带着如此念想，柳如是把千万种情感写进了这首《送别》之中，陈子龙看罢，深受感触，对于柳如是的缱绻深情，陈子龙作诗《录别》回应：
……所思日遥远，形影互相悲……同心多异路，永为皓首期。
同样的才子佳人，同样的两情依依，在中国那部著名的戏剧《西厢记》里，也有一对缠绵的男女忍受着这样的别离：碧云天，黄花地，西风紧，北雁南飞，晓来谁染霜林醉，总是离人泪。
崇祯六年，腊月底，陈子龙身在长安，依然难掩对柳如是的思念，百感交集之中写了一首《癸酉长安除夕》：“去年此夕旧乡县，红妆绮袖灯前见。梅花彻夜香云开，柳条欲系青丝缠。”即便是除夕之夜，陈子龙也忘不了自己朝思暮想的“红颜知己”，恍惚中，柳如是水波纹儿一样的身影还在眼前飘来荡去。
柳如是苦苦等来的是陈子龙的失意而归。在柳如是的思想里，她从未幻想通过陈子龙的高中可以使自己得以凤冠霞帔，甚至她担心一旦陈子龙高中，她以一个妓女的身份是更不可能成为陈子龙妻室的，但是柳如是深知陈子龙的志向所在，所以一直支持陈子龙考取功名的想法。
如今陈子龙再次失意而归，对柳如是来说，没有太多的遗憾，只是想到屡次失败对于陈子龙的伤，柳如是更是百感交集。
崇祯七年春天，陈子龙从京城归来，柳如是却没有与陈子龙相处太长的时间，而在此之后，直至当年的秋天，柳如是都是在嘉定城中度过的。
或许柳如是选择再次离开，是为了让陈子龙有足够的空间缓解接连的失意，她希望她的离开可以使陈子龙集中精力，应对下一次的秋试。她知道尽管他的离开会让陈子龙有短暂的刻骨铭心的伤，但是为了他的前途，柳如是毅然割舍了自己的感情，只要她的牺牲能够换得陈子龙的功成名就，那么一切就都值得了。
浮生一眼，相契百年。
你若安好，便是晴天！
浮生邂逅，相契百年
离别愁绪，缠绕在陈子龙和柳如是心间，自是痛苦不已。可有些事，必然需要经历。爱情并不是开心果，有时需要调味剂。短暂的分离是为了更美好的相遇，只要彼此心中有爱，幸福就会前来。
崇祯十年，陈子龙结束了他的第三次会试，回到苏州，接连几次的落榜让陈子龙身心憔悴不堪。此时的陈子龙想到了当初与柳如是日日相伴相游的时光，不禁感慨万千，他不知道她什么时候能够再回到他的身边。
得知陈子龙三试落榜的消息，柳如是来不及作更多的停留，迅速赶回了苏州。她知道应试及第对陈子龙来说意味着什么，而今三试落榜，她更能体会陈子龙内心的伤痛。她心心念念的那个人，此刻需要自己的安慰，她必须陪在他身边。
一个翩翩才子，云间名士，该如何面对这样的打击？何况陈子龙不单单是一个才子名士，在他的心中始终装着天下存亡的大事，一个时代的兴衰荣辱，他希望可以挥洒他的慷慨和意气，甚至是热血。
然而动荡的时局没有给陈子龙这个机会，而是一次次让他的热情和衷心碎得透彻，一次次的打击让陈子龙渐渐感到心灰意冷……一个爱国之士，壮志难酬，如何不心酸？痛苦是浮在空气中的尘埃，粒粒痛彻心扉。
当日陈子龙启程北上之时，柳如是身在嘉定，但心却随之北漂，她良久伫立，不禁悲从中来。呆呆望着远去的人影，她的心空荡荡的，仿佛失去了全世界。一首《梦江南·怀人》随眼泪奔涌而出：
人去也，人去小池台。道是情多还不是，若为恨少却教猜。一望损莓苔。
再见陈子龙，当初的翩翩才子已经多了些许落寞的感觉。柳如是没有问他更多关于会试的事，她知道，恐怕这一生，三次落榜对于陈子龙来说都是无法抹去的伤。一个那么骄傲的人，一个那么自信的人，如何承受这般煎熬？
再见柳如是，陈子龙突然多了一丝轻松，面对如此佳人，自己如此深爱的一个人，陈子龙的落寞悲凉之感顿时远去。他庆幸，落寞之时，身边能有一个人陪伴；他庆幸，自己身边有这样懂自己的人。
没过多久，陈子龙和柳如是同居了，在一个朋友处借来的寓所里，这似乎预示着他们的关系就要以这种状态继续下去了。没有名分，没有承诺，只有两个相爱的人相依相守在一起，痛并快乐着。
可是，这种行走在悬崖边上的快乐能坚持多久呢？陈子龙不知道，柳如是不敢问。也许，他和她的爱情最多的是小心翼翼，可是，没有办法，爱上了彼此，就该甘心情愿。爱情的故事里，总会有一些不如意。
陈子龙本身有家，他知道柳如是无论如何也不会再进入某个人的深宅大院，孤老一生，于是他向朋友借来这么一处住所，因为这里只属于他们两个人。二人世界，是相爱之人最最奢望的空间，他们亦如此。
陈子龙是好意的，他知道以柳如是的性格，如果把她接回府内，与其他妻室共处同一屋檐下，这对柳如是来说会是莫大的折磨。这个经历过岁月洗涤的女子有一颗无人能及的高傲之心。
陈子龙的妻子张氏，本就性格泼辣，她怎会容忍一个青楼女子与自己共事一夫呢？就算张氏碍于陈子龙的威严，接纳了柳如是，柳如是真的会安安稳稳、本本分分地做一个妾室吗？他太懂她，不忍拂了她的梦。
昔日那个“幅巾弓鞋，着男子服”，日日与文人名士交游，甚至自称为“弟”的柳如是可以为陈子龙牺牲所有，但唯独不会放弃本色去佯作闺阁女子之态。那些高山流水是她的向往，他不愿自己毁了她的未来。
柳如是自是能懂陈子龙的心，她欣然接受了陈子龙的安排。至少这样，她还可以日日与相爱的人在一起，可以保持自己的一贯作风。
一向心比天高的秦淮名妓柳如是，曾发誓不做他人妾室，如今为了爱人接受了一个连妾室都不如的外室身份，向来心高气傲的柳如是面对如此尴尬的身份，坦然接受。
爱如潮水，汹涌的爱让柳如是无力抵挡，心甘情愿放低身价，放下自己最为看重的尊严，只为了那个让她倾心所爱的人。柳如是听从了自己心灵的向往，即使一辈子不能获得陈子龙的正室之名，即使永远屈居于友人寓所，她也无怨无悔。
柳如是就这样和陈子龙在鸳鸯楼内开始了同居生活，两人日日饮酒作诗，编辑书稿，共同的志向，默契的配合，两情欢愉无比。尽管柳如是对日后的生活有过隐约的担忧，但她从未强求过陈子龙给她什么许诺。因为柳如是知道，一旦两个人沦落到靠许诺维持交往的时候，那么他们就离分手不远了。
柳如是坚持认为，就像现在这样，不贪图对方的任何东西，只为了这个人，同时也只靠自己，不用任何手段留下这个男人，只有这样，留下的才是真正属于自己的。
陈子龙在此期间也没有刻意对柳如是说过什么海誓山盟，首先或许是像柳如是一样的理由，要靠许诺维持的感情就不算是真正的感情；其次，恐怕更为重要的是他不知道能给柳如是什么许诺，他不敢向柳如是承诺以后会给她怎样的名分，因为就算承诺了，恐怕也会做不到。
那段时间，柳如是为人校书取酬维持生活，陈子龙则埋头攻读以备科试。清茶淡饭滋润着恩爱美满、缠绵悱恻的生活。
陈子龙此时写下了一首脍炙人口的绝句《春日早起》：
独起凭栏对晓风，满溪春水小桥东。
始知昨夜红楼梦，身在桃花万树中。
两人就这样在鸳鸯楼中过着自己的幸福生活，尽管有过幻想，但是柳如是和陈子龙心里都清楚，他们之间的这种甜蜜快乐的生活恐怕不会维持太长时间。毕竟陈子龙家中有一妻三妾，陈子龙在柳如是处流连不返，必然会引起家中妻妾的怀疑，而陈子龙的母亲和妻子张氏都是个性强硬的人，他们绝对不能容忍陈子龙娶一个烟花女子进门，纵使这个女子再漂亮，再有才情！
