丘吉尔嘉德勋章。而在女王的加冕典礼上，虽然天气寒冷而潮湿，丘吉尔又大病未愈，但他仍然“一副快活和兴致盎然的样子”，戴着用羽毛装饰的帽子，穿着塞克港沃登勋爵式制服，佩戴上他所有的勋章，当然包括那枚特殊的嘉德勋章。在女王1953年冬季出访国外期间，丘吉尔便给女王写信，由于中风留下了后遗症，他只好口授，由秘书代笔。而伊丽莎白女王总是亲笔写回信给他。1953年，当女王的妹妹玛格丽特与已离过婚的空军上校彼得·汤森热恋并结婚时。舆论界掀起轩然大波时，女王曾求助于丘吉尔。1957年，艾登首相因疾病和苏伊士运河事件而被迫辞职时，女王也曾征求过丘吉尔先生的意见，向他询问该由谁来继任。对于女王的要求，丘吉尔当然总是竭尽全力，而女王对丘吉尔的意见也十分尊重。在丘吉尔1964年90岁寿辰时，女王给他送来了鲜花。当丘吉尔1965年1月24日去世时，女王宣布为他举行国葬，这是对一个非皇室血统的人少有的殊荣。举行葬礼那天，尽管天气严寒。伊丽莎白二世仍然坚持出席葬礼，为这位伟人送行。
