如果说，华盛顿的加入极大地改变了亚当斯和杰斐逊的力量对比，而另一个人的加入，则让美国第一次真正意义上的这次大选，充满了戏剧性，这个人就是汉密尔顿。
在美国开国元勋中，汉密尔顿被认为是最富戏剧色彩的人，他从一个来自英属西印度群岛的私生子和无家可归的孤儿，后来一跃成为乔治·华盛顿最信任的左膀右臂。但最后他却卷入了一桩性丑闻，在与副总统阿伦·伯尔的决斗中命丧黄泉。
虽然汉密尔顿的一生充满戏剧性，但在1796年大选时，他的威望和影响却不小，他被认为是美国的开国元勋之一，美国宪法的起草人之一，财经专家，美国政党制度的创建者。同时，他还是美国的第一任财政部长，是亚当斯所在的美国联邦党的创始人。
毫无疑问，汉密尔顿这种有巨大影响的人，无论支持谁，谁的实力都会大增。那么，这个汉密尔顿会支持谁呢？
首先，汉密尔顿肯定不会支持杰斐逊。这是因为杰斐逊属于民主共和党，而且汉密尔顿任财政部长时，经常和时任国务卿的杰斐逊发生争执，杰斐逊算是汉密尔顿的政敌。
既然不支持杰斐逊，大家也许会认为，汉密尔顿应该支持同属于联邦党的亚当斯了。但汉密尔顿也不支持亚当斯，他认为亚当斯这个人过于独立。
两个总统候选人汉密尔顿都不支持，那这个具有传奇色彩的人物究竟要支持谁呢？经过认真挑选，汉密尔顿决定支持联邦党的副总统候选人托马斯·平克尼。
如果按照今天的美国竞选制度来说，一个党派有一正一副两个候选人，只要所在党派胜利了，就将由这一正一副总统候选人成为下任政府正副总统。但在当时却不是这样的，当时竞选总统不分党派，每个选民在选票上写上两个候选人名字，最后统计得票数，第一名的为总统，第二名的为副总统。
按照这种竞选方式，平克尼虽然是联邦党的副总统候选人，但只要他得票第一，同样可以成为下一任总统。
能够成为传奇人物大都有个共同特点，那就是说干就干。在决定支持平克尼之后，汉密尔顿制订了一个计划，那就是利用组织、宣传等方式，鼓动南方选民支持平克尼和其他候选人，而不支持亚当斯；对于忠于联邦党的选区，则鼓励他们投票支持亚当斯和平克尼。
按照汉密尔顿的设想，忠于联邦党的人都投票支持亚当斯和平克尼，南方地区不支持亚当斯，而支持平克尼。这样一来，平克尼的选票就会高过亚当斯，从而成为下一任总统。
汉密尔顿的计划虽好，但在执行时却出了问题。原来，汉密尔顿的这个计划被忠实于联邦党的新英格兰人知道了，他们对汉密尔顿的这个做法非常不满：既然你玩阴的，想扶持平克尼上台，他们就偏偏不投平克尼的票。
所以，事情的发展远远出乎汉密尔顿的预料，他最想要的结果是让平克尼当总统、亚当斯当副总统，次想要的结果是让亚当斯当总统、平克尼当副总统，反正就是不希望让自己的宿敌杰斐逊成为副总统。
然而，因为汉密尔顿的不懈“努力”，亚当斯的选票也受到影响，平克尼的选票也大幅减少，结果亚当斯以71票微弱优势当选总统，而杰斐逊则以68票排名第二，成为副总统，被汉密尔顿寄予厚望的平克尼排名第三，连副总统都没有当上。
自己的不懈“努力”让宿敌成为副总统，这让汉密尔顿无法接受，更让他无法接受的是，4年以后，杰斐逊凭借副总统这个跳板，一下子就踏上了总统宝座。
