靠托关系进入海军之后，肯尼迪收获了一份短暂的爱情，而这份爱情也给他带来了不小的麻烦。
肯尼迪虽然经常生病，但实际上他非常英俊，而且极有女人缘。在海军情报局任职时，肯尼迪结识了《先驱晨报》专栏作家英戈。
这个英戈在德国的一次新闻活动中，获得了可以接触到包括希特勒在内的纳粹高层的特权，所以英戈被怀疑是纳粹间谍。英戈遭到怀疑后，曾经遭到美国FBI特工的监督。这些美国特工居然在英戈的文件中，发现了她与肯尼迪的对话录音。
英戈和肯尼迪的关系暴露后，肯尼迪自然有了麻烦，后来他被海军从情报局调往位于南卡罗来纳州查尔斯顿的海军造船厂做文职工作。
在军队中和有间谍背景的人有染，这无疑是一件非常麻烦的事。但幸好到了1942年7月，肯尼迪的情况有了转机。他要求出海的申请被批准了，同时他还被安排到一所海军学校学习了一段时间。
培训结束之后，肯尼迪希望自己可以指挥一艘鱼雷艇，但直到1943年1月，他的这个愿望才真正实现。
肯尼迪并没有在战场上立过多大战功，但他后来却得到了一枚紫心勋章，这和肯尼迪遭遇到的一次袭击有关。
1943年8月2日，肯尼迪的PT-109艇参加了拦截一个日本船队的夜间攻击任务。作战中，他的PT-109艇被一艘日本驱逐舰撞成两截后沉没。
艇上有两人丧生，11人落水，包括肯尼迪在内的6个人，抓住了漂在水面上的船壳，并将另外五名幸存者领回到漂浮的鱼雷艇残骸处。
尤其值得一提的是，汽油泄露让海面上燃起了熊熊大火，工程师被严重烧伤，肯尼迪不得不拽着工程师前进。
坚持了近9个小时之后，他们又遇到了更大的麻烦，那就是他们赖以自救的那个鱼雷艇残骸也沉了。接下来要想活命，那就要全靠游泳了。尽管已经疲惫不堪，但肯尼迪并没有放弃那个烧伤的工程师，他一边游泳，一边用牙齿咬住工程师的救生衣带子前进。
经过5个小时的游泳，肯尼迪等人才游到了一块60多米宽的小岛上。等了很久，依然没有遇到其他舰艇经过之后，肯尼迪等人再次游泳前进，到了附近的欧拉萨纳岛。
此后，肯尼迪又和另外一名军官游到了克罗斯岛。直到8日那天，一行人才在土著人带领下，到了新西兰人的驻地。
在这7天的历险中，肯尼迪表现出了勇气、决心和优秀的领导才能，因此成为了各大报纸的头条新闻人物。此后，他还因此获得了紫心勋章、海军勋章、亚洲—太平洋战役奖章、“二战”胜利纪念章以及海军陆战队勋章等诸多奖章。
虽然这次历险给肯尼迪带来了很大的荣誉，但它也带来了一个问题，那就是肯尼迪的背痛更严重了，他被迫回到家里接受治疗。
1945年3月1日，肯尼迪的名字上了美国海军退役人员名单。在此之后，他曾经做了一段时间的《美国先知报》的记者。
这个时候，肯尼迪开始承担起了一项家族使命，那就是他要进入政坛。这件事的背景是这样的，肯尼迪的父亲一直希望让自己的一个子女能够成为美国总统。起初肯尼迪的哥哥约瑟夫·肯尼迪是成为总统的最佳人选，全家人都对他寄予了厚望。
但不幸的是，约瑟夫在战场上牺牲了。所以这个时候，排行第二的肯尼迪自然成为了家里的新希望。就这样，肯尼迪肩负着家族的希望，开始向政坛进军。
1946年肯尼迪以民主党的身份，在马萨诸塞州的第十一区，参加了美国参议员的选举。在这个选区，民主党并不占优势。但肯尼迪的表现却依然不错，由于马萨诸塞州的国会众议员詹姆士·柯利将出任波士顿市长，在国会中留出了一个空缺，经过努力，肯尼迪以42%的得票率在竞选中获得了胜利。
这一年，肯尼迪还不到30岁，而他的政治生涯就已经过早地开始了。
