当时天下既有的政治形势是：首先反秦起事的楚国在陈胜张楚政权垮台后，熊心被立为楚怀王，项羽和刘邦代表楚国，他们名义上归熊心节制；赵国由陈胜部属武臣攻占后实现独立，武臣在李良兵变被害后，张耳、陈徐立赵歇为王；燕国一直由武臣部属韩广攻占为王；魏国在魏咎死后，楚国支持其弟魏豹为王；齐国在田儋死后，其弟田荣扶立田市为王；韩国由楚国扶立的韩公子横阳君韩成为王，不久韩成因兵弱难立，投奔了楚怀王。在反秦斗争中，楚国为了为秦树敌，先后认可或扶植了关外其他五国的政权，它们的当政人大多是故国贵族子弟，当时是为了利用他们号召百姓，镇抚地方，但在反秦斗争中除魏豹率军随从入关外，各国多是将领参战，诸侯王的实际贡献并不大。而关中等地在秦亡后尚无真正的主人。
确立秦灭后的天下政治秩序，有两个重大问题：一是应采取怎样的政治统治形式；二是由什么人来执掌天下政治。就第一个问题而言，秦王朝曾废除分封，建立郡县，把整个天下置于一人专制权力的控制之下，要继续沿用这种政治方式，项羽就只能或者把楚怀王熊心推到至尊之位，或者取熊心而代之，自居至尊之位。从项羽与熊心的长期不和的关系看，他是不乐于推崇熊心的；但项羽自居尊位，又有许多难处：首先是关外大片领地为各国诸侯掌握，他必须在武力攻夺之后才能高就尊位；同时身边的诸侯之军虽然跟随他入关，其实大部分不是他的部属，他要利用这些部队去攻灭六国诸侯，不仅成功无望，反而极可能激起反叛。由于这些原因，项羽无法采取嬴政当年那种郡县制的政治统治形式，只能采取分邦裂土，划地封王的分封制，与反秦诸军分享胜利的成果。
接下来的问题是，什么人应在分封制中封土为王，这将决定战后天下政治由什么人来执掌。是按军功划分还是承认诸侯王的现状，这是两种不同的方法。刘邦、项羽等各国反秦将领有功无地，而许多贵族君王则有地无功，两种方法将导致分配结果和战后天下政治格局大不相同。项羽在反秦斗争中出生入死，立下了绝大的功劳，又忍受了巨大的失亲伤痛，他自然不愿空手而归，面对各诸侯为王的现状，他对大家讲：“当初起事时暂时拥立诸侯后裔为王，这是为了对付秦国，但披甲持枪，风餐露宿，最终攻灭秦国，平定天下，靠的是各位将相和我项羽的力量。”项羽的这番言论实际上表达了他如何分配灭秦成果的指导原则，即基本上要按功劳的大小来裂土封王。
应该由谁来主持这一分配呢？因为楚国首事，项羽又战功最大，势力最强，曾统领各路义军，又有弹压各家的力量，只有他来主持分封，其权威性才能最少被人怀疑，也能极少受到动摇。反秦斗争把项羽推到了天下崇敬的地位，他极其自负，不愿让颇得熊心信任、威望曾一度超过自己的刘邦参与对天下政治格局的制定，于是他撇开众诸侯及其将领，自己操刀来宰割天下。
项羽对战后天下政治格局有自己的设想。为大家分割天下要论功行赏，这本来也有很大的合理性，但在实施中却碰到了两个实际问题：一是各国所立的诸侯虽无攻城野战之功，但在反秦斗争中的某一阶段也起过积极的作用，他们或众望所归，又掌握一定军队，分配中不应该，也不能够全部剥夺他们的利益，项羽的分封实际上就成了以军功为主，兼顾人望的弹性标准。另一个更严重的问题是，一个人军功的大小凭什么来判定，由谁来判定，这一问题有可能使军功的判定成为一种主观评价，丧失分配的严肃性。为此，项羽在操作中把是否随从他破敌入关作为衡量军功的标准，使军功的判定勉强有了一个相对客观的尺度。
项羽分封天下的一个难题是对刘邦是否关中封王。当年楚怀王熊心派两路部队攻秦时曾经约定先入关中者做关中王。刘邦的军队先入关中，按说秦灭后关中无主，封刘邦于关中是顺理成章的。但项羽不愿意把它封给刘邦。因为关中形势依山临河，四塞之地，土地肥沃，乃周、秦京畿之地，有帝都之征。为了兑现熊心的约定，他与谋臣计议后说：“巴、蜀也是关中之地。”遂将刘邦封于该地。巴蜀两郡约相当于今四川省东北部和中部地区，翻越关中南部的大秦岭才能通达，自古蜀道艰难，秦朝把贬谪流放的人迁于蜀地，这一分封明显带有贬斥、打击之意。刘邦无奈，遂以重贿打通关节，求得了陕西秦岭之南的汉中之地，项羽封他为汉王，让建都于南郑（今陕西汉中市西南南郑县），允其带三万之众进汉中。项羽的士卒几乎全是楚人，有思乡之念，项羽本人也宁愿建都于故土，因而没有称王于关中的打算，为阻塞刘邦经关中东向出关的通道，项羽将关中之地一分为三，分封给秦朝的三位降将：他把咸阳以西之地划归章邯，立其为雍王，让建都废丘（今陕西省兴平市东南）；把咸阳以东至黄河之地划给司马欣，立其为塞王，让建都栎阳（今陕西临潼东北）；把陕西北部的上郡之地划给董翳，封其为翟王，让建都高奴（今陕西延安东北）。司马欣曾是秦国栎阳狱吏的属员，早年项梁被官府追捕时他受人之托徇情了结此事，有恩于项梁，都尉董翳曾劝章邯降楚而有功。项羽的三秦之封了结了自己的某些人情，又为阻塞刘邦东进安置了如章邯这样善战的对手，表面上也实现了秦人治秦的形式，自以为是非常妥帖完满的安排。
通过四王之封解决了刘邦与关中问题后，项羽在今河南省东部、山东省西南部和江苏省、安徽省的部分地区为自己的封地划定梁、楚九郡，建都于彭城。古代楚国有南楚、东楚、西楚之分，项羽所建都的彭城地处西楚，他本人有诸侯王的霸主地位，因而自称为“西楚霸王”因为他的地盘兼及梁、楚，相应的诸侯王领地就必须调整变化：他把魏王豹改封为西魏王，领有今山西省西南部的河东之地，让建都平阳（今山西省临汾市西南）；他封自己的先锋部属英布为九江王，建都于六（今安徽省六安县北）。另外，熊心所派的将军共敖攻击地临长江的南郡（今湖北省洪湖以西和四川省巫山以东地区）时多有战功，项羽封他为临江王，让建都江陵（今湖北省江陵县）；又封统率百越之众支持诸侯破秦入关的鄱君吴芮为衡山王，让建都于邾（今湖北省黄冈市西北）。连同他本人在内，共封五王项羽分封的另一个难点在于如何处理有地无功的诸侯王与有功无地的义军将领之间的利益分割。对付这一问题，项羽基本上采取了对诸侯王改变封号、压缩封地、腾出地盘、封给功臣的方式。为此，在齐国，他改封田荣辅佐的齐王田市为胶东王，让建都即墨；参加了巨鹿之战并随从入关的齐将田都被封为齐王，建都临淄（今山东淄博市东北）；战国时末代齐王田建的孙子田安在项羽渡河救赵时攻下济北数城，领兵归附，因而被立为济北王，建都博阳（今山东泰安北集坡）。在燕国，项羽改封燕王韩广为辽东王，封燕将臧荼为燕王，让建都于蓟（今北京市西南）。三齐二燕，又封五王。
项羽让韩成仍为韩王，建都阳翟（今河南省禹县），但始终未让他归国；他又改封赵王歇为代王，腾出大片地方后，封随从入关的张耳为常山王，让建都襄国（今河北省邢台市西南），领有赵地；张耳的亲信申阳曾为瑕丘（今山东兖州东北）令，曾攻下三川之地，迎接楚军过黄河，被封为河南王，建都洛阳；赵将司马印平定河内郡，屡次立功，被封为殷王，建都朝歌（今河南省淇县东北）。韩赵之地，又封五王。
除项羽自封为西楚霸王外，天下共封有十八个诸侯王，史称“十八王之封”。另外，还封有功于赵但未随从入关的成安君陈馀南皮三县之地，封吴芮的部属梅？十万户侯。封王后又推崇楚怀王熊心为义帝，以示其尊于诸王。
项羽的分封方案曾向熊心汇报过，并且是一次公布的。他在关中逗留数月，完成了分封，以为天下自此可以相安无事，太平无忧了，即与诸侯罢兵返国。然而，他决然没有料到，自己精心炮制的分封方案竟然包含着诸多严重缺陷。
首先，他按军功分配土地，又把是否随从入关作为衡量军功的基本尺度。但这仅是他个人认定的尺度，并没有为所有的义军将领所接受。如齐相田荣、赵将陈馀等人因没有入关，未被封王，但他们自认在反秦斗争中有很大的功劳，因而对分封之事满腹怨气。陈馀对人讲：“张耳与我功劳相当，现在张耳封王，我只为侯，项羽太不公平！”他与田荣串通联络，在分封后不到三个月，就起兵反叛。彭越曾响应陈胜、项梁而聚众反秦，也曾协助刘邦昌邑攻城，因未能随项羽入关，未得分封，其万余部队一时竟无所归属。项羽的分封不能为所有义军将领所认可，一开始就为战后天下政局的稳定埋下了隐患。
其次，项羽没有考虑到各路义军将领间的实力对比，他的分封方案牵扯到各诸侯国领地的重新划分，方案公布后，许多心怀不服的实力派并不真正买账，他们恃强凌弱，肆意侵夺，使项羽的分封方案并未完全落实。如齐国的田荣就赶走齐王田都，攻杀济北王田安，后来又杀死胶东王田市，称王于三齐之地。赵国的陈馀也在同时赶走常山王张耳，恢复代王赵歇为赵王，自立为代王。在燕国，原燕王韩广则占住地盘，拒不去辽东，臧荼与之发生火并，将其击杀于无终（今天津蓟县），并占有辽东之地。不久之后，汉王刘邦自汉中出故道暗度陈仓，打败雍王章邯、塞王司马欣和翟王董翳，占有了关中三秦之地。而彭越也一直没有停止对梁地的争夺。项羽想通过分封来安定天下，事实上却引发了诸侯间新一轮的争夺。
再次，项羽为了在分封中绝对贯彻自己的意志，减少方案制定时的纷争麻烦，乃摒斥他人参与意见，一人独操宰割之刀。他没有以某种协商、盟会的组织形式，把自己的设想经过与诸军首领妥协和商议转化为众人的意志。按照权力与责任的自然统一律，稳定战后天下政治秩序的责任就落在了他一人的肩上，因此连他最铁杆的先锋战将，九江王英布也一再放弃协助平叛的责任。项羽固然是铁肩担重担，慷慨驰疆场，但大厦之立，非一木之撑。他不知道把维护天下稳定的权力和责任开始时就一并交给大家，虽然一时叱咤风云，豪气盖世，终究会为四方征战的消耗而拖垮。这一条当是项羽制定分封方案时最为严重的失误。世界上的事情没有绝对的公平，如果大多数政治领袖能自觉担负起维护天下安定的责任，那个别将领的不平和反叛终归会无碍大局。项羽的分封最缺少的正是这里假设的前提条件。
最后，项羽的分封方案中夹杂着许多主观感情的因素，方案公布后他自己也并没有彻底实施的打算，处置中显示出过多的主观随意性，自己破坏了方案的严肃性。比如，他要践行熊心关于“先入关中者为王”的约定，却把巴、蜀、汉中妄指为关中，封给刘邦，使人们一眼就看出其中的诳骗；他的方案曾征求过熊心的意见，大概是想得到来自君上的认可与支持，但不久竟将被尊为义帝的熊心贬徙去郴县，更将其杀害于途中。熊心曾是他制订方案时想要借助的力量，尊其为义帝又是方案中一项特别的内容，这样的处置虽然一时发泄了个人怨情，但却严重践踏了自订的方案。又如他在方案中认可韩成为韩王，但因其未随入关，认为没有军功，就不让他返回韩国，带其到彭城后废黜为侯，最后又杀了他。后来为了阻止刘邦东进，又封原吴县令郑昌做韩王。自己这样随意破坏分封方案，何论他人的态度。
项羽作为反秦斗争的领军人物，秦灭时成为天下敬仰的英雄，他有资格出面安排战后天下政治格局，希望以自己为首的义军将领们各有所得，并获得安定的政治局面。但由于处置不当而引发了各种反作用，安定天下的手段反而成了引发新一轮战乱的原因，战后的政局危机四伏。
四、战略失措，疲于奔命
项羽的分封方案很快就引起了天下新的纷争，他要单独维持天下政局的安定，也未尝不可。战国末期的秦国就曾独自对付六雄，且取得了兼并战争的胜利。但和当年秦国的情况不同，项羽在政治战略上存在着严重的缺陷，尽管他多年来攻无不取，战绩辉煌，也不能赢得战争的主动权。
秦国当年所拥有的关中之地处于华夏族居的西部，南边是太白秦岭横绝，北边是荒原大漠阻隔，南北受敌的可能极小；西境之外为荒凉之地，基本上没有强敌入侵之虞。东境之北段黄河自北而下，在风陵渡一带折而向东，东境南段为崇山峻岭，山河为屏，中间桃林塞谷深道险，有函谷关天险，攻守自如，战略上有得天独厚的优势。关中位于渭河之滨，土地肥沃，物产丰饶。在古代步骑作战和农业经济的条件下，其军事与经济上的优势尤其突出。谁占有了关中，谁就占有了对天下的战略控制权。秦朝当年能遏制六国的原因之一正在于此，项羽不愿把关中分封给刘邦的原因也在于此。有一位名叫韩生的人曾向项羽讲清了关中的优势，认为这里适宜建都称霸，建议他做关中王，但项羽一心想在故乡建国，他对人说：“富贵不归故乡，犹如穿着漂亮的衣服在夜间行走，谁看得到呢？”狭隘的乡土意识的驱使，加之秦宫室焚烧后破败景况令人失望，使他没有认真考虑在关中建国之事。他人生事业的最后成功机会，在此与他失之交臂。
项羽最终选定在西楚立国，建都彭城（今江苏徐州市）。彭城四面开阔，几乎无险可守，独立肩负着安定天下政局之责任的项羽，把彭城作为自己的政权中心，实际上是把自己放置在了四面受敌的地位。刘邦后来夺取关中，获得了稳固的后方基地，专意东攻。而项羽在彭城始终受到西边刘邦和北边彭越的双面威胁，最后还受到英布和周殷自南而来的进攻。他数年间两线作战，长途奔袭，虽然战无不胜，攻无不克，但疲于应付，消耗极大，他始终没有建立起稳固的后方基地，彭城几度失陷，最终失守。
战役上的多次胜利和战略上的持续失误同时发生，构成项羽军事衰落的整个过程，这一过程是耐人寻味的。
前206年，项羽分封诸侯不久，田荣、彭越就起兵反叛，制造了北方危机，项羽派将平叛无功，亲率主力北上。他击败田荣，攻取齐地，后来又夷平城郭，坑杀无数降卒，战争一路顺利，大获成功。
前205年春，刘邦乘项羽主力北上之机率数国诸侯五十六万人马攻入彭城，项羽闻讯后率精兵三万回师奔袭，歼灭汉军二三十万，俘获刘邦的父亲和妻子，一直向西追至荣阳（今河南省荣阳县东北）。
项羽在荣阳相持时期，多次破坏汉军连接黄河的运粮甬道，使汉军处于缺粮的紧张状态。前204年春，项羽拒绝了刘邦的请和要求，增兵攻打荣阳。在刘邦处境非常危急的情况下，汉将纪信扮作刘邦，坐着天子辇车，晚上领着妇女和披甲护卫两千多人出东门假装投降，吸引楚军，刘邦乘机带着几十骑出西门逃脱。项羽遂活捉并烧死了纪信。
刘邦逃出荣阳退回关中不久，又兵出武关，进军宛（今河南南阳市）、叶（今河南省叶县境内），自南线进攻。项羽闻讯，引兵南下相拒。但他听说彭越在后方渡过睢水，在下邳（今江苏邳县东）大胜楚国项声、薛公的部队，于是挥师东征，一鼓击败彭越。
刘邦乘项羽回师进攻彭越之机，领军北上夺取了成皋（今河南荣阳汜水镇）。项羽已破彭越，听到刘邦反扑的消息后再次率军而西，一举攻拔荣阳，活捉并处死了汉军的守城之将周苛和枞公，旋即兵围成皋。刘邦无力固守，与滕公夏侯婴出北门逃走，项羽攻占了成皋。
前203年，彭越乘项羽主力西去之时又在汉军卢绾、刘贾的支持下杀入楚国的燕县（今河南延津县北、汲县东），之后攻夺梁地十余城。项羽后方危急，供粮之路被截，项羽安排大司马曹咎谨守成皋，自己回军迎战，约定十五天后再来成皋会合。项羽率军东攻，出手不凡，很快拿下了外黄以东的梁地十余城。
项羽一路顺利，兵至睢阳（今河南商丘市南），听说曹咎被刘邦击败，成皋失守，于是率军西还。汉军正在荥阳之东包围了楚将钟离昧，项羽一到，汉军立即撤围，全部退至险要地带，项羽无能为力。
项羽与刘邦隔着广武山涧（今河南荥阳县北）相对，项羽急于决战，他把前曾抓获的刘邦父亲放在案板上，以杀死太公要挟刘邦与之决战，但没有结果。后来在一次与刘邦的隔涧对话中用箭射中刘邦的胸部，刘邦带伤避入成皋。
项羽在前线战场上一直占据上风，但彭越又在后方攻取梁地，截断粮道，齐国的田横率兵相助，更壮大了彭越的力量。这时刘邦派陆贾前来讲和，请求释放太公与吕雉，项羽不肯答应，但他听说汉将韩信占有齐地后击破了楚将龙且的二十万大军，于是有些心虚，在刘邦又派山阳说客侯成复来请和时答应了对方的要求，双方约定以鸿沟为界，东楚西汉，中分天下，两家罢兵，项羽也放掉了刘邦的父亲和妻子。鸿沟是战国魏惠王于前360年开凿的古运河，由荥阳北引黄河水曲折东至淮阳入颍水，东汉末淤塞前一直为中原水道交通干线。鸿沟划界没有使项羽在战场上丢失什么，但却是他分封方案全盘失败的自我认定。
前203年，项羽在战场讲和后引兵东归，汉军乘其无备，全力追袭，双方在固陵（今河南省太康县南）发生激战，项羽大破汉军，刘邦逃入营垒，深堑自守。
是年冬，刘邦划分土地，利诱齐王韩信、魏相国彭越引大军南下，又策反楚司马周殷率九江之兵配合，完成了对项羽的战略包围，双方在垓下（今安徽省灵璧县东南）决战，项羽穷途无路，终于败亡。
垓下之战前项羽在战场上所到必克，每战必胜。项羽的败亡是战略失误的结果。从其军事衰落的整个过程看，战役上的胜利远不能弥补战略上的重大失误，最终败在了自称“吾宁斗智，不能斗力”的刘邦手下。
项羽放弃关中，建都彭城，把自己放置于四面受敌的境地，他两线作战，累年奔波，战场上的胜利仅使他能勉强维持局面，但当汉军采取大迁回、大包围的手段，使韩信率齐军自北而南，并策反了南面周殷的九江部队时，他必然陷入四面楚歌的战场，纵有拔山扛鼎之勇，也徒叹“奈何”了。
项羽战略上的失误还在于，在各地诸侯反叛刚刚爆发的时候，他看不清真正的对手是谁。前206年夏，项羽分封诸侯数月之时，刘邦自汉中攻入关中，与田荣、陈馀的齐、赵之叛相呼应。项羽有意西征刘邦，这时他收到张良的一封信，信中说：“汉王失去了按规定应得的关中职位，得到关中就会停止，不敢东进”张良又把田荣和陈馀反叛的文告送给项羽，告诉他：“齐国想和赵国联合灭楚”当时张良的身份是韩国将领，听了张良之言，项羽遂打消了西征的念头，率兵攻齐，致使刘邦有充足的时间攻取三秦，安定关中，并一度攻入楚都彭城。
项羽在进入关中，鸿门设宴时，有人就提出刘邦乃是最大的敌手，他松手让刘邦走脱，大概当时就有些不大相信。数月后刘邦还定三秦，向项羽安排的战后天下政治格局公开挑战，项羽竟相信张良的一面之词，误把田荣视作战略对手，致使真正的对手刘邦在关中得手之后日益壮大，自己也失去了在此地所封的三个诸侯盟友。如果项羽一开始就把刘邦作为生死之敌来看待，在其关中立足未稳时就与章邯、司马欣、董翳三诸侯王联合倒汉，使其不敢窥视关中；如果他再能收编彭越，安抚田荣，建立广泛的反汉同盟，以自己的无敌之勇，战争的结果尚难以预料。可惜勇力盖世的霸王不具有这样的战略眼光。
五、刻薄待人，为丛驱雀
项羽在战略上两线作战，为什么他不能选派一员上将独当一面，而由自己长年奔袭，忍受过度的消耗和疲劳之苦呢？为什么没有人向他提出战略上的正确方针及失误后的修正措施呢？因为西楚没有这两种人才。确切地说，原本具有的人才中途离楚而去，大多投奔刘邦了。
