90年代刘德华开始改变形象，1991年起连续出演了传记题材的影片如《雷洛传》系列，片中首次成功诠释巨大年龄跨度的人物，个人亦以此片第二度提名香港金像奖最佳男主角，系列中的两部作品香港票房亦累计至5300万。
《雷洛传》的成功也使得刘德华于1992年又接拍了《赌城大亨》系列，获得及其好的反响。1995年，主演赛车片《烈火战车》其演绎让刘德华获得了第三次金像奖最佳男主角的提名。
1999年到2004年，是刘德华电影生涯的巅峰时期，《暗战》里的雅贼华，《孤男寡女》中的部门经理华少，《阿虎》中的拳击手孟虎、《瘦身男女》里的肥佬，《无间道》和《终极无间》里的黑帮卧底刘健明，以及《大只佬》中的和尚等等在票房和口碑上赢得佳绩，并且凭借《暗战》荣膺第19届香港电影金像奖最佳男主角，凭借《大块头有大智慧》荣膺第23届香港金像奖最佳男主角。
凭借《无间道3终极无间》获膺第11届台湾电影金马奖最佳男主角，2005年，凭电影《童梦奇缘》中颠覆性精彩演出获金像奖最佳男主角提名，虽未获得影帝殊荣，但刘德华的演技感动了所有曾经仍质疑他的观众，2006年参演尔冬升执导的《门徒》，在片中将一位毒枭刻画得逼真到位，而以此片首度获得了金像奖男配角奖。
新世纪后随着2003年以来香港与中国大陆的电影合作次数增多，因刘德华在大陆的市场具有很高的个人品牌价值，也经常在合拍大片中担任主角，2004年先与中国著名导演张艺谋合作武侠片《十面埋伏》而后又与著名导演冯小刚合作《天下无贼》在口碑与票房上都获得佳绩。
2006年又主演了香港文艺导演张之亮执导的中日韩合拍古装片《墨攻》，刘德华的革离一角也获得2007年亚洲电影大奖最佳男演员提名，2007年，刘德华以陈可辛执导的《投名状》片中赵二虎的草莽形象，获得第10次香港金像奖最佳男主角提名。2010年，在徐克武侠回归之作的《狄仁杰之通天帝国》片中，刘德华展现大唐神探形象，影片也获得了“目前最接近好莱坞标准的华语类型片”的史诗娱乐巨制的赞誉，2011年，刘德华投资并主演根据真人真事改编而成的《桃姐》片中极具说服力的内敛演出，让他先后获得第48届金马奖影帝和第31届香港金像奖影帝。
2012年10月受台湾电影金马奖执委会之邀担任第49届金马奖评审团主席。2013年，又受邀担任第7届亚洲电影大奖评审团主席，刘德华最新领衔主演由好莱坞最顶尖团队制作的中国首部具有国际水准3D特工大片《天机·富春山居图》2013年6月9日全国公映，引爆暑期档，给中国观众带来一次最具视觉震撼的特工大片，以及最新在刘德华从影30多年来首次挑战盲人角色在第66届戛纳国际电影节“午夜展映”单元放映，获得了如潮般一致好评的《盲探》将于2013年7月11日全国上映，使观众重新认识一个不一样的刘德华!
电影票房方面，刘德华是香港一线影星中拍片数量最多的男演员，因此在2005年由香港UA院线主办的“光影梦魅20年暨全港最高票房电影颁奖典礼1985－2005”上，他以108部累计约17.3亿港币票房获全港最高票房男演员奖。
2007年，由香港国际电影节主办的首届亚洲电影大奖上，刘德华获亚洲电影票房巨星大奖，截止2013年，他参与演出电影超过150部，是中国参演电影最多的一线演员，其主演的作品中香港票房超过2000万港元的共有25部，其中有14部超过2500万，分别为《赌神》、《赌侠》、《五亿探长雷洛传》、《整蛊专家》、《烈火战车》、《孤男寡女》、《瘦身男女》、《全职杀手》、《无间道》、《大只佬》、《无间道Ⅲ》、《门徒》、《投名状》和《桃姐》。
而在音乐方面，刘德华在与林子祥合演《投奔怒海》期间，有天片场收工后林子祥招呼大家一起唱卡拉OK，林子祥听了刘德华的歌后很是欣赏，于是大加赞赏并鼓励刘德华去唱歌，于是在林子祥的鼓励下刘德华开始发展自己的歌艺，因此林子祥可以算是刘德华歌唱事业的伯乐和第一个老师。
1985年刘德华进军乐坛，第一张专辑《只知道此刻爱你》未获得很大回响。第一首成功流行的歌曲是1987年发行的《情感的禁区》中的同名主打歌。第一首获得重要奖项的歌曲是1990年发行的《可不可以》中的同名主打歌。
1990年推出的国语专辑《如果你是我的传说》在东南亚的销售量达150万张。1991年推出《爱不完》专辑，销售首日录音带销量已有16万张，而雷射唱片则72,000张，总计在港年度销量超过500金。同年另外一张热卖专辑《一起走过的日子》销量达600金，是1991年三张销量最高的专辑之一。
而《爱不完》及《一起走过的日子》更同占宝丽金唱片公司历年来20张最畅销唱片专辑的其中两席位。在1992年的偶像热潮下，刘德华与张学友，黎明，郭富城被传媒封为“四大天王”，开启了属于刘德华娱乐时代，1985年至2000年，刘德华的唱片正版销量在全亚洲累计突破2000万张，为华语歌手中的佼佼者。
1999年并且作为亚洲音乐巨星，受世界流行音乐之王迈克尔杰克逊私人邀请，参加了迈克尔杰克逊与他的好友韩国汉城慈善音乐会，1997年香港回归庆典晚会上刘德华以《中国人》唱响真个华人社区，在华人社会传唱度与影响力极高。
刘德华自1990年开始，为了争取更大的发展空间，坚持走国语和粤语并重的发展之路，至2010年，刘德华发行的新歌专辑有50多张，1990年到2000年前期，一直处于华语歌坛的颠峰状态；2000年到中后期，由于新生代歌手的崛起和其本人年龄的因素，导致新歌影响力不如从前，不过唱片销量还是一直有一定的成绩，其中比较具有代表性的粤语专辑有1990年《可不可以》1991年《爱不完》《一起走过的日子》和《不可不信缘》等。
