在这种背景下，雇主在1959年开出了具体的条件：为了换取工作规定的消除，他们愿意保证所有在1958年就已登记在册的“A级”码头工人今后将会得到不低于1958年的收入，雇用人数只有在码头工人辞职或退休时才会缩减。工会在1959年11月作出了回应：他们要求，更有效的货物装卸方法每节约下来一个工时，雇主就要拿出一小时的平均工资来存入一个补偿基金中。麻烦的是，没有人知道这会涉及多少钱。最终，圣休尔凭空捏造了一个数字，表示愿意为1960年6月之前所有因为自动化而流失的工作提供一笔100万美元的补偿。布里奇斯当然想要更多的补偿，于是就还了个150万美元的价码；这样，双方就达成了一项暂时性的协议。为了换取150万美元以及“A级”工人都不会被解雇的保证，工会同意雇主有权在接下来的几个月里改变工作方法。关于永久性协议的谈判将会继续进行。
在之后的几个月里，ILWU、太平洋航运协会以及双方内部持不同意见的各个派别又进行了认真的研究和对话。当正式的谈判在1960年5月17日重新开始时，圣休尔宣布雇主不会再签一份关于自动化的临时协议了，他们想要一份完整的合同。工会也再次提出雇主要根据节约的工时来支付补偿金。在1959年的时候轮船公司还愿意接受这个方案，然而现在他们改变了态度，表示愿意以一个固定的价格，用每年定额的支付来买断老的工作规定，之后他们就不再承担分享成本节约的义务。三天之后，布里奇斯在原则上接受了这个方案。工会在谈判桌上抛出了他们的价码：雇主们在今后的4年里每年支付500万美元，大致相当于1959年时的每年每个工时20美分。
在影响深远的《机械化和现代化协定》（Mechanization andModernization Agreement）最终于1960年10月签署之前，双方又进行了很多次的细节谈判。在资方这边，小规模的沿海航运公司、日本人的轮船公司以及装卸公司都要求免交保证金；迫不得已，圣休尔只好以辞职相威胁，这才获得了太平洋航运协会执行委员会的一致支持。工会这边的政治问题甚至更严重。ILWU在旧金山的地方分会原本已经接受了为麦特森公司装卸新集装箱船的条件，但是当那艘“夏威夷平民号”在1960年8月停靠洛杉矶时，也正是机械化谈判进入关键阶段的时候，ILWU的第13分会却拒绝为这艘轮船工作。航运协会立刻关闭了整个港口，有几家轮船公司还威胁要搬到隔壁由不同分会控制的长滩去。洛杉矶市议会甚至打算颁布一条法令，把港口的雇工变成没有权力罢工的公务员，对ILWU来说，这个主意简直就是诅咒。布里奇斯不得不对第13分会采取严厉的手段。港口、工会以及航运协会签署了一份不同寻常的协议，宣布了对那些拒绝按要求工作的工人的处罚。在议会承诺会任命一个全职的仲裁人来快速处理港口的劳动纠纷之前，圣休尔和布里奇斯一起在公共场合露面。洛杉矶的码头在两三周内就重新开放了，但ILWU的当地负责人与其国际领导者已经结怨。
两个月以后，当《机械化和现代化协定》的草案提交给ILWU在10月举行的决策委员会时，代表们知道它将意味着一个时代的终结。其中的关键条款写道：“这份文件的意图就是，合同、工作规定和调派原则将不再被解释为必须雇用多余的人手。”“集装箱”这个词没有出现，但合同的用语表明，资方有权对所有类型的货物改变工作方法，只要这不会导致危险的工作条件或者“繁重的”工作量；如果工会认为工作条件是危险的或繁重的，那么他们可以提出申诉。ILWU保住了码头上货物分拣的控制权，但码头工人将不能再把到达码头时已经装满了的集装箱和货盘倒空然后重新装箱。
为了换取近乎绝对的灵活性，雇主同意每年支付500万美元。这笔钱的一部分将用作退休金：工龄达到25年的码头工人，当他们在65岁退休时，会得到7 920美元，大约相当于70周的基本工资，另外还有ILWU给他们的每月100美元的退休金；年龄在62～65岁的工人，如果他们提前退休，那么在65岁之前，他们将每月得到220美元。这笔钱剩下的部分用来保证所有“A级”工人的平均周薪相当于35个工时，不管资方是否需要他们到码头上去干活儿。任何在这份协定签署之后受雇成为码头工人的人，将永远没有资格享受这一保证，因为正如工会的一位发言人所解释的，“他们将不用放弃任何东西。”
在把草案提交全体会员投票表决之前，决策委员会提出了很多修改要求。有超过1/3的会员投了反对票。有些反对者，比如旧金山著名的码头工人思想家埃里克·霍弗，其义愤是基于意识形态的理由。霍弗愤怒地说：“我们这一代没有权利背弃或出卖上一代传给我们的条件。”洛杉矶的码头工人还在对布里奇斯插手他们的劳动纠纷怀恨在心，而失去倒空集装箱然后再重新装满的工作也让他们心烦意乱，他们以接近2∶1的投票结果否决了草案。西雅图的地方分会支持布里奇斯，其家乡旧金山的分会也支持他，在那里，有接近2/3的码头工人年龄超过了45岁，而这支格外老迈的劳动队伍喜欢合同中的退休条款。在这两座城市里，绝大多数的工会会员都投票赞成批准合同。
《机械化和现代化协定》带来了很多意想不到的结果。首先就是一股退休浪潮。由于有鼓励年长的码头工人离开劳动队伍的激励措施，所以年龄超过65岁的工人数量从1960年的831人减少到了1964年的321人，年龄在60～65岁的工人数量也减少了1/5。事实证明，与双方的预期恰恰相反的是，面向活跃码头工人的收入保证根本就没有必要。由于货物流量的增长，码头区遭遇的不是劳动力过剩，而是劳动力短缺。在这些年里，有大量的“B级”工人第一次获准升为“A级”。
这份协定实现了轮船公司在劳动生产率方面的一切期望。在1960年之前的将近20年时间里，劳动生产率一直没什么变化。雇主们改变了非集装箱货物的处理方法，使得每个工时的货物处理吨数在5年内提高了41%，总体的劳动生产率在8年内提高了1倍。发货人可以预先把他们的罐装商品、袋装的稻米、面粉以及类似的产品装上货盘，然后再运送到码头上，而且不必再花冤枉钱让码头工人拆开货盘然后再重新包装起来。钢铁产品在码头上由2个工人来处理，而不再是过去的4～6个工人；准备出口的棉花会预先装上货盘，每个货盘装6大包，重达3 000磅，在旧的规定下，这个分量就超重了，但在新的规定下，这是允许的。1960～1963年，食糖的每工时处理吨数增长了74%，木材的增长了53%，稻米的增长了130%。在协定签署后的第三年，西海岸的各港口利用的劳动工时比老合同所要求的少了250万个，相当于1960年这些港口利用的所有劳动工时的8%。
与工会的预期相反的是，这些大规模的劳动生产率增长来自体力劳动，而不是来自自动化。经济学家保罗·哈特曼在认真分析了这些趋势后写道：“有证据表明，大多数的雇主都努力地从工人身上榨取更多的体力劳动，而不是努力地创新或者进行新的投资。”装货物的麻袋变得更大了；由于没有了2 000磅的限制，一吊货的重量已经增加到了4 000磅。这自然就苦了船舱中必须堆放这些货物的码头工人。长期被合同禁止的非常沉重的一吊吊货物，很快就被码头工人戏称为“布里奇斯吊货”。
古怪的是，双方现在互换了立场。工会强烈要求雇主加快机械化的步伐，以消除这些体力负担。“我们要催促雇主添置必要的机器设备，”哈里·布里奇斯在1963年对资方的谈判代表说，“为这些工作付出繁重体力劳动的时代应该过去了，这就是我们的目标。”轮船公司却还在犹豫是否该花这笔钱。ILWU于是提出申诉，指责码头上和货舱里缺少必要的机器设备。在所有行业中有史以来最奇怪的一次仲裁程序结束之后，雇主被要求在1965年6月为码头工人提供更多的叉车和起货车。
到了1966年年底，西海岸的航运业者总共支付了2 900万美元的补偿基金，为提前退休、死亡和残疾赔偿以及撤换工人的工资补偿作准备。事实证明，这是一笔非常划算的投资。据估计，由于《机械化和现代化协定》的签署，仅在1965年轮船公司就节约了5 940万美元，几乎是其年支付的12倍。当集装箱已经在太平洋沿岸的各港口变得平常时，提高的效率让航运业者的利润猛增。太平洋沿岸各港口处理的普通货物中，集装箱货物所占的比例在1960年不到1.5%，在1963年不到5%。而当集装箱的使用终于形成规模时，它不仅难以想象地提高了劳动生产率，而且也带来了更多意想不到的结果。洛杉矶港的码头工人曾经非常肯定地认为自动化会毁了他们的工作，但如今那里的繁荣景象却远远超出了所有人的预期；旧金山港的码头工人曾经是《机械化和现代化协定》最坚定的支持者，但如今那里的业务却在日渐萎缩。尽管如此，当双方在1960年就自动化进行谈判时，不管是资方还是工会，都无法预测集装箱会带来些什么。非预期后果的法则再次应验，正如布里奇斯后来承认的：“老实说，ILWU有些大意了，很多航运企业也是。”
《机械化和现代化协定》为美国的太平洋沿岸制定了规则，并立刻就扩展到了加拿大的西部地区。在东部，难以驾驭的国际码头工人协会的政治策略，不会容许双方就自动化的问题达成这样一个笼统的协议。ILA代表着从缅因到得克萨斯的码头工人，但他们却是分别地与东海岸的不同雇主群体谈判。东部没有西部那样的全海岸的合同，也没有哈里·布里奇斯这样深受会员信任和尊重的工会领导者。ILA的总部对地方分会的领导者没有多大的影响力，分会领导者在很大程度上可以随意而为。“他们是唯一的无政府主义工会。”专栏作家默里·肯普顿在《纽约邮报》（New York Post）上恰如其分地写道。
1953～1963年一直任ILA主席的威廉·布拉德利是一个温和的人，在做拖船操作员的时候就赢得了“船长”的称号。当长期任主席的约瑟夫·瑞安在1953年因为腐败的指控而被迫辞职时，布拉德利被任命为工会的新主席。因为从来没有在码头上工作过，所以布拉德利没有在布鲁克林和曼哈顿的码头工人中间赢得多少尊重，在休斯敦和萨凡纳就更不用说了。1961年在布鲁克林的1814分会，要求严格执行合同并保持21人班组的人赢得了工会的职位。在第二年的合同谈判期间，脾气暴躁的阿纳斯塔西亚试图退出ILA，独立地去和资方谈判。布拉德利信赖工会的首要组织者兼执行副主席特迪·格利森，让他来处理这样一些复杂的内部政治斗争以及与雇主的关系。曾经担任过码头监工的格利森有着码头区的血统；他的父亲和祖父都是码头工人，而他自己和12个兄弟姐妹就是在距离下曼哈顿区的码头不远的地方长大的。不过，他在码头上做的一直是清点货物的计数员，而不是干体力活儿的装卸工。他手下的爱尔兰人有些怀疑他不够强硬，而作为在码头上干活儿的另外两个主要族群，意大利人和黑人也不太愿意看到又一个爱尔兰裔的领导者。在这种环境里，针对自动化这样一个情绪化的主题，资方与工会的谈判不太可能取得进展。
工会内部的政治问题，其根源在于令人不愉快的经济现实。尽管整个港口在日趋繁荣，但曼哈顿的码头却在走向没落。1957～1962年，在曼哈顿的5个职业介绍所受雇的人数减少了20%，而在布鲁克林和新泽西，这个数字是增长的。城市的一些再开发项目，比如有人提出的世界贸易中心，预示着很多码头将永久地消失；沿着整个哈得逊河码头区的交通拥堵，也使得曼哈顿显然不适合于新的集装箱业务。对比而言，布鲁克林的码头工人就没有看到直接的威胁。在费城和波士顿等很多港口，集装箱业务甚至还没有启动，因此这些地方的分会领导者不会优先考虑这个问题。由于这些非常不同的处境，让有势力的分会领导者提出了不一致的观点，所以ILA很难对集装箱拿出一个统一的态度。
