七贤“竹林之游”的确切时间已经难以从现存文献中准确把握了，一般认为应该在正始年间，缩小一点说，当在正始晚期。因为正始元年，王戎才六岁，向秀也仅十三岁。因此，“竹林之游”的时间段不会很长。“高平陵政变”后不久，阮籍立即被司马氏征聘，山涛不久也去找司马师要求做官了。也就是说，曹爽集团的覆灭，不仅是正始名士的消散，也使竹林名士彻底分化，“竹林之游”终止。
“竹林七贤”的出现有时代的必然和事件的偶然。他们中的阮籍与嵇康虽然早已名满天下，但是正始名士的势力正如日中天，他们还不是士林最耀眼的星星，也不是统治核心人物最为关注的对象，因此还可以做一段时间的边缘人物，做局外人。到了嘉平元年（即正始十年），司马懿剪灭曹爽，“天下名士减半”，司马懿立即“命”阮籍为其从事中郎。嘉平三年，司马懿死，其子师接任，又命阮籍继任从事中郎之职。嘉平四年，山涛去找司马师，不久举秀才，除郎中，随即成为司马氏的心腹。显然，在正始后期，统治核心间的斗争正处于白热化，没有精力来关心夺权以外的事，阮籍、嵇康他们有时间和条件作“逍遥”的“竹林之游”。
“竹林七贤”的形成与“竹林之游”的展开应该有一个过程的，只是目前所见文献有限，我们难得其详。根据一些零星史料，我们可知早先应该是嵇康与向秀、吕安相善，常在一起游处。后来阮籍与阮咸加入。山涛的加入当是嵇康与阮籍交游之后。王戎的加入应该在阮籍加入之后，因为阮籍比其他人更早认识王戎。刘伶的加入更加难以考察。他们的交游因素实际上并不相同。嵇康与向秀，年龄相仿，虽然两人的玄学观点并不相同，但是向秀景仰嵇康，两人性情相投，自然成为密友。阮籍与嵇康在当时的士林都很有名，性情也相近。山涛年龄最大，虽然出身不高，但是对社会现实的“识度”惊人，同时他与人相交，很能揣摩对方心理，自然善于投合对方，行为总能不忤逆别人，因此与他相交者都会觉得舒畅。阮籍与王戎父亲王浑是朋友，时有往来。因此认识王戎，因此王戎有参与“竹林之游”的事情。总之，他们的相聚共游是在特定的历史时刻与历史条件下出现的，而各人的具体情形又不相同，显然不是真正的集团，而是偶然相聚的几个人，在《世说新语》《晋书》等史籍中也很少有七人共游的记录，他们只是一个松散的群体。
他们的相聚共游有一定的偶然性，可是他们的分化却是必然的。他们中阮籍与嵇康、向秀，还有吕安，应该是性情相投的朋友，但是与山涛和王戎就不一样了。山涛是时刻注意社会动向，很善于判断风向和利弊的人。他与七贤中的其他人，除了与向秀是同乡以外，别无瓜葛，可能是积极主动地接近才与嵇、阮他们相识相交的，因“竹林之游”而成为名士的。这个一心想要飞黄腾达却又出身不高的普通士人，在“高平陵政变”之后已经判断出结果，根据现实利益的原则自然地投身司马氏，主动出去帮忙。七贤中“做官”的人很多，如阮籍更是几乎没有停止过。但是只有山涛是真正要官做的。王戎出身是七贤中最高贵的世家，没有七贤的名牌他也会身居要职。作为累代显宦的家族，他接受的教育，他的家族利益不可能让他站到现实的对立面去。嘉平二年，他就与裴楷去拜访司马氏的“心腹”钟会，并得到其高度评价。这与嵇康的冷落钟会，与阮籍的出言玄远或默不作声大异其趣了。所以他们两人本不真正属于这个团体，自然也最先分化出去。七贤的彻底散异，是嵇康被杀，向秀被迫走出竹林，阮籍不久以后也去世了，刘伶与阮咸更加放诞了。
他们七人与曹马的关系也不尽相同。嵇康几乎天然地与曹氏难脱干系。嵇康的家乡与曹操相近，他家的“发达”也与曹操的崛起相连。他的妻子也是曹操的后代（是其孙女或玄孙女），甚至与何晏也因为妻子关系成为亲戚。阮籍虽然与曹氏没有直接的紧密关系，但是他父亲是“建安七子”之一的阮瑀，在曹氏核心待过一段时间，与曹丕他们关系也不错，他死后曹丕还写了《寡妇赋》表达同情其妻儿，并要求王粲等也作同题之赋。阮家也有不少人在曹氏天下为官，应该说与曹氏有一定的关联。王戎的家族，历代显宦，因此无论汉魏晋，都无所谓。山涛出身寒微，其父仅为县令，与曹氏关系一般，但是与司马氏却有不远的亲戚关系，因此相对来说近马。向秀与刘伶则与曹马都无特别关系。显然，七贤中嵇康与阮籍多少在情感上与曹氏关联多些，而山涛与司马氏更近些。
七贤的分化，其根本原因是他们人格的相异，他们对后代产生的影响也因此而不同。以“七贤”中最主要的三个人来说，阮籍与嵇康都是世代“服膺儒术”之家，因此其思想与行为的根本点在于儒家。阮籍的《乐论》《通易论》《孔子啣》等文章很明显地倾向于儒家思想，他的形在官而质放达，显然也有乱世潜神的儒家遗意。嵇康现存诗文虽无鲜明的儒家思想表述，甚至还有激烈的相反言辞，所谓的“非汤武而薄周孔”，但正如鲁迅所说：“魏晋时代，崇奉礼教的看来似乎很不错，而实在是毁坏礼教，不信礼教的。表面上毁坏礼教者，实则倒是承认礼教，太相信礼教。”所以就嵇康人格的底蕴说基点还是在儒家。特别是易代之际，伪君子之多士人们已经见怪不怪了，而嵇康与阮籍还是挺认真，转不过弯来，坚守气节，在世人看来难免要怪其迂腐。山涛是七贤中年齿最高的，他对社会的认识最深刻，也最冷静，对现实的感受也最深切。他不一定有系统的玄学或者儒家思想，但是他注重实际，表现出的思想与行为比较隐晦，常人难明其底。从他一生的形迹看，主要在于追名逐利，把荣登三公作为奋斗目标，那是庸俗化的儒家思想；他与世俯仰，和光同尘，也是庸俗化的老子思想。在玄学方面，嵇康与阮籍可以说是由老而至于庄，后来更多的追求精神自由，努力从现实生活中跳出来，所谓“目送归鸿，手挥五弦。俯仰自得，游心太玄。”（嵇康《兄秀才公穆赠诗十九首》其十五）而山涛基本上遵循现实生活的原则，虽然其思想深处不无老子之道，但他更重视实际，即使是老子思想，他也不会将其用之于空谈。再以三人的才能特点来说，阮籍与嵇康更多艺术气质，都是弹琴论乐的高手，而山涛并无这方面的记录，因此嵇、阮多意气用事，师心使气，虽然有很高的涵养，但遇到“原则问题”决不含糊，山涛则始终冷静处世，现实的利益就是其原则，随遇而安，随机应变就是其技巧与方法，不可能有固定的准则。嵇康与阮籍的思想与行为准则既然与当时社会格格不入，自然他们就一激而狂而诞，成为与世俗对立的人格，山涛唯现实利害为准，一切服从世俗需要，以保护自身利益而丧失自我人格为旨归。王戎接近于山涛，阮咸、刘伶近于阮籍，向秀比较接近于嵇康，但没有嵇康的激烈行为。嵇康的人格最受人景仰而没有人敢效法。
他们对后代的影响也如此。山涛、王戎本人由魏入晋，开创一代追名逐利、和光同尘、尸位素餐的士风，两晋多有其人；阮籍是放诞之模范，两晋亦多放诞名士，毁礼弃俗，饮酒无度；嵇康的人格最受尊崇，仿其吃药者不少，能与他一样顶天立地者只有精神上的同道，却没有行为上的同伴了。
