当然，汤显祖悲剧的人生结局不是我们今天所要分析问题的重点，我们需要认真分析的是，为什么汤显祖会在看似大胆、荒唐的“纵囚”一事会取得惊人的成功呢？据有些后人分析，这首先应当与汤显祖生活的那个年代及当时遂昌县的具体民情有莫大关系，自然也与汤显祖其人的性格、思想及政治抱负有直接关系，尤其也不能忽略他在当时社会上的一定的知名度（“一时醇吏声为两浙冠”），而且他政绩斐然（“杏花轻浅松庭闲”、“市上无喧少斗鸡”）。
汤显祖生活在中国封建社会走向极度没落的一段历史时期，那时最高统治阶级腐朽无能，官员贪污腐败，赋税徭役沉重，民生多艰，因此当时的社会矛盾日渐加剧；再遇上一些水旱灾害，很多老百姓无以为生，只得被迫做起了盗贼，或者走上集体反抗的道路（农民起义），这样的记载可谓充斥了当时的文献资料，比如距离这件“纵囚”事件比较近的万历年间的事情：“十七年春……正月……丁巳，太湖、宿、松贼刘汝国等作乱……三月……癸亥，云南永昌兵变……”，“十九年春正月，顷甸寇永昌、腾越。二月乙酉，总兵官尤继先败火落赤余众于莽剌川……五月壬午，四川四哨番作乱……是年，畿内蝗，南畿、浙江大水……”（《明史·明神宗本纪》）。总之可谓多事之秋。
然而考虑到当时遂昌县的民情问题，有的人指出：“遂昌乃山僻小县，民风淳厚，民性安土重迁，惯于吃苦耐劳，不敢作奸犯科。即使受生活困迫而偶尔失足犯罪，也为数不多，而且多数是朴直农民。”这种说法基本上是可信的。遂昌县地处今浙江省西南部，多山地，交通不便，耕地也不多，自然经济不会发达，1935-1936年，著名将领粟裕等人就曾率中国工农红军挺进师进入遂昌县境，创建以王村口为中心的浙西南游击根据地。尤其中国的农民绝大多数都是安分守己、惯于隐忍的（比如鲁迅先生曾经就以“麻木不仁”批评之），不被逼迫到绝路上绝不会去轻易铤而走险的（当然，封建统治者们的严刑峻法确实在很大程度上威慑了普通被统治民众）。因此说，汤显祖“纵囚”的对象在素质上就有了基本保证；当然，他对于囚犯们的生活、思想状况几囚犯家属的普遍心理也都具有一定的了解。
考虑其他方面的因素，除了作为汤显祖本人不凡的人格和气度之外，可以说整个大明王朝自立国以来就是非常重视农民问题的，农民基本上就是封建王朝的被统治主体。明太祖朱元璋鉴于种种农民起义的历史经验教训，一方面对于农民的反抗采取严厉镇压的手段；另一方面，又吸取儒、法两家的思想，主张法律要简单严明，要以德化为本，礼法结合，治狱宽厚。因此，汤显祖作为大明王朝的一名“循吏”，他对待罪犯的态度，理所当然就会受到传统的思想影响。而施行“纵囚”的仁政，正是汤显祖本着朴素的人道主义精神、为缓和当时的阶级矛盾而采取的大胆政治举措。追究汤显祖的思想根源，他认为施政者“唯更有以督教、加爱遗民”（《与黄对兹吏部》）才是正道，并希望能够通过改革弊政，以挽救当时封建社会迅速没落的颓势。
此外，还有人指出了汤显祖明显受到了明中叶的“心学”大师、也同时是当时著名政治家的王守仁的影响。汤显祖的老师是罗汝芳，而罗汝芳又是王守仁“心学”的忠实推崇者（《明儒学案》有罗汝芳祥传）。王守仁自己就曾经成功地镇压了多次大规模的农民起义，他得出的重要教训之一就是要运用镇压与安抚的两手策略，“惩恶之余宜即为劝善之政”，就是要对老百姓进行劝化；尤其王守仁倡导“致良知”、“知行合一”的哲学思想，指出人的本性是善的，也就是有“良知”的，因此对待本性未泯的为非作歹或反抗者要善于采取“攻心”战术；而“知行合一”就是要后学勇于实践。那么，汤显祖的“纵囚”之举可能就是他对于王守仁“心学”的灵活运用和发展，并取得了一定成效（甚至在我国现阶段对于青少年罪犯也往往采取“教育、感化、挽救”的方针，而“感化”就是“攻心”原理的创造和发展）。
总之，汤显祖的成功也并不是偶然的。
