东方朔，字蔓倩，齐地人。武帝即位之初就下令各地推举贤良茂才，东方朔也来到长安，想要进入仕途。
武帝挑选贤良的办法是对策，就是由贤良们上书言事，武帝以此来考量他们的才干，再由他们的才干考虑授之以何种官职。东方朔的“策书”非常有意思，它的篇幅非常长。武帝时还没有纸张，人们写书写信，都是写在竹简上。当然，最开始是没有毛笔的，要在竹简上留下痕迹只能用刀来刻。有人说，老子的《道德经》用语之所以如此简略，就是因为考虑到刀刻的困难和麻烦。后来虽然有了毛笔，但是人们写书也尽量言简意赅。可是，东方朔倚马千言，他写这篇“策书”竟然用了三千片竹简，堆起来有一人高，要公车府派两个人一起抬才能抬得动。
武帝日理万机，这么长的文章，当然没有一口气读完的功夫，所以每当他停下来，就在停下来的地方记上记号，以便下次接着读。如此“停停走走”，两个月后，武帝才终于读完。可见，东方朔的策书写得很有意思，能够勾起武帝的兴趣，让他读下去。这篇策书大致意思如下：
我东方朔自幼失去父母，是兄嫂将我抚养成人。十三岁，我开始刻苦读书，整整读了三年，自以为已够平生所用。十五岁我学习击剑，十六岁学习《诗》《书》，十九岁学习孙、吴的兵法，又不满于纸上谈兵，亲自去营阵间实践学习。所读书共有四十多万字。今年我二十二岁，身高九尺，双目有神闪亮如明珠，牙齿整齐洁白如贝壳，我的勇敢直追子路、孟责，敏捷超过庆忌，廉德如同鲍叔，信义好比尾生。像我这么优秀的人，位列朝堂，不会给天子丢人吧！臣东方朔冒死进言。
这封澎湃着自信的自荐书，肯定让武帝读得开怀大笑。武帝会想，这家伙真有自己吹的那么好吗？于是任命东方朔做了郎官，他因此可以时常随侍在武帝左右。写了三千片密密麻麻的竹简，却只做了一个郎官，这自然很难让东方朔满意。不过，升迁的机会是自己争取来的，东方朔并不因此消沉。
传说武帝身边有很多侏儒，东方朔在他们身上动起了脑筋。他骗侏儒们，说皇帝要把他们全部杀光。侏儒们傻了眼，集体拦住御驾，向武帝哭诉。武帝大惊，兜兜转转半天，原来竟然是出自东方朔的谎言，于是武帝把东方朔叫来，责问他为什么这么做。
东方朔装出一副可怜相，说侏儒们身长不满三尺，臣下我呢，身高九尺有余，可是我们的俸禄薪资，都是一样的，侏儒们自然可以吃饱，我这个大汉却难免饿肚子。
武帝本来是准备发飙的，听他一说，转怒为喜，于是任命他待诏金马门，不久又升他为侍郎。相对那些动不动就吹胡子瞪眼的朝臣，年轻的武帝肯定更喜欢东方朔这个诙谐有趣的家伙，因此每次与他谈话聊天，没有一次不是开怀解颐的。
东方朔爱吃肉，武帝常常赐他一起用膳，饭后，东方朔把桌上所剩的肉卷在怀里，衣服弄得油渍不堪，他却似全无所觉。武帝赏给他绫罗绸缎，他不顾形象，肩挑手提，唯恐取之不尽。
不过，东方朔并非是守财奴，他把这些绸绢赏赐全部花在女人身上。每过一年，他便在长安城中挑一个年轻漂亮的女子娶回家中，而把“旧人”赶走抛弃。这么看来，东方朔是个玩世不恭的享乐主义者了？实情又非如此。
武帝酷爱打猎，于是有了扩建上林苑的念头。他招来董仲舒的弟子吾丘寿王，让他负责扩建事宜。武帝的想法是，“新上林”必须直指终南脚下，如果翻看地图，就可以知道这个未来的猎场有多么地辽阔壮观。可是，随扩建而来的是大规模的圈地和移民搬迁，这对世代居住于此、靠山吃山靠水吃水的百姓来说，无疑是一个灾难。
这时，东方朔站了出来，陈言反对。
武帝没想到反对者不是骨鲠的老师汲黯，而是这个整天说笑话的家伙，大感有趣，于是赏了他黄金百斤，又升他为太中大夫给事中。可是武帝转过头来，就对吾丘寿王说：“现在动工！”
识趣的东方朔没有顶风力谏，但这足以说明，东方朔与郭舍人不同，至少他没有把自己定位为一个玩物，因此他有自己的立场和政治主张。
武帝的姑姑，长公主晚年迷恋上自己的“干儿子”董偃，两人打得火热，天下人没有不知道这桩丑事的。武帝见董偃长得貌美，也对他很有好感。有一次武帝在宣室请姑姑和董偃用膳。就在他们要进入宣室时，人高马大的东方朔执戟将他们一行人拦住，说：“董偃可杀其理有三：一为人臣子却与公主勾搭厮混；二为败坏婚姻制度，污染社会风俗；三为教唆诱导陛下游乐玩耍，疏远政事。宣室是先王处理政事的正殿，怎能用来招待这种小人？董偃不除，难弭天下之大害！”武帝见东方朔凛然不可犯，再无平时嬉笑颜色，加之自己确是理亏，一时作声不得，最后宴会终于作罢。东方朔谏言有功，武帝赏赐他黄金三十斤。此后董偃渐渐失宠，不到三十岁便病死了。
看来，玩世不恭只是东方朔给自己戴上的面具，他的骨子里其实也有满腔的热血，是一位心怀天下的人。不过，他的不合流俗的举止让人很难了解到内在的他，武帝身边的侍臣都把看做“疯子”，在他身上吃过亏的武帝却有些明白他，于是说道：“假如东方朔不是如此荒唐，你们怎能够比得上他，和他官职相近呢？”
一天东方朔入朝，郎官们都说：“在世人眼里，先生是一位狂人！”东方朔一笑而过，哪里会跟他们一般见识。不过，每当他在酒席中喝得高兴，就滚倒在地上高唱：“陆沉于俗，避世金马门。宫殿中可以避世全身，何必深山之中，蒿庐之下。”歌声洒脱中有悲凉，这大概就是“失群”之人不被理解的苦闷吧。
东方朔临终之时，曾对武帝说：“诗》云‘营营青蝇，止于蕃。恺悌君子，无信谗言’，‘谗言罔极，交乱四国’，愿陛下远巧佞，退谗言。”所谓“鸟之将死，其言也哀，人之将死，其言也善。”后来大搜巫蛊，武帝任用了江充、苏文等小人，终于酿成祸事。武帝感慨想到东方朔的临终规劝，感其先见之明，叹道：“如今回想起东方朔，他果真只是善于耍嘴皮子吗？”
